химический каталог




Препаративная органическая химия

Автор Н.С.Вульфсон

т водородом до давления 3 ати и встряхивают при комнатной температуре, вводя водород до прекращения поглощения. Восстановление продолжается 12—24 часа.

Спускают избыточное давление, автоклав открывают, сливают раствор и отфильтровывают от него катализатор в атмосфере двуокиси углерода.

Из фильтрата при подщелачивании 10% -ным раствором аммиака (около 30 мл) выделяют осадок адреналина. Его быстро отсасывают, промывают дистиллированной водой и спиртом (3 раза, порциями по 50 мл спирта), затем два раза сухим эфиром (порциями по 50 мл) и получают 18,5 г фиолетового или светло-коричневого продукта.

15 г безводной щавелевой кислоты растворяют в 60 мл абсолютного этилового спирта и к раствору медленно, при сильном перемешивании, добавляют небольшими порциями 18,2 г сырого адреналина. Растворение адреналина можно ускорить, слегка подогревая смесь. Жидкость оставляют на 3 дня на холоду, выделившиеся бесцветные кристаллы оксалата^ адреналина отсасывают, промывают эфиром и сушат. Полученный осадок растворяют в возможно малом количестве воды, фильтруют, подщелачивают фильтрат 10%-ным раствором аммиака. Спустя некоторое время выпадает бесцветный осадок адреналина. Осадок быстро отсасывают в атмосфере двуокиси углерода, промывают дистиллированной водой, абсолютным этиловым спиртом и сухим эфиром, а затем быстро сушат в вакуум-эксикаторе над серной кислотой.

Выход—16,5 г.

Адреналин хранят в атмосфере азота в запаянных ампулах из темного стекла.

ЛИТЕРАТУРА

1. R е a d, L it с а г i n i, Ind. Eng. Chem., 17, 480 (1925).

2. W11 1 s t a t t er, S e i t z, Bumrrt, Ber., 61, 871 (1928).

3. В e n п e t, M с S m i t h, J. Am. Chem. Soc, 31, 799 (1009).

4. Douny-Henault, de J a e г, С. г., 204, 1176 (1937).

5. Sperber, Zaugg, Sandstrom, J. Am. Chem. Soc, 69, 915 (1947)

6. Baeyer, Ann., 245, 103 (1888).

7. Bouveault, Blanc, С. г., 136, 1676 (1903).

8. Ziegler, Hechelhammer, Ann., 528, 114 (1937).

9. H a n s 1 e y, Ind. Eng. Chem., 39, 55 (1947).

10. D а г z e n s, С. г., 224, 570 (1947).

11. Anglaret, Palfray, С. г., 223, 205 (1946).

12. Schopf, Gottmann, Meisel, Neuroth, Ann., 563, 88 (1У49).

13. Palfray, Anglaret, С г., 224, 404 (1947).

14. В 1 i n о f f, пат. США 2460969, 1949 г.

15. Bamberger, Lodter, Ber., 20 , 3075 (1887).

16. Bamberger, Muller, Ber., 21, 850 (1888).

17. Ladenburg, Ann., 247, 51 (1888).

18. Wo hi, Maag, Ber., 43, 461 (1910).

19. Suida, Drahowzal, Ber., 75, 995 (1942).

20. Meyer, Ann., 379, 55 (1911).

21. Mendius, Ann., 121, 129 (1862).

22. T h i e I e, Diroroth, Ann., 305, 114 (1899).

23. Dimroth, Ber., 40, 2377 (1907).

24. Wandscheidt, Moldawski, Ber., 64, 917 (1931).

25. Stephen, J. Chem. Soc, 127, 1874 (1925); 1930, 2786.

26. Лукашевич, Усп. хим., 17, 692 (1948).

27. Ruhoff, Re id, J. Am. Chem. Soc, 55, 3827 (1933).

28. J а со b s, Heidelberger, J. Am. Chem. Soc, 39, 1435 (1917)

29. Bamberger, Demuth, Ber., 34, 1330 (1901).

30. ,A n.sch u t z, H e u s 1 er... Ber., 19,: 2161 (1886).

31. К u n z, герм. пат. 144809.

Литература

537

32. Beard, Hodgson, J. Chem. Soc, 1944 , 4.

33. В. В. Марковников, Ann., 138, 364 (1866).

34. Clem mens en, Ber., 46, 1837 (1913).

35. Martin, J. Am. Chem. Soc, 58, 1438 (1936).

36. Fahim, Mustafa, J. Chem. Soc, 1949, 519.

37. Auwers, Saurwein, Ber., 55, 2372 (1922).

38. Brad low, Van der Werf, J. Am. Chem. Soc, 69, 1254 (1947).

39. H. M. К и ж н е р, ЖРФХО, 4& 582 (1911).

40. Н. М. К, и ж н е р, ЖРФХО, 44, 1754 (1912).

41. Wolff, Ann., 394, 86 (1912).

42. Ruzicka, Goldberg, Helv. Chim. Acta, 18, 668 (1935).

43. Eisenlohr, Polenske, Ber., 57, 1639 (1924).

44. Staudinger, К u p f e r, Ber., 44 , 2204 , 2212 (191.1).

45. Straus, Ann., 342., 238 (1905).

46. Clarke, J. Am. Chem. Soc, 31, 107 (1909).

47. A. Baeyer, Ber., 19, 1805 (1886); Ann., 245, 159 (1888).

48. Richard, L a n g 1 a i s, Bull. soc. chim., [4], 7, 454 (1910).

49. Holleman, Rec trav. chim., 25, 206 (1906).

50. King, Stewart, C, 1931, I, 1897.

51. L. В о u v e a u 1 t, G. В 1 a n с, С. г., 136, 1676 (1903); 137, 60 (1903).

52. С- S. Leonard, J. Am. Chem. Soc, 47, 1774 (1925).

53. Герм, пат, 164294; С, 1905, II, 1701.

54. Ittner, Chem. and Ind., 20, 139 (1942).

55. R adziszewsk i, Ber., 9, 372 (1876).

56. J. Braun, G. К о с h e n d or f e r, Ber., 56, 2176 (1923)

57. G. D a r z e n s, С. г., 205, 684 (1937).

58. V. Grignard, С. г., 141, 44 (1905).

59. M. S. Carpenter, пат. США 2013710.

60. В 1 a n k s m a, Rec. trav. chim., 25, 369 (1906).

61. E 1 bs, Chem. Ztg., 17, 210 (1893).

62. Letheby, Chem. News, 16, 55 (1867).

63. Jackson, Wing, Ber., .19 , 403, 902 (1886).

64. Z. Brunck, J. prakt. Chem., 101, 619 (1867).

65. Mtihlhauser, Ann., 207, 235 (1881).

66. V e r m e u 1 e n, Rec. trav. chim., 25, 20 ' (1906).

67. Ullmann Enzyklopaedie der technischen Chemie, VIII, 2. Auflage, 1928, S. 342.

68. В 1 a n k s m a, Rec trav. chim., 28, 107 (1909). v

69. Ф и з e p, Синтезы органических препаратов, т. 2, Издатинлит, 1949, стр 43

70. С. Liebermann, P. J а с о b s о n, Ann., 49, 211 (1882).

71. I. Groves, J. Chem. Soc, 45, 294 (1884).

72. V о g e 1, Textbook of Practical Organic Chemistry, 1948, p. 595.

73. Lunge, Z. anal. Chem., 24, 459 (1885).

74. Герм. пат. 107505; С, 1900, I, 1110.

75. Wynne, G r e e v e s, Chem. News, 72, 58 (1895).

76. Reverdin, Crepieux, Ber., 33 , 2499 (1900).

77. No el ting, Ber., 37, 1019 (1904).

78. F i e r z-D avid,. L. В 1 a n g e y, Grundlegende Operational der Farbenchemie,

8 Auflage, Springer Verlag, Wien, 1952.

79. R о u s s i n, С. г., 52 , 790 (1881).

80. G r a e b e, Ber., 13, 1850 (1880).

81. Герм. пат. 14612.

82. A. Woh 1, Ber., 27, 1432 (1894).

83. G о 1 d s с h m i d t, L a r s e n, Z. physik. Chem., 71, 448 (1910).

84. H. Wisl icenus, L. К a u f m a n n, Ber., 28, 1326 (1895).

85. Ch. F. W i n a n's, H. Adkins, J. Am. Chem. Soc, 54, 306 (1932).

86. M. E. К а ц, Авт. свид. СССР 52676, 1937 г. ; С, А., 34, 1336 (1940).

87. Е. Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer Praparate, Berlin, 1922.

88. Straub, герм, пат. 79731.

89. A I e k s i e j e w, Z. f. Chem., 1867, 33.

90. Walther, J. prakt. Chem., [2], 52, 141 (1851); 53 , 463 (1851).

91. Mohl au, Bucherer, Farbenchemisches Practicum, Berlin-Leipzig, 1926, S. 45.

92. С о b e n z e 1, Chem. Ztg:, 37, 299 (1913).

93. В e i 1 s t e i n, К u r b a t о w. Ann., 176, 44 (1875).

94. Marie, С. г., 136, 1331 (1903).

95. N о r r i n s, С u m m i n g s, Ind. Eng. Chem., 17, 305 (1925).

96. Mitchell, Re.id, J. Am. Chem. Soc, 53, 325 (1931).

97. С 1 e m m e n s e ri, Ber., 46, 1837 (1913).

98. С 1 e m m e n s e n, Ber., 47, 681 (1914).

99. A k a b о r i, Suzuki, C, 1929, II, 2033.

100. Fittig, K-iesow, Ann., 156 , 249 (1870).

101. Wohler, Ann., 51, 151 (1844). 102.; J. Meyer, Ber., 30, 2569 (1897).

103.;Cross, Bevan, Heiberg, Ber., 33 , 2017 (1900).

104. Grandmougin, Ber., 39, 3563 (1906).

105., S*a b a t i e r, M a i 1 h e, С. г., 146, 457 (1908).

106. W i n d a u s, Ber., 49, 1724 (1916).

107. Covert, Connor, Adkins, J. Am. ®iem. Soc., 54, 1651 (1932).

108. Allisson, Comte, F i erz-D ay id, Helv. Chim. Acta, 34, 818 (1951).

109. Willstatter, Waldschmidt-Leitz, Ber., 54, 113 (1921).

ПО. Адаме, Фоорхиз, Шрайкер, Синтезы органических препаратов, т. I,

Издатинлит, 1949, стр. 357. 111.' В г и с е, J. Am. Chem. Soc., 58, 687 (1936).

112. Shrine г, Adams, J. Am. Chem. Soc, 46, 1683 (1924).

113. Paal, Ber., 35, 2197 (1902).

114. Skit a, Ber., 44, 2863 (1911). •

115. S k it аДК e i 1, Ber., 65, 424 (1932).

116. Kaffer, Ber., 57, 1263 (1924).

117. M a n n i с h, T h i e 1 e, Arch. Pharm., 253, 183 (1915).

118. M а у e r, S t a m m, Ber., 56, 1426 (1923). 119- Tucker, J. Chem. Educ, 27, 489 (1950).

120. Wilkinson, Ferry, The School Science Review, 32 , 220 (1951).

121. Пат. США 1563787, 1925 г.; 1628191, 1927 г.; 1915473, 1933 г., Канад пат. 315299,

1934 г.; франц. пат. 729357, 1932 г.

122. Paul, Hilly, Bull. soc. chim., [5], 6, 1393 (1939).

123. R u g g 1 i, Helv. Chim. Acta, 22, 478 (1939).

124. Faucounau, Bull, soc chim., [5], 4, 63 (1937).

125. Connor, Folkers, Adkins, J. Am. Chem. Soc, 54. 1138 (1932).

126. Rosenmund, Ber., 51, 585 (1918).

127. Schmidt, Ber., 52, 409 (1919).

128. Weygand, Meusel, Ber., 76, 503 (1943).

129. Rosenmund, Zetsche, Ber., 54, 425 (1921).

130. F. Straus, H. G r i n d e 1, Ann., 439, 294 (1924).

131. Адаме, Керн, Шрайиер, Синтезы органических препаратов, т. 1, Издат

иилит, 1949, стр. 87. ? '

132. W. Schneidewind, Ber., 21, 1325 (1888).

133. Е. Bauer, С. г., 154, 1094 (1912).

ГЛАВА XXV

РЕАКЦИИ ГИДРОЛИЗА*

ГИДРОЛИЗ ГАЛОИДОПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Гидролиз галоидопроизводных углеводородов применяют с целью получения спиртов, альдегидов (или кетонов), кислот и фенолов. Степень легкости гидролиза галоидопроизводных изменяется в зависимости прежде всего от строения радикала, связанного с галоидом. С большим трудом гидролизуются галоидопроизводные, в которых галоид находится у углеродного атома, связанного двойной связью, причем в качестве продуктов реакции образуются не спирты, а альдегиды или кетоны. Например, из 2-бромпропена-1 при гидролизе получается ацетон1

СН2=СВгСН3 4- НОН —* СН3СОСН3 4- НВг

Как правило, галоидопроизводные ароматических углеводородов гидролизуются труднее, чем галоидопроизводные насыщенных алифатических углеводородов.

Гидролиз галоидопроизводных алифатических углеводородов

Легче всего реагируют с водой йодистые, а труднее—хлористые алкилы. Скорость гидролиза зависит также от характера углеродного атома, при котором находится галоид: легче гидролизуются третичные галоидопроизводные и наиболее устойчивы к действию воды первичные галоидные алкилы.

Первичные и вторичные галоидопроизводные разлагаются водой только при длительном нагревании в запаянных трубках пр

страница 133
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223

Скачать книгу "Препаративная органическая химия" (9.09Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
рихтовка залома передней двери ваз 2107
сколько стоит оформление точки у палыча
аренда лимузина в москве недорого
тонированные линзы okvision

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.10.2017)