химический каталог




Противогрибковые полиеновые антибиотики

Автор Л.А.Ветлугина, Е.Т.Никитина

и. Суспензию подкисляют соляной кислотой до рН 5,2—5,4, охлаждают до 0—4° и выдерживают при этой температуре в течение 5—6 ч. Осадок леворина отделяют, промывают сначала дистиллированной водой с рН 5,2—5,4, метиленхлоридом и, наконец, сухим ацетоном, затем сушат в вакуум-сушильном шкафу при комнатной температуре. Получают высокодисперсный аморфный порошок желтого цвета с активностью не менее 25 000 ед/мг.

Леворин представляет собой аморфный порошок желтого цвета, без четкой температуры плавления. Он хорошо растворим в диметилсульфоксиде, диметилформамиде, пиридине и слабо — в низших спиртах. Растворимость в спиртах увеличивается при наличии 20—30% воды. Не растворяется в воде, хлороформе, безводном ацетоне, диэтиловом и петролейном эфирах. УФ-спектр леворина имеет три основных максимума поглощения при длинах волн 358—360, 378—380, 400—403 нм. ИК-спектр леворина содержит полосы, указывающие на присутствие в нем лактонной (1710 см-1) и гидроксильных (3400 см-') группировок, а также сопряженных —С = С— связей (1000 см-1) и ароматического амина (1250, 1530, 1600 см~*). Леворин неустойчив к воздействию кислорода воздуха, света, влаги, температуры, а также кислот и щелочей.

Леворин обладает амфотерными свойствами; ионизируясь, он образует в кислой среде катион, а в щелочной — анион (Соловьев и др., 1960). В состав леворина входят аминосахар микозамин и ароматический кетон n-аминоацетофенон. Наличие микозамина было установлено при изучении продуктов кислотного гидролиза методом хроматографии на бумаге; ароматический кетон — при изучении продуктов щелочного гидролиза с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии, а также на основе УФ-спектра хлороформного экстракта щелочного гидролизата. В молекуле леворина содержится свободная карбоксильная группа (Малышкина и др., 19636; Borowski е. а., 1965/66; Малышкина, 1965).

Противоточным распределением в системе: метанол—хлороформ—боратный буфер рН 8,25 (2:2:1) леворин разделяют на два компонента — А и В (Borowski е. а., 1965/66; Малыш-кина, 1965; Малышкина и др., 1970). Соотношение леворинов* А и В в препаратах изменяется в зависимости от штамма и метода выделения. Препарат леворина, выпускаемый промышленностью, содержит главным образом леворин А. Леворины А и В различаются по УФ-спектру, элементному составу и коэффициенту распределения (табл. 19). Максимумы поглощения леворина В батохромно смещены на 5—6 нм по сравнению с максимумами леворина А, и тонкая структура УФ-спектра леворина В менее деградирована. Это указывает на различие в строении хромофоров леворина А и В.

Таблица 19

Физико-химические характеристики леворинов А и В (Малышкина и др., 1970)

УФ-спектр |Элементиый состав Коэф. нейтрализации Коэф. расп-реде-лени я Азотсодержащая часть молекулы

Брутто-формула ^•макс Fl% ь1см С Н N

Леворин А,

Леворин В, Св2Н8з02зЫ2 340 358 378 400 342 363 382 406 450 790 900 800 375 620 980 950 60,43 59,72 7,89 7,87 2,38 2,24 1180 1238 0,8 7,6 п-Амино-

ацетофенон, микозамин

Дальнейшие исследования показали, что леворин А представляет собой комплекс, состоящий из компонентов Ао, Аь А2>. А3, А4 (Bosshardt, Bickel, 1968; Цыганов, Яковлева, 1969а, б, в, 1970). Качественный и количественный состав леворина А, образуемого разными штаммами Act. levoris, оказался различным (Цыганов, Яковлева, 19696). Компоненты леворинового комплекса А отличаются (табл. 20) по своим физико-химическим свойствам (Филиппова, Шенин, 1974). Это аморфные порошки: Ао, Аь Аг — желтого, А3, А4 — оранжевого цвета; не имеют определенной температуры плавления, разлагаются при температуре выше 150°. Компонент А4 отличается раство^

римостью: лучше растворим в метаноле, диметилформамиде; плохо — в 80% ацетоне.

Таблица 20

Физико-химическая характеристика компонентов леворина (Филиппова, Шенин, 1974)

22 D

в МеОН, нм

Компонент

УФ-спектр

Ао Ах

макс

234-36(270), 358(595),

666 (с 0,16 Ру)

175 (с 0,16 Ру) 0(с 0,16 ДМФА)

140(с0,16 Ру) 0 (с 0,16 ДМФА) 471 (с 0,16 Ру)

378(850), 400(683) 234-36(181), 289(160), 360(593), 480(960), 404(876) 234-36(268), 358(637), 378(980), 400(823), 234-36(190), 358(570),

378(885), 400(770) 234-36(217), 228(185), 359(480), 379(710), 402(603)

Методом дискового электрофореза левориновый комплекс был разделен на 7 компонентов (Голубева и др., 1978), отличающихся по электрофоретической подвижности (Rs 0,05; 0,17; 0,3; 0,5; 0,65; 0,77; 0,9). Первые компоненты соответствуют таковым Аг, Аь А0, А3, А4, которые были выявлены противоточным распределением.

Изучение структуры углеродного скелета хромофорной части леворина начато в 1967 г. (Филиппова и др., 1967). К настоящему времени установлены полные структуры боль-

шинства компонентов леворинового комплекса (Zielinski е. а., 1979b). Масс-спектрометрическим анализом продуктов, полученных в результате специфических химических реакций, установлены структуры леворинов А0 (22а), Ai (226), А2 (22в) и А3 (22г). Показано, что леворины — это 38-членные лактоны.

ОН NH2

он

он (22 г)

он

страница 28
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Противогрибковые полиеновые антибиотики" (2.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить дверную ручку ozen в москве
купить газовый котел вайлант в москве
курсы косметологов нкдорого
где можно научиться вязать на спицах

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)