химический каталог




Синтез модельных соединений лигнина

Автор Г.Ф.Закис

ко схемы синтеза, рабочие прописи следует смотреть в оригинальных источниках.

Обычно синтез коннферилового спирта осуществляется по схеме, включающей конденсацию ванилина с малоновой кислотой или ее моноэтиловым эфиром по Кневенагелю и последующее восстановление феруловой кислоты или ее эфира алюмогидридом лития (см. с. 92). Линдберг предложил методику [307], в которой исходным соединением служит эвгенол или изоэвгенол. Узловой стадией синтеза является радикальное бромирование с помощью N-бромсукцинимида:

СН II

N - дромсуки,ииинид_ г^ ||

ЦДсСН3

ОСОСН,

ососн3

629

СН

СН,0С0СН, I

СН

<^нгон сн

II

CH

CH,CCONlCAH9)t

OCHj

ососн,

630

он

215

осн,

Выход коннферилового спирта из эвгенолацетата составляет 65%- В указанной работе приводится также методика синтеза диола 271 исходя из дигидрокониферилового спирта.

сн2он сн.

Ac.O

осн,

OH 249

cHpcocHj CH.OCOCH,

тнг CH,

снвг

OCH OCOCHj 632

N- ДРОМСУИЦИНИМИД

OCHj

OCOCH3

CHjOH снг

CHOH

631 CHjOCOCH,

снг

CHCCOCHJ

Дигидроконифериловый спирт получен из эвгенола несколько модифицированным методом гидроборировання (см. с. 108): вместо диборана применен боранат тетрабутнламмония.

Чешскими исследователями [308] предложен принципиально новый путь синтеза гваяцил- и вератрилглицеринов через 5-бром-4-арил-1,3-диоксаны, полученные по реакции Принса из соответствующих производных р-бромстпрола (см. схему на с. 256, внизу).

Реакция Принса использована также для синтеза димеров 526 и 647 из симметричных стильбенов [309]:

CHjCOONICH^

**YAOCH3 OCOCH3

282

сн Bill

CH

COOH I

сн и

CH

_B_r2

OR

633 634

оси,

OR

192 179

СНгОСОСН3

снвг

осн,

CHOCOCHj

(Г^Л АдгО

Ac,0

OR 637 638

CH2Q _ OCH,

снгр1с6н5)3а H^-OCHJ сн ЬсИ]

СНГС1

OR

MeOLi

^-^OCH,

OR 523 641

сн?он

CH

CHOH

OR 642 643

CH.OH снон

Р<С6Н5), ?"OCHj OR

OH

?OR

R = CH7C6H5 520 R = OCH, 74

OCH,

OCH3 Hg/Pd

CH, CH^ VOR

N CH

OCHj

H,0

осн.

осн,

OR 646 647

OR 644

64 5

Ч>^ОСН OH 525

Методика синтеза двух димеров, содержащих сложноэфирную связь, образованную я-оксибензойной и /г-кумаровой кислотами и кони-

17 — 1863

Дополнения

ферилооьш спиртом, приведена в пяЙптр П1П1 п

способов синтеза модельных соеди^й^т дГя Твдты

COCI CH

группы использован 2,4-дпнитрофторбензол: заВДты фенольнон

СООН

сн

II

сн

УКАЗАТЕЛЬ ОДНОТИПНЫХ МЕТОДИК

Указатель построен в порядке убывающей частоты упоминания той или иной методики в тексте. В квадратных скобках даны ссылки на некоторые основные монографии и обзоры ио органическому синтезу, в которых содержатся сведения о данном тине реакций и методические указания по их проведению. Далее указаны страницы настоящей книги, на которых имеется описание рабочей методики соответствующего синтеза.

OR 648

NO,

СООН

OR 651

NO,

OR

649

CH2OH

CH ii

CH

OR 650

COCI

OR 652

CH2OCOCH = CH-/ \

CH II

CH

OCH3 OR

653—654(R=H)

CH?OCO-/~\-0R

CH ii

CH

OCH3 OR

655—656 IR=H)

OR

Восстановление альдегидов, кетонов,

сложных эфиров и кислот алюмогидридом лития

R,—COORj R—СООН

R—СНО I

Ri—СО—R; | итп\ R,_CHOH—R2

' Ri—CH2OH + RjOH R—CHO-^R-CHjOH

{1; 3; 5, c. 61—65; 6; 14; 16, c. 484—486; 20, c. 534—637]

44,45,90,92,93,96, 106, 107, 111, 114,116, 118, 119, 121, 122, 130, 134, 137, 151, 166, 16 169, 171, 177, 180, 183, 184, 185, 186, 205, 211, 219, 232

Ацетилирование спиртов и фенолов уксусным ангидридом

R—ОН R—ОСОСНз

+ (СН3СО) 20-^ + CHjCOOH

Аг—ОН Аг—ОСОСНз

[8, с. 109—111, 167—173; 16, с. 389—392]

21, 74, 75, 81, 90, 95, 96, ПО, 113, 115, 118, 126, 130, 132. 134, 147, 164, 165, 221, 232

Получение алкилариловых эфиров конденсацией фенолятов с алкилгалогенндами

Аг—ONa(K)+RHal-*Ar— 0-R + Na(K)Hal

[5, с. 333—336; 19, сб. 3, с. 134]

142, 143, 148, 149, 151, 154, 155, 157, 159, 163, 165, 171, 175. 179

Восстановление карбонильной группы боргидридом

R-CHO 1 NaBH, R-CHjOH

Ri—СО—R

страница 102
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120

Скачать книгу "Синтез модельных соединений лигнина" (3.46Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
хранения домашней мебели в контейнера
газовый котел сайм купить
киркоров+программа+я
магнитные наклейки на авто в зао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)