химический каталог




БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ (реакция Барбье-Локке-на-Виланда), превращение алифатич., жирноароматические или алициклический карбоновой кислоты, содержащей вположении метиленовую группу, в ближайший низший гомолог:

Реактивом Гриньяра (R"MgHal), как правило, служит PhMgBr. Если используют CH3MgBr, третичный спирт формулы I может быть непосредственно окислен СrO3 до кислоты, однако реакция осложняется образованием кетона RCH2COCH3. Последний может быть основным продуктом, если исходная кислота содержит вположении к карбоксильной группе вторичный или третичный углеродный атом. Окислит. расщепление олефина II в случае сложных молекул проводят действием NaIO4 в присутствии RuO4. Реакция открыта Г. Виландом в 1912, с 1913 изучалась Ф. Барбье и Р. Локкеном.

Модификация БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ - В.р.-синтез Мишера (реакция Мейстра - Мишера), в котором кислоту превращают в олефин, последний бромируют N-бромсукцинимидом, что позволяет синтезировать кетоны, имеющие на три атома углерода меньше, чем в исходном соединении. Например, из олефина, полученного действием реактива Гриньяра на эфир желчной кислоты, получают кетон С19Н31С(О)СН3, который применяют для синтеза стероидных гормонов. Модификация предложена Г. Мейстром и К. Мишером в 1944.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликни на ссылк и получи скидку в КНС по промокоду "Галактика" - C27F390FHI - поставка по всей России.
хенкельс
Стол Kubik Пешта-2 ПО ноги хром
продажа коттеджей на новой риге без посредников

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.03.2017)