тых эфиров действием галоидопроизводных на алкоголяты

и фенолы , 340

84. Этиловый эфир 342

85. Метиловый эфир р-иафтола 343

86. Этиловый эфир р-иафтола . .' 344

87. Феиоксиацетои 345

88. о-Нитроанизол- 346

89. Феииловый эфир 347

90. Аиизол . 348

91. 3,4,5-Триметоксибеизойиая кислота 349

92. и-Хлорфеиетол 350

Литература ................. 351

Глава XVI. Получение сложных эфиров . 353

Непосредственная этерификация ? ? - 353

Получение сложных эфиров из галоидных алкилов и солей кислот 355

Ацилироваиие спиртов и фенолов 355

Алкоголиз 356

93. Этиловый эфир муравьиной кислоты. Метод а 357

94. Этиловый эфир муравьиной кислоты. Метод б 358

95. Этилацетат ' 359

96. Изоамилацетат 359

97. Этиловый эфир хлоруксусиой кислоты ..... 360

98. Этиловый эфир щавелевой кислоты 361

99. Этиловый эфир циаиуксусиой кислоты ? 362

100. Диэтиловый эфир малоиовой кислоты 364

101. Этиловый эфир бензойной кислоты 365

102. Метиловый эфир салициловой кислоты 366

103. Изоамиловый эфир салициловой кислоты 367

104. н-Бутиловый эфир ге-амииобензойиой кислоты н его пикрат 368

А. н-Бутшзовый эфир га-амииобеизойиой кислоты 368

Б. Пикрат бутезииа 369

105. Амилиитрит . . * 369

106. Моиоацетат и диацетат целлюлозы 370

А, Моиоацетат целлюлозы - . . , . 370

Б. Диацетат целлюлозы 371

107. Дииитрат целлюлозы 371

108. Октаацетилсахароза , 372

109. Ацетилсалициловая кислота. Метод а .............. 373

ПО. Ацетилсалициловая кислота. Метод б 374

111. Ацетилсалициловая кислота. Метод в . 375

112. га-Крезилацетат 376

113. (J-Нафтилацетат 377

114. Диаллилфталат 377

115. Феииловый эфир салициловой кислоты (салол) 378

116. Феииловый эфир бензойной кислоты 379

117. Метиловый эфир га-толуолсульфокислоты 380

118. Диэтилфосфит 381

119. Диацетат гликоля 382

120. Беизилацетат 383

121. Этиловый эфир ортомуравьииой кислоты 384

122. Этиловый эфир феиилуксусиой кислоты 385

123. Этиловый эфир феиилортоуксусиой кислоты . 386

А. Хлоргидрат имииоэфира 386

Б. Этиловый эфир феиилортоуксусиой кислоты 386

Литература 387

Глава XVII, Ацилироваиие аминов 389

124. Ацетаиилид : 390

125. Ацетил-о-аиизидии 391

126. Беизаиилйд 392

127. n-Ацетамииобеизойиая кислота 393

А. /г-Ацетотолуидии 393

Б. гг-Ацетамииобеизойиая кислота , 393

128. Фенацетин. Метод а 394

129. Фенацетин. Метод б 395

А. ге-Ацетаминофенол 395

Б. Фенацетин . 395

130. Анилнд л-нитробензосульфокислоты . 396

Литература 397

Глава XVIII. Алкилирование аминов и реакция Лейкарта 399

А. Алкилирование и арилирование аминов . .' 399

131. Аминоуксусная кислота 401

132. Диэтиланилии . 402

133. N-Этаноланилин , 403.

134. Моио-, ди- и триэтаноламины 404

135. Оксиметилмочевина 408

136. N-Фенилантраниловая кислота ? . . 409

Б. Реакция Лейкарта , 410

137. Хлоргидрат триметиламииа 411

138. 2-Амино-1-фенилпропан : 413

Литература 414

Глава XIX. Реакция Вюрца и Фиттига—Толлеиса 416

139. Дифенилэтан 417

Литература 418

Глапа XX. Реакция замещения гидроксильиой группы иа галоиды 419

Замещение гидроксильиой группы в спиртах . .' 419

Замещение гидрокснльной группы в кислотах , 422

•/140. Бромистый этил 423.

141. Йодистый метил и йодистый этил ,. 424

Йодистый этил 425

142. Этиленхлоргидрнн . . 426

А. Однохлористая сера 426

Б. Этилеихлоргидрин 426

143. Йодистый изопропил 427

144. Хлористый ацетил ' 428

145. Хлористый циннамоил *, 429

Литература 430

Глава XXI. Различные реакции замещения 432

A. Замена галоида на аминогруппу по методу Габриэля 432

146. Бензиламин 433147. 5-Бром-З-амииопиридни 434

Б. Замена галоида на ОСОСН3 435

148. Уксусный ангидрид 435

B. Замена галоида на нитрильную группу 436

149. Этиленциангидрнн 436

150. Метиловый эфир цнануксусной кислоты . . .? 437

А. Натриевая соль цнануксусной кислоты 437

Б. Метиловый эфир цнануксусной кислоты 438

151. Цианистый беизил 439

Г. Замена галоида на нитрогруппу . _ 441

152. Нитрометан 441

Д. Замена сульфогруппы на гидроксильную группу 442

153. Фенол 442

154. ж-Аминофенол 445

155. (З-Нафтол 444

156. Ализарин 445

157. З-Оксипиридин 446

Е. Замена сульфогруппы на аминогруппу 447

158. 1-Аминоаитрахинон 447

159. 2-Аминоантрахиион 448

Ж- Замена сульфогруппы на галоид ? 450

160. 1-Хлорантрахинои 450

3. Замена гидрокснльной группы на аминогруппу по методу Буше 451

161. 2-Нафтиламни 451

Литература 451

Глава XXII. Диазотироваиие и некоторые реакции диазосоедииеиий 453.

Диазотирование 455

Реакции диазосоединений с отщеплением азота 457

162. Фенол . . . 459

163. Гваякол 460164. Иодбензол 462

165. ;и-Хлортолуол 463

166. 2,6-Дихлортолуол 465

A. Раствор медного комплекса 465

Б. Раствор диазосоединения 465

B. 2,6-Дихлортолуол 466

167. гс-Бромнитробензол 466А. Сернокислый гс-нитрофенилдиазоний 467

Б. гс-Бромнитробеизол 467

168. 2-Хлор-5-нитроанизол 468

169. о-Фторанизол 469'

170. Бензонитрил 470

171. о-Метоксибензонитрил 471

172. гс-Динитробензол 472

173. Хлоргидрат фенилгидразина 473Литература 475

Глава XXIII. Азосочетаиие . 476

Правила определения места сочетания 476

Условия проведения сочетания 478

174. Хлоргидрат 4'-сульфамидо-2,4-диаминоазобензола 480'

175. Кислотный оранжевый . . . ?. 481

176. Кислотный красный С 482'

177. Прямой диазочериый С 483178. Прямой бордо 485.

A. Диазотирование бензидина 485Б. Сочетание I 486B. Сочетание II ... 486

179. Дианиловый синий G 487

180. 5-Амино-2-оксибензойная кислота 488

Литература 489

Глава XXIV. Восстановление и каталитическое гидрирование ..... 490

А. Восстановление 490

Восстановление амальгамой натрия , 490

Восстановление натрием и спиртом (метод Буво и Блана) 492

Восстановление нитросоединений и их производных * 494

Восстановление оловом и хлористым оловом '. 494

Восстановление железом и сульфатом закисного железа 496

Восстановление цинком 497

Восстановление сульфидами натрия и аммония 498

Восстановление гидросульфитом натрия 498

Восстановление йодистым водородом 499

Восстановление амальгамой цинка (метод Клемменсена) 499

181. 2,3,4,5-Тетрагидротерефталевая кислота и ее метиловый эфир 501

A. Амальгама натрия , 501

Б. 2,3,4,5-Тетрагидротерефталевая кислота 502

B. Метиловый эфир 2,3,4,5-тетрагидротерефталевой кислоты 503

182. Гидрат пинакона . . 504

183. р-Фенилэтиловый спирт 505

184. Анилин 507

Метод а. Восстановление оловом в присутствии соляной кислоты 507

Метод б. Восстановление железом в присутствии соляной кислоты .... 507

185. о-Анизидин . 508

186. Хлоргидрат' 1-амино-2-нафтола '509

187. о- и л-Толуидины 510

Разделение о- и п-толуидинов 510

188. 6-Хлор-2-аминотолуол • 512"

189. а-Нафтиламин 513

190. Фенилгидроксиламин 513

191. л-Аминодиметиланилин 514

192. Гидразобензол 515

193. п-Аминофенол 516

А. л-Нитрозофенол 517

Б. л-Аминофенол 517

194. jn-Нитроанилин 518

А. Многосерннстый натрий 518

Б. .м-Нитроанилнн . 519 ?

195. Гидрокоричная кислота . 519

196. Гндрохннои - . . 521

Б. Восстановление водородом в присутствии катализаторов 522

197. СО-Бензилацетофенон 532

В. Каталитическое гидрирование под давлением 533

198. Пиперидин 534

199. Метаниловая кислота 534

200. у-Фенилпропиловый спирт . . 535

201. Адреналин 535

Литература 536

Глава XXV. Реакции гидролиза 539

Гидролиз галондопроизводиых углеводородов 539

Гидролиз сложных эфиров 541

Гидролиз ортоэфиров и ацеталей . 542

Гидролиз нитрилов 542

Гидролиз амидов 543

202. Бензиловый спирт 543

203. л-Ксилиленглнколь 544

204. /i-Нитрофенол t 545

205. 2,4-Диннтрофеиол 546

206. Гликоль 547

207. Мыло 548

208. Мочевина 549

209. Фенилуксусная кислота. Метод а. Гидролиз в щелочной среде 550

210. Фенилуксусная кислота. Метод б. Гидролиз в кислой среде 551

211. и-Нитрокоричная .кислота 552

212. р-(л-Толилсульфонил)-пропионовая кислота 552

213. /г-Нитроанилнн . . ; 553

214. /t-Аминобензойная кислота 554

А. Хлоргидрат и-аминобензойной кислоты 554

Б. я-Амииобензойная кислота 554

215. 2-Хлор-5-нитрофенол ' 555

216. Беизальдегид 556

Л итература ... 557

Глава XXVI. Реакции присоединения 559

Присоединение галоидов к этиленовым соединениям . 559

Присоединение галоидов к ацетиленовым соединениям ........... 561

Присоединение галондоводородов . 561

Присоединение кислот типа НОХ 562

Присоединение кислорода . . . ? 563

Присоединение озона 563

Одновременное присоединение кислорода и воды 563

Присоединение кислот к непредельным соединениям . 563

Присоединение воды к непредельным соединениям с ацетиленовыми связями 564

Присоединение органических кислот к непредельным соединениям с ацетиленовыми связями , 564

Реакция присоединения к активированным ненасыщенным системам .... 565

Реакции присоединения к соединениям с карбонильной группой 567

217. Дибромэтан 568

218. [З-Бромпропионитрнл 570

219. Этиловый эфир d, /-$-броммасляной кислоты 570

220. Этиловый эфир хлорсульфоновой кислоты 571

221. 2-(Трихлорметил)-пропанол-2 572

222. Оксигидрохиион 574

А. Триацетат оксигидрохинона 575

Б. Оксигидрохиион 575

223. Нитрил а-хлор-р-(гс-нитрофенил)-пропионовой кислоты 576

А. Хлористый гг-нитрофенилдиазоний , 576

Б. Нитрил а-хлор-Р-(п-нитрофенил)-пропионовой кислоты ....... 577

Литература 578

Глава XXVII. Диеновый синтез 580

224. Ангидрид 4,5-диметил-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты 582

225. Пентафенилацетофенон 583

226. 2-(л-Бромфенил)-3,4,5,6-тетрафенилпиридин 584

Литература 585

Глава XXVIII. Цианэтилирование . 586

227. р-Аланин 587

228. гг-Толил-^-цианэтилсульфон 588

229. Фенил-^-цианэтилсульфид 5