АКРОЛЕИН (пропеналь, акриловый альдегид) СН₂=СНСНО, бесцветное жидкость с удушливым запахом; температура плавления от -86,5 до -88°С, температура кипения 52,7°С; d₄²⁰ 0,838, n_D²⁰1,4013; 0,329 мПа (20°С); 27,6 мН/м (20°С); С⁰_p 2,14 кДж/моль;H⁰_обр -107 кДж/моль,Н⁰_сгор -1630 кДж/моль; давление пара (МПа): 0,145 (5°С), 0,905 (50°С);9,99*10^-30 Кл-м. Растворим во многих органических растворителях, воде (21,4% по массе). Образует азеотроп с водой и метанолом с температура кипения соответственно 52,36°С (97,4% АКРОЛЕИН) и 51,5°С (84,5% АКРОЛЕИН), а также тройной азеотроп с температура кипения 51,2°С (85,7% АКРОЛЕИН, 13,4% СН₃ОН). АКРОЛЕИН вступает во все реакции, характерные для альдегидов и непредельных соединений. Проявляет свойства диенофила в диеновом синтезе:

С алкил- и арилвиниловыми эфирами реагирует как диен:
АКРОЛЕИН легко взаимодействие с водой, спиртами и органическое кислотами: СН₂=СНСНО + ROH -> ROCH₂CH₂CHO. Нуклеоф. присоединение протекает поуглеродному атому, например:

Взаимод. АКРОЛЕИН с галогеноводородами приводит кгалогенпропионовому альдегиду, с галогенами-кгалогенакролеину.

В отсутствие ингибиторов АКРОЛЕИН способен при комнатной температуре к взрывной полимеризации с образованием неплавкого и нерастворимого диакрила. Ингибиторы полимеризации -полифенолы. При нагревании до 150^СС АКРОЛЕИН димеризуется с образованием 2-формил-2,3-дигидропирана. АКРОЛЕИН сополимеризуется с различные мономерами, например с акриламидом, акрилонитрилом, винилацетатом, 2-винилпиридином, винилбутиловым эфиром. Полимеризуется в присутствии как радикальных, так и ионных катализаторов с образованием полимеров различные структуры.

Синтезируют АКРОЛЕИН дегидратацией глицерина или окислением аллилового спирта:

В промышлености АКРОЛЕИН получают: конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300-320 °С в газовой фазе в присутствии SiO₂, пропитанного раствором Na₂SiO₃; окислением пропилена кислородом воздуха в присутствии водяного пара на висмут-молибденовых катализатор (соотношение пропилен : воздух : водяной пар составляет 1:10:2; конверсия пропилена-96%; побочные продукты-акриловая кислота и ацетальдегид). АКРОЛЕИН применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина,пиколина, аминокислот (метионина, протеина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Полиакролеин и его Na-соли-эмульгаторы, структурирующие агенты почв; лактонные производные полиакролеина улучшают свойства бумаги и текстильных изделий.

Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; обладает токсич. действием; ПДК в воздухе 0,7мг/м³. Т. всп. АКРОЛЕИН 29°С; КПВ 2,8-31% по объему.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей