химический каталог




АКРИЛАМИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2, молекулярная масса 71,08; бесцветные кристаллы; температура плавления 84,5°С, температура кипения 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d304 1,122; давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Растворимость (г на 100 г растворителя): в воде - 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате -12,6, хлороформе - 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.

Группа CONH2 вступает в реакции, характерные для алифатич. амидов карбоновых кислот. АКРИЛАМИД слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруется в растворе уксусного ангидрида 0,1 н. раствором НClО4 в ледяной уксусной кислоте. При взаимодействие с водным раствором формальдегида в присутствии оснований (рН 7-9) превращаются в неустойчивый N-метилолакриламид СН2= =CHC(O)NHCH2OH, а в присутствии кислотных катализаторов и в избытке АКРИЛАМИД-в N,N»-метилен-бис-ак-риламид (CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи АКРИЛАМИД легко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохимический гидродимеризацией превращаются в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных оснований в апротонных растворителях образует полиаланин СН2= =CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2. В промышлености АКРИЛАМИД получают:

1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присутствии ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль АКРИЛАМИД нейтрализуют стехиометрич. количеством NH3 или известковым молоком.

2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присутствии медных катализатор (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2 или др.). Степень превращаются акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-гидроксипропионитрил (до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении.

В лабораторная практике АКРИЛАМИД можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3. АКРИЛАМИД определяют бромид-броматометрически, в водных растворах-рефрактометрически, малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой кислоты и ее солей обнаруживают алкалиметрически. АКРИЛАМИД-мономер в производстве полиакриламида и сополимеров с акриловой кислотой, кислыми эфирами малеиновой кислоты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного раствора,-мономер для получения сополимеров с АКРИЛАМИД, винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой кислотой. N,N»-Метилен-бис-акриламид - сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол. АКРИЛАМИД пожароопасен; токсичен. Поражает главным образом нервную систему, а также печень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; пероралъно); ПДК 0,3 мг/м3 (США).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.02.2017)