химический каталог




БАРТОНА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БАРТОНА РЕАКЦИЯ (Бартона перегруппировка), фотохимический перегруппировка алкилнитритов в нитрозоспирты с последующей превращением последних в оксимы или димеры:

где R = Н, Alk, Аг. Процесс обычно осуществляют при охлаждении в инертном растворителе и> 330 нм. В реакцию вступают соединение, алкильная цепь которых содержит более трех атомов С и атом Н ууглеродного атома. Если у последнего отсутствует атом Н, то наблюдается диспропорционирование с образованием спиртов и карбонильных соединений. БАРТОНА РЕАКЦИЯ р. протекает по свободнорадикальному механизму и включает стадию внутримолекулярной миграции атома Н в алкоксильном радикале (формула I) через переходное состояние (II); нитрозосоединение III изомеризуется в оксим:

Реакция протекает гладко только в тех случаях, когда возможно образование 6-членного циклический переходного состояния. Если ууглеродного атома в исходном нитрите нет второго атома Н, то образуется также димер нитрозосоединения. БАРТОНА РЕАКЦИЯ р. широко используется для введения функциональных групп в неактивные участки молекул стероидов, в частности в метальные группы в положениях 18 и 19, например:

Продукты БАРТОНА РЕАКЦИЯ р. применяют как промежуточные соединение в синтезе полициклический нитронов, например:

Реакция открыта Д. Бартоном в 1960.

Лит: Введение в фотохимию органических соединений, под ред. Г.О. Беккера, пер. с нем., Л., 1976, с. 200-204; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 379, 443-44, 447, 484, 615. К. В. Вацуро.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
тл логистика
Фирма Ренессанс купить лестницы чердачные - оперативно, надежно и доступно!
стул барный jola
москва где можно оставить вещи на хранение

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)