АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая кислота, этиленкарбоновая кислота) СН₂=СНСООН, молекулярная масса 72,06; бесцветное жидкость с резким запахом; температура плавления 12-13,5°С, температура кипения 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d²⁰₄1,0511, n²⁰_D 1,4224; C_v2,76 кДж/(кг*К) при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С;H⁰_обр - 384,6 кДж/моль,Н⁰_сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10^-5 (25°С). Растворим в воде, спирте, СНCl₃, бензоле. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры АКРИЛОВАЯ КИСЛОТАк. называют акрилатами. АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА к. обладает химический свойствами, присущими карбоновы.и кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном растворе и гидриро-вании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА к. превращаются в пропионовую кислоту, в среде ДМСО гидродимеризуется. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованиемзамещенных производных. Как диенофил АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА к. участвует в диеновом синтезе. Конденсируете^ с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (реакция Меервейна): n-ClC₆H₄N₂Cl +

СН₂^СНСООН n-ClС₆Н₄СН=СНСООН

+ НCl + N₂. При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН1) образует полиакриловую кислоту [—СН₂—СН(СООН)—]_n. Сплавление с КОН приводит к уксусной и муравьиной кислотам.

Методы получения АКРИЛОВАЯ КИСЛОТАк.: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализатор через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:

взаимодействие этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с последующей гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160°С в присутствии водного раствора H₂SO₄; окисление акролеина кислородом воздуха в присутствии ванадиевых кислот (HVO₃, H₄V₂O₇) при 20-34°С; взаимодействие по реакции:

и др. АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА к. применяется в производстве полиакриловой кислоты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов. АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА к. раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м³. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей