![]() |
|
|
АЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫАЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ
В названиях азотолов буквы после слова "азотол" означают природу амина,
входящего в состав ариламида 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты (например, А-анилин,
МНА-м-нитроанилин, ОТ-о-толуидин), или цвет красителя, получаемого
с участием данного азотола. Азотолы этой группы синтезируют нагреванием
З-гидрокси-2-нафтойной кислоты с анилином или его замещенными в органическое растворителе
(обычно хлорбензоле) в присутствии РCl3. Используют их главным образом
для получения красновато-оранжевых, алых и красных цветов, реже черных
и коричневых.
Для окраски в желтый цвет применяют азотолы, представляющие собой ариламиды Азотолы-кристаллич. вещества; практически не растворим в воде, хорошо раств. в этаноле, пиридине, плохо-в эфире. При нагревании с водными растворами щелочей образуют растворимые в воде соли. Азоамины -первичные ароматические амины, применяемые в качестве диазосоставляющих, например 2-нитроанилин (азоамин оранжевый О), 2-хлор-5-трифторметиланилин (азоамин ярко-оранжевый К), 4-нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж), 4-хлор-2-аминотолуол (азоамин красный С). В названиях азоаминов после слова "азоамин" и указания цвета ставят букву, обозначающую оттенок наиболее важного красителя, получаемого с участием данного азоамина. На предприятиях текстильной промышлености азоамины диазотируют, раствор полученного
диазосоединения наносят на ткань, пропитанную раствором азотола и щелочи. Для
крашения в цвета от желтого до бордо обычно используют замещенные анилина
и о-толуидина, содержащие не менее одного электроноакцепторного
заместителя, чаще всего NO2 и Cl, реже CN, CF3, SO2R,
SO2N(R2) и др. Наличие этих групп обеспечивает и
прочность окрасок. Азоамины часто содержат группы СН3 и ОСН3,
углубляющие цвет окрасок; ОСН3 повышает также яркость. Для крашения
в темно-фиолетовые, коричневые и черные цвета применяют азоамины, содержащие,
кроме группы NH2, арилазогруппу, значительно углубляющую цвет
окрасок, например:
Азоамин темно-фиолетовый К: X = Y»= CH3, X»= NО2, Y=OCH3 . Азоамин коричневый: X = СН3, X» = Cl, Y = OCH3, Y»= N02 . Азоамин черный К: X =Y= ОСН3, X» =Н, Y»= NО2 Для крашения в синий цвет чаще всего применяют 4-амино-4»-метоксидифениламин (азоамин синий О). Азоамины-кристалл ич. вещества; плохо растворим в воде (лучше раств. их соли минеральных кислот), хорошо - в этаноле, пиридине и др. органических растворителях. Применение азоаминов связано с необходимостью их диазотирования; эта операция не характерна для текстильных предприятий и технически относительно сложна. Поэтому большое значение приобрели диазоли, получаемые из азоаминов на заводах, производящих красители. Диазоли-стойкие формы диазосоединений. Чаще всего это двойные соли диазония
с ZnCl2, например диазоль алый К (формула V), а также соли с ароматические
сульфокислотами, обычно нафталин-1,5-дисульфокислотой, реже соли диазония
с HBF4. Необходимость превращения диазосоединений в диазоли
вызвана взрывоопасностью и неустойчивостью первых при хранении как в твердом
состоянии, так и в виде конц. растворов. Для большей взрывобезопасности стабилизир.
соли диазония смешивают еще и с наполнителями, например с Na2SO4
или A12(SO4)3 в соотношении 1:1. Некоторые
наиболее устойчивые соляно- или сернокислые соли диазония стабилизируют только
смешением с наполнителем; так получают диазоль синий О (VI).
Названия диазолей строятся по тому же принципу, что и азоаминов. Диазоли
- кристаллич. вещества; хорошо растворим в воде. При нагревании и ударе могут воспламеняться;
их пылевоздушные смеси взрывоопасны. При удалении из диазолей наполнителей
промывкой водой они становятся взрывоопасными. Хранить диазоли можно при
20-25 °С. Диазаминолы-эквимолярные смеси азотолов с диазоаминосоединениями
(триазенами). Последние синтезируют. диазотируя азоамины и действуя на
полученные соли диазония аминами-стабилизаторами:
В процессе крашения при нагревании в кислой или нейтральной среде реакция идет справа налево; катион диазония на волокне быстро образует с азотолом, входящим в состав диазаминола, нерастворимый азокраситель, а амин-стабилизатор, хорошо растворимый в воде, смывается с ткани в виде соли Na. Диазоаминосоединения достаточно хорошо растворим в воде; они не взрывоопасны и устойчивы при хранении. Так как кислая среда вызывает коррозию оборудования, большее применение нашли Диазоаминосоединения, распадающиеся на исходные составляющие в нейтральной среде при 103-105 °С (в названиях диазаминолов, содержащих такие Диазоаминосоединения, стоит буква Н). Устойчивость диазоаминосоединений тем больше, чем выше основность аминов-стабилизаторов и чем ниже основность азоаминов. Поэтому при получении диазаминолов исходят из не слишком основных аминов-стабилизаторов и не очень малоосновных азоаминов. Амины-стабилизаторы должны содержать группы СООН и (или) SO3H,
придающие им (а следовательно, и диазоаминосоединениям) растворимость в воде
и снижающие основность. Если стабилизатором служит первичный амин, возможно
таутомерное превращение Диазоаминосоединения (а):
При нагревании б распадается, давая катион диазония RN+2,
содержащий группы СООН и (или) SO3H и образующий водорастворимый
краситель. Во избежание этого в качестве стабилизаторов обычно применяют
вторичные амины, значительно реже первичные (они должны быть менее ос-новны,
чем азоамины); наиболее часто используемые стабилизаторы-4-(или 5)-сульфо-2-аминобензойные
кислоты и их N-моноалкилпроизводные, 2-(N Азоамины, наиболее часто используемые для синтеза диазаминолов,-оранжевый О, красные К, С и 4С (соответственно 2-нитроанилин, 5-хлор-2-метоксианилин, 4-хлор-2-аминотолуол и 2-нитро-2-аминотолуол). Диазаминолы вводят в состав печатных красок, предварительно смешав их в теплой воде с NaOH для растворения азотола, растворителем (этанол, целлозольв или мочевина) и антиоксидантом-Nа-солью м-нитробензолсульфокислоты (лудигол). Окраску напечатанной ткани проявляют при 103-105°С в течение 3-5 мин. АЗОТОЛЫ-АРИЛАМИДЫ З-ГИДРОКСИ-2-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ применяют для крашения и печатания тканей из хлопка и вискозного волокна. Азоамины и азотолы используют также для синтеза азокрасителей, особенно азопигментов. Холодное крашение введено в практику в 1880 (азосоставляющей служил Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|