химический каталог




АЗОКРАСИТЕЛИ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

АЗОКРАСИТЕЛИ, характеризуются наличием в молекуле одной или несколько азогрупп —N==N—, связывающих остатки ароматические или гетероароматические соединение друг с другом или с остатками соединение, имеющих активные СН2-группы. Молекулы содержат также электронодонорные заместители, например ОН, NH2, N(CH3)2, OCH3, NHCOCH3, чаще всего вместе с электроноакцепторными (NO2, CN, SO2CH3 и т.п.) и (или) атомами галогенов, реже-только электроноакцепторные. Получают А. способами, общими для всех азосоединений, главным образом азосочетанием.

По числу азогрупп в молекуле различают моно-, дис-и полиазокрасители (соответственно моно-А., дис-А., поли-А.). Цвет моно-А. определяется химический строением связанных азогруппой остатков (различающихся структурой и размерами электронной сопряженной системы), числом и положением в них заместителей. Наиб. практически важные моно-А., содержащие один электронодонорный заместитель, имеют следующей цвета: желтый-производные бензолазоацетоацетарилидов, пиразолоназобензола и азобензола, например пигмент желтый светопрочный (формула I), жирорастворимый желтый 3 (II); оранжевый и красный-производные соответственно нафталиназобензола и азонафталина, например кислотный

оранжевый (III) и кислотный красный 2С (IV). Углубление цвета достигается увеличением-электронной системы и усилением ее поляризации следующей способами: заменой электронодонорных заместителей на более сильные или введением дополнительной заместителей (например, как в моно-А. общей формулы V; см. ниже); введением электроноакцепторных заместителей в остаток диазосоставляющей (VI); применением в качестве диазосоставляющей аминов гетероциклический ряда. Моно-А. общей формулы V могут иметь оранжево-красный (X = Н, R = Н), ярко-красный (X = Н, R = = NHCOCH3), синевато-красный (X = Н, R = NH2), красно-фиолетовый (X = CH3CONH, R = OH), фиолетовый (X = = NH2, R = OH) и голубой [X = (CH3)2N, R = ОН] цвета; моно-А. общей формулы VI-рубиновый (X = NH2) и фиолетовый (X = NO2).

Цвет дис- и поли-А. зависит также от наличия сопряжения между азогруппами. Возникновение единой сопряженной системы углубляет цвет по сравнению с цветом каждого моно-А., остаток которого входит в состав дис- и поли-А. и который образован из тех же исходных компонентов, взятых в том же порядке, что и при получении последних, а также по сравнению с цветом смеси этих моно-А. Например, дис-А. (формула VII) - aлoгo цвета; моно - А .- желтого (VII, а; содержит в положении 4» группу NH2) и оранжевого (VII, о) цветов, смесь их - желто-оранжевого цвета. Обычно цвет поли-А. углубляется при увеличении числа сопряженных азогрупп до 4; при большем числе азогрупп цвет повышается из-за нарушения плоскостности молекулы (увеличение углов поворота вокруг простых связей Аг—N при удлинении молекулы), приводящего к нарушению сопряжения.

Во многих дис- и поли-А. цепь сопряжения разорвана, например, как в красителях типа ArN=NAr»—X— —Ar"N=N—Аг»", где X = О, S, CH2, CONH и т.п. или отсутствует (поворот Аr» и Аr" делает молекулу неплоской). Части молекулы, разделенные фрагментом X, поглощают свет независимо друг от друга. Цвет таких красителей приблизительно соответствует цвету смеси АЗОКРАСИТЕЛИ, которые могли бы образоваться при разрыве молекулы по X. Например, поли-А. VIII окрашен в зеленый цвет, соответствующий смеси составляющих его желтого моно-А. и темно-синего дис-А.

В зависимости от растворимости, химический природы и особенностей взаимодействие с окрашиваемыми материалами АЗОКРАСИТЕЛИ делят на следующей группы:

1. Пигменты (азопигменты) - главным образом моно-А. и дис-А. (например, I); не содержат кислотных (SO3H, COOH), основных [NH2, (CH3)2N или др.], ониевых [(СН3)2 и др.] групп и поэтому не растворим в воде; высокопрочные пигменты не раств. также в большинстве органическое растворителей и пластмассах. Как правило, молекулы пигментов содержат NO2, Cl, CH3, CH3O, (C2H5)2NSO2 и др. заместители. Иногда пигменты наносят на минеральных субстраты, например Al(ОН)3, BaSO4, мел, часто с добавками минеральных наполнителей для понижения интенсивности окраски.

2. Жиро-, спирто- и ацетонорастворимые АЗОКРАСИТЕЛИ (например, II) по химический строению аналогичны пигментам, но обычно не содержат NO2 и Cl; не раств. в воде, хорошо растворим в органических растворителях, моторных топливах, жирах, маслах и т.п.

3. Дисперсные АЗОКРАСИТЕЛИ - обычно моно-А.; плохо растворим в воде, растворим в органическое растворителях и полимерах.

4. Основные и катионные АЗОКРАСИТЕЛИ содержат в молекуле основные или ониевые группы, например красный А (IX); растворим в воде с образованием цветных катионов.

5. Кислотные АЗОКРАСИТЕЛИ - чаще всего моно-А. и дис-А., содержащие одну или несколько групп SO3H, например красители формул III и IV; растворим в воде с образованием цветных анионов.

6. Лаки (азолаки)-не растворимые в воде соли (обычно Ва или Са) некоторых кислотных АЗОКРАСИТЕЛИ Применяются для тех же целей, что и пигменты.

7. Хромовые (протравные) АЗОКРАСИТЕЛИ характеризуются наличием групп SO3H (реже СООН), придающих растворимость в воде, и в орто-орто»-положениях к азогруппе - групп ОН, NH2 или СООН, которые при крашении могут образовывать с Сr3+ внутрикомплексные соединения; пример-хромовый сине-черный (X). В некоторых хромовых АЗОКРАСИТЕЛИ группы ОН и СООН содержатся в одном ароматические ядре в орто-положении друг к другу. При крашении хромовыми АЗОКРАСИТЕЛИ белковых волокон атом Сr связывает в комплекс молекулы АЗОКРАСИТЕЛИ и белка (например, кератина шерсти) по его функциональных группам (СООН, ОН, NH2), в результате чего возрастает устойчивость окрасок.

8. Прямые АЗОКРАСИТЕЛИ-в основном дис-А. и поли-А., например прямой ярко-оранжевый (XI). Обладают сродством к целлюлозным волокнам благодаря ван-дер-ваальсовому взаимодействие и водородным связям между группами красителя (ОН и NH2, атомы N гетероциклов и особенно NH—СО) и группами ОН целлюлозы.

9. Активные АЗОКРАСИТЕЛИ обычно растворим в воде; содержат группировки, которые при крашении вступают в химический реакцию с молекулами субстрата, с образованием ковалентных связей, благодаря чему окраски устойчивы к мокрым обработкам и трению.

10. Азогены-нерастворимые АЗОКРАСИТЕЛИ, образующиеся непосредственно на волокне сочетанием диазосоединений с азосо-ставляющими.

11. Металлсодержащие АЗОКРАСИТЕЛИ-внутрикомплексные соединения АЗОКРАСИТЕЛИ с Сu2+ , Сr3+ , Со3+, реже с Ni2 + и Fe2+. Исходные АЗОКРАСИТЕЛИ содержат группировки, характерные для хромовых А. По свойствам и способам применения относятся к кислотным, дисперсным, активным и прямым красителям. Окраски отличаются повышенной светостойкостью и другими ценными свойствами. АЗОКРАСИТЕЛИ включают представители всех цветов и оттенков и почти всех групп по техн. применению, просты в производстве и применении и относительно дешевы. На их долю приходится более половины всех производимых красителей по ассортименту и примерно 25-50% (в разных странах) по тоннажу. Применяются АЗОКРАСИТЕЛИ для крашения природные и синтетич. волокон, кожи, бумаги, резины, пластмасс, как пигменты для лаков и красок, при изготовлении цветных карандашей и др.

Лит. см. при ст. Азосоединения. Б.И.Степанов.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
обувницы для прихожей
оборудование для учебных автомобилей
лайтбокс для сменного меню спб
бокс для хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.05.2017)