химический каталог




АЗОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЗОЛЫ, 5-членные гетероароматические соединение, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из которых, по крайней мере, один-атом N, а также би- и полициклический соединение, включающие азольный цикл. Осн. представители -оксазол (формула I), тиазол (II), имидазол (III), изоксазол (IV), изотиазол (V), пиразол (VI), сим-триазол (VII), тетразол (VIII); из конденсированных систем -бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол. А. с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А., в положении 3-к 1,3-А.

Все А,-ароматические-электронные системы. Для АЗОЛЫ, имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия. Такие АЗОЛЫ-довольно сильные кислоты, образуют соли с ионами металлов; кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все АЗОЛЫ-основания (рКа для 111-7,0, для VI и VII-2,5, для IV-1.3); образуют с кислотами азолиевые катионы, в которых сохраняется ароматические сопряжение; с алкилирую-щими агентами дают четвертичные соли. Термич. устойчивость А. уменьшается с увеличением числа атомов N в цикле. АЗОЛЫ устойчивы к действию кислот и окислителей. По отношению к электроф. агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома N с электроф. агентом, что приводит к дезактивации цикла. В ряду 1,2-А. замещение идет в положение 4, для 1,3-А.-в положение 5. При действии нуклеоф. агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-А.-по положению 5, 1,3-А.-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорганическое соединений.

1,2-А. получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеоф. агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам. 1,3-А. синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.

К производным АЗОЛЫ относятся некоторые природные биологически активные вещества (витамины В1 и В12), синтетич. лек. препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
установка акустических систем в комнате
морозильные камеры диагностика и ремонт
как каждый из нас может помочь детям инвалидам
купить лесной участок на новой риге

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.09.2017)