химический каталог




Методы синтеза с использованием литийорганических соединении

Автор Б. Уэйкфилд

мл) добавляют к диэтиловому эфиру (250 мл) при -70°С. Смесь перемешивают и выдерживают при 70°С при приливании в течение 5 - 10 мин раствора 3-бромобен-зо[в]тиофена (21,3 г, 0,10 моль) в диэтиловом эфире (250 мл). Смесь перемешивают при -70°С еще в течение 30 мин. Обработка образующейся суспензии электрофильными реагентами приводит к образованию соответствующих 3-замещенных бензо[Ь]тиофенов с выходом до 84%.

ЛИТЕРАТУРА

1. Chivers Т., Wakefield B.J. Polychloroaromatic Compounds, ed. Sushitzky H. Chap. 3, Plenum, London, 1974.

2. Nwogoku G.C., Hart H. Tetrahedron Lett., 24, 5725 (1983).

3. Taylor R. Tetrahedron Lett., 435 (1975).

4. Sydnes L.V., Skare S. Can. J. Chem., 62, 2073 (1984).

5. Review: Parfiam W.E., Bradsher C.K Acc. Chem. Res., 15, 300 (1982).

6. Parham W.E., Jones L.D. J. Org. Chem., 41, 2704 (1976).

7. Parham W.E., Sayed Y.A. J. Org. Chem., 39, 2055 (1974).

8. Parham W.E., Jones L.D., Sayed Y.A. J. Org. Chem., 40, 2394 (1975).

9. Parham W.E., Jones L.D. J. Org. Chem., 41, 1187 (1976).

10. Peterson P.E., Nelson D.J., Risener R. J. Org. Chem., 51, 2381 (1986); см. также Babler J.H., Banter W.E. Tetrahedron Lett., 25, 4323 (1984).

11. Fleming I., Loreto M.A., Wallace I.H.M., Michael J.P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 349, (1986).

12. Kobrich G., Buck P. Chem. Ber., 103, 1412 (1970).

13. Dickinson R.P., Iddon B. J. Chem. Soc. (C), 2592 (1970).

14. Seebach D., Neumann H. Chem. Ber., 107, 847 (1974).

15. Neumann H., Seebach D. Chem. Ber., Ill, 2785 (1978).

16. См. разд. 3.1.1, ссылка [14].

17. Rausch M.D., Tibbetts F.E., Gordon H.B. J. Organomet. Chem., 5, 493 (1966).

18. Hales N.J., Heaney H, Hollinshead J.H., Singh P. Org. Synth., 59, 71 (1979).

19. Dickinson R.P., Iddon B. J. Chem. Soc. (C), 2733 (1968); см. также Gronowitz S.t Rehno J., Sandstrom J. Acta Chem. Scand., 24, 304 (1970).

20. Dickinson R.P., Iddon B. J. Chem. Soc. (C), 3447 (1971).

21. Reiffers S., Vaalburg W., Wiegman Т., Beerling-Van der Molen H.D., Paans, A.M.J., Woldring M.G., Wynberg H. J. Labelled Cpds. Radiopharmaceuticals, 16, 56 (1979).

22. Villieras J., Rambaud A/., Tarhouni R., Kirschleger B. Synthesis, 68 (1981).

23. Duhamel L., Tombret F., Mollier Y. J. Organomet. Chem., 280, 1 (1985).

24. Zweifel G., Lewis W. J. Org. Chem., 43, 2739 (1978); см. также Negishi E.-L, Takahashi T. J. Am. Chem. Soc, 108, 3402 (1986).

25. Chen G.J., Tamborski C. J. Organomet. Chem., 251, 149 (1983).

26. S/iarp PR., Astrue D, Schrock R.R. J. Organomet. Chem., 182, 477 (1979).

27. Meek D.W., Dyer G, Workman M.O. Inorg. Synth., 16, 168 (1976).

28. Brune H.A., Hess R., Schmidtberg G. J. Organomet. Chem., 303, 429 (1986).

29. Uson R., Laguna A. Inorg. Synth., 21, 72 (1982).

30. Fukuyama Y, Miwa Т., Tokoroyama T. Synthesis, 433 (1974).

31. Kozikowski A.P., Cheng X.-M. J. Org. Chem., 49, 3239 (1984); Muchawski J.M., Naef R. Helv. Chim. Acta, 67, 1168 (1984).

32. Iddon В., Lim B.L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 735 (1983); см. также Iddon В., Khan N. Ibid., 1445, 1453 (1987).

33. Malmberg Н., Nilsson М. Tetrahedron, 42, 3981 (1986).

34. Foulger N.J., Wakefield B.J. J. Organomet. Synth., 3, 369 (1986).

35. Tarhouni R.t Kirschleger В., Villieras J. J. Organomet. Chem., 272, CI (1984).

36. Iddon B. Heterocycles, 23, 417 (1985).

3.2. Получение металлированием

Замещение литием водорода в органическом соединении,

RU + R'H

RH + R'Li

по-видимому, наиболее гибкий метод получения литийорганических соединений. Реакции этого типа подробно описаны, поэтому здесь лишь кратко перечислены основные принципы, С исчерпывающими обзорами ранних работ можно ознакомиться в [1] и [2], более общая информация дается в Основной литературе, А и ГШ, отдельные важные области освещены в [3] ("Облегченное гетероатомом литиирование"), [4] ("Прямое металлирование ароматических третичных аминов") и [5] ("Металлирование и электрофильное замещение производных аминов рядом с азотом").

Проще всего происходит литиирование о

страница 16
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75

Скачать книгу "Методы синтеза с использованием литийорганических соединении" (2.92Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда планшетов москва
Фирма Ренессанс металлические лестницы, цены - оперативно, надежно и доступно!
стул изо оптом
Магазин KNSneva.ru предлагает планшет цены купить - офис: Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, - есть стоянка для клиентов.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)