химический каталог




Противогрибковые полиеновые антибиотики

Автор Л.А.Ветлугина, Е.Т.Никитина

ппы: пентаены и метилпентаены (Oroshnik, Mebane, 1963). Л. Я- Северинец (1970) выявила значительное разнообразие колебательной структуры хромофоров пентаеновых антибиотиков и предложила делить их на 5 спектральных групп (табл. 3).

1. Адеопентаены (от «adeo» — именно, лат.). Тер-

мин введен взамен названия «пентаены», данного W. Oroshnik.

Они имеют трехпиковый спектр с максимумами при 318, 332,

350 нм, =0,9—1,1.

2. ДДМ-п е н т а е н ы— антибиотики с депрессией длин-

новолнового максимума в УФ-слектре. УФ-слектр антибиоти-

ков этой группы отличается от УФ-спектра адеопентаенов со-

отношением экстинкций главного и среднего максимумов,

=0,77—0,8.

?'-•зз*

3. Метилпентаены. В УФ-спектре наблюдается ба-

тохромный сдвиг максимумов на 5—8 нм относительно спект-

ров предыдущих групп; максимумы при 324, 340, 358 нм,

Р^-8 —0,9—1,1. Такой сдвиг максимумов в спектре вызван

наличием метильного заместителя у крайней двойной связи пентаенового хромофора.

4. К а р б о н и л-к о н ъ ю г и р о в а н н ые пентаены

(а-оксикетопентаены) — группа антибиотиков с необычным

для полиенов двухпиковым спектром поглощения с максиму-

мами при 261—262 и 362—364 нм (рис. 1). В а-положении к

пентаеновому хромофору расположен лактонный карбонил.

Кето-группа, являясь шестой сопряженной двойной связью,

способствует батохромному смещению УФ-спектра. Поляр-

ность карбонильного сопряжения изменяет характер электрон-

ного спектра поглощения, нарушает его тонкую структуру.

5. р, б-Д и к е т о п е н т а е н ы. В УФ-спектре антибиоти-

ков этой группы кроме максимумов при 318, 332 и 350 нм име-

ется плато при 366—369 нм.

Рис. 1. УФ-спектры розеофуигииа (1), микотицииа (2), флавофунгииа (3)^ флавомикоина (4) и дермостатина (5). Концентрация (мкг/мл): 1 — 15;

2—14,36; 3 — 22; 4 — 9,48; 5—12

ДДМ-пентаены и р\ б-дикетопентаены впервые описала

Л. Я. Северинец (1968а,1970).

Внутри перечисленных групп пентаеновые антибиотики

классифицированы по соотношению длинноволнового и сред-

Е

него максимумов на симметричные (р^* ( >1), а также по кислотно-основным свойствам (см.

С ср.

табл. 3). Большинство антибиотиков группы адеопентаенов ха-24

Таблипа 4

Классификация пентаеновых антибиотиков (Hamilton-Miller, 1973; дополнено нами)

Группа Подгруппа Антибиотик

„Классические,, пента-ены Микозаминсо держащие пентаеиы Капацидии Пентафунгин Ректилавеидомицин Эйроцидины А, В 2814 Р (микопентеиы)

Пеитаеиы, содержащие L-рамнозу Лиеиомиции

Пентаены, содержащие азот в неопределенной форме Алиомиции Гангтокмиции НА-106 НА-135 НА-145 НА-176 Р^ 153

Пентаен из Sir. effluvtes

58

616

1579

Мегилпен-таены Пентаены, ие содержащие сахар Ауреиии

Дурамицнн

Кабицидин

Ксантолиции

Неопентаен

Пеитаен из Str. sanguineus Пентаеи 661

Пентамицин (молдцидии В) Руброхлории Филипиновый комплекс (I—IV)

Фунгихромин (лагозии, кого-

мицин) Чей нин

Пентаены, содержащие сахар Молдцидин А

Лактон-коиъюгиро-

ваиные пентаены Бруиефунгин

Микотицин А (флавофуигнн)'

Микотицин В

Розеофунгины А, В

Рофламикоин

Сургумицин

Флавопентин

рактеризуется амфотерными свойствами, метилпентаены и: карбонил-конъюгированные пентаены, как правило, — нейтральными.

J. М. Т. Hamilton-Miller (1973) делит все пентаеновые антибиотики на три спектральные группы: «классические», метилпентаены и лактон-конъюгированные. (табл. 4). Дальнейшую классификацию внутри указанных групп автор проводит по наличию или отсутствию гликозидносвязанных Сахаров. «Классические» пентаены подразделяются на микозаминсо-держащую подгруппу н группу антибиотиков, имеющих азот в неопределенной форме. Метилпентаены также разделены на две группы; у пентаенов первой подгруппы углеводы не обнаружены, антибиотики второй подгруппы содержат сахар. Описан представитель нового типа пентаенов — лиеномицин, содержащий аминогруппу, присоединенную к углеродному скелету агликона, и сахар L-рамнозу, что пезволяет выделить его в отдельную подгруппу.

Наиболее изучены в химическом отношении метилпентаены. Предложены полные структурные формулы ауренина, ла-гозина, фунгихромина, филипина, чейнина, когомицина. Даны суммарные формулы и установлены некоторые элементы структуры кабицидина, молдцидина А, пентамицина, пентаци-дина и др. В последнее время достигнуты успехи в исследовании химии адеопентаенов и сс-оксикетопентаенов. Полностью определены структуры флавофунгина, микотицина, брунефун-гина, флавопентина, рофламикоина и частично розеофунгина. Из адеопентаенов предложены структуры лиеномицина и ?аглюконов эйроцидина и ректилавендомицина. Некоторые антибиотики (№ 58, А-228, Т-2636 М, алиомицин и др.) недостаточно изучены в химическом отношении, возможно, они идентичны другим пентаенам.

Свойства пентаенов неустановленного строения кратко даны в таблице 5. В связи с научными интересами авторов все известные карбонил-конъюгированные лентаеновые антибиотики описаны в

страница 9
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Противогрибковые полиеновые антибиотики" (2.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
заказать стенд для потолочной плитки воронеж
подсветка днища автомобиля светодиодная
обучение массажистов
стол-бюро для компьютера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)