химический каталог




Синтез модельных соединений лигнина

Автор Г.Ф.Закис

марон (597)

Получают метилированием соед. 596 диазометаном в метанольном растворе [61]. Перекристаллизовывают из небольшого количества метанола при глубоком ( — 20° С) охлаждении; т. пл. 94° С.

2-(3'-Метокси-4'-оксифенил)-3-метил-5-(ю-оксиацетонил)-7-метоксн кумарон (598)

осн.

598

СН,СОСН,ОН

243 ПИНОРЕЗИНОЛ И СИРИНГАРЕЗИНОЛ

Оба димера - ™^™^*?>^Х\т Гсина^овойИзТ] рованы Фрейденбергом с соавт. из феруловой Ln*j

кислот по схеме

ОСОСН3

ОН

СООН I

СН II

СН

ктлт0СНз

ОС СН I I

о2

FeCl,

НЕ — СН I I

1_.А1Н4

Ас,0

НГ ,СО

'ОСН,

осн3 OCOCHJ

603 604

о

осн3

он он

98 R - Н 601

180 R = ОСН3 602

н,сон носн

I 1

нс- сн

I I неон носн2

он

ОН

о

нгс; сн

не—-сн I I

сн2

Синтезируют из дегидродикониферилового спирта (585) путем его окисления надбензойной кислотой и последующего ацидо.тиза [200].

Далактон аегиародиферулоШкишт»^ 80 r FeCI3 в 3 л воды в течение 15 мин порциями »н

2. Димеры

2.4. Димеры с у|лерод-у|леродной и эфирной связями

раствор 40 г феруловой кислоты (98, с. 79) в 400 мл метанола и через полученную смесь в течение 6 ч пропускают сильный ток кислорода. Выпавшую железную соль дилактона 601 отфильтровывают и разлагают прибавлением 100 мл конц. НС1 при 70° С. Полученную клейкую массу отделяют от раствора, перемешивают с эфиром и кристаллизуют из смеси ацетон—эфир. Сырые кристаллы промывают холодной лед. АсОН и перекристаллизовывают из АсОН. Выход 7 г (17,5%); т. пл. 209—210° С.

Дилактон дегидродисинаповой кислоты (602). К продуваемому кислородом раствору 24 г FeCU в 800 мл воды в течение 10 мин прибавляют по каплям раствор 12 г синаповой кислоты (180) в 250 мл метанола. Образуется красно-фиолетовая суспензия, которая постепенно становится бурой. Через 5 ч подачу кислорода прекращают и смесь оставляют до следующего дня. Осевшую розовую железную соль дилактона 602 отсасывают, смешивают со 150 мл воды и при 80° С разлагают прибавлением 30 мл конц. НС1. После охлаждения отфильтровывают светло-розовый осадок, который после сушки промывают эфиром и перекристаллизовывают из минимального количества диоксана в присутствии активного угля. При стоянии в течение нескольких дней выделяется 8,8 г (73%) кристаллов 602; т. пл. 208°С (с разл.).

Дилактон дегидроди-О-ацетилферуловой кислоты (603). Ацетилируют дилактон 601 смесью АсгО—пиридин; т. пл. 225°С (см. следующую методику).

Дилактон дегидроди-О-ацетилсинаповой кислоты (604). Ацетилируют 8 г дилактона 602 смесью 15 мл пиридина с 15 мл Ас20 в течение 15 ч при 37° С. Реакционную смесь разбавляют водой и выпавшую желтую кристаллическую массу отфильтровывают. Перекристаллизацию осуществляют сначала из небольшого количества лед. АсОН в присутствии активного угля, потом осторожным прибавлением воды к раствору вещества в большом количестве АсОН. Выход 8,6 г (90%); т. пл. 228—230° С (с разл.).

1,4-бис-(3'-Метокси-4'-оксифенил)-2,3-бис-оксиметилбутан-диол-1,4 (566). В четырехгорлой колбе, снабженной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, в атмосфере азота суспендируют 1,2г ЫА1Н4 в 200 мл абс. ТГФ (см. примеч.). К суспензии в течение 15 мин прибавляют горячий раствор 2,5 г дилактона 603 в 200 мл абс. ТГФ. Реакционную смесь кипятят при перемешивании в течение 5—6 ч, охлаждают до 20° С и после прибавления влажного ТГФ переносят в шнрокогорлую колбу, где комплекс разлагают встряхиванием с сухим льдом. Осадок отфильтровывают, кипятят с ТГФ и объединенные тетра-гидрофурановые растворы сушат над Na2S04. ТГФ отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают кипящим ацетоном, фильтруют и к фильтрату добавляют эфир для кристаллизации бис-диола 566. Выход 1,1 г (53%); т. пл. 155—157°С. Перекристаллизованное из воды вещество плавится при 125° С, а после затвердевания — при 185—188°С. Т. пл. гексаацетата 160—16ГС (из смеси этанол—вода).

СООС,Н=

I Г

СН

I

СО

LiAIH4

Примечание. Применяемый ТГФ должен быть в течение нескольких дней настоян над твердым КОН, прокипячен в теч

страница 88
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120

Скачать книгу "Синтез модельных соединений лигнина" (3.46Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
небольшие букетики для невесты купить в москве
Компания Ренессанс: лестница винтовая металлическая цена - качественно и быстро!
кресло руководителя ch 993
склад для хранения вещей на время

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)