химический каталог




Противогрибковые полиеновые антибиотики

Автор Л.А.Ветлугина, Е.Т.Никитина

УФ-светом (Полторак, 1971; Полторак и др., 1973). Максимум спектра люминесценции в метаноле составляет 550 нм. В ИК-спектре антибиотика (таблетки с КВг) присутствует полоса поглощения с максимумом при 1100 см^1. Препарат в сухом виде при комнатной температуре сохраняет активность в течение года. В спиртовых растворах падения активности не наблюдалось в течение трех месяцев.

о

он

он

Полиеновая природа хромофора брунефунгина выявлена определением спектра люминесценции при низкой температуре. Брунефунгин — индивидуальное соединение с молекулярной массой 720. Суммарная формула антибиотика C^HesOio-Он является представителем нового типа карбонил-конъюгированных пентаенов и содержит метальную группу в цепи со-пряженных двойных связей (Кулалаева и др., 1976а; Кулалаева, 1977). Ниже приводится структурная формула брунефунгина (13).

Антибиотик подавляет рост некоторых мицелиальных и* дрожжеподобных грибов при следующих концентрациях (мкг/мл); Candida albicans—32,5, Candida tropicalis — 6,25,-Trichophyton gypseum — 6,25, Aspergillus niger — 6,25, Ho-reuodendron — 6,25.

Микотицин получен в 1954 г. (Burke е. а.) из мицелия" Streptomyces ruber. Биосинтез осуществляют на среде следующего состава (%): бактопептон — 2, глюкоза — 2, Na2HPC>4 — 0,2, КС1 — 0,02, MgS04 — 0,02, NaCl — 0,02, рН 6,5—7,0. Антибиотик экстрагируют из мицелия теплым 95% этанолом и кристаллизуют из этого раствора при добавлении воды. Можно* извлекать микотицин метанолом и кристаллизовать из смеси ацетона с водой. После повторной перекристаллизации из метанола микотицин получен в виде тонких желтых игл с т. пл.. 221—222° (Wasserman е. а., 1967).

Микотицин флюоресцирует в ультрафиолетовом свете. Он растворим в низших спиртах, пропилен- и диэтиленглико-ле, серной и фосфорной кислотах, частично растворим в водег бензоле, ацетоне и не растворим в эфире, петролейном эфире, ксилоле и хлороформе. УФ-спектр антибиотика в метаноле

имеет основную полосу поглощения при 364 нм (ЕЙ =948) и

две менее интенсивных полосы при 262 нм (EJCM = 79) И 210 нм (см. рис. 1). Раствор микотицина неактивен или мало активен при рН 2—5, слабо активен при рН 6—7 и наиболее активен при щелочной реакции. Препарат чувствителен к свету и воздуху. Он быстро инактивируется под действием света. При хранении его в закрытых флаконах в темноте при комнатной температуре большая часть активности теряется в течение-2—3 нед. При хранении антибиотика в вакууме активность-сохракяется до 13 мес. ИК-спектр микотицина (таблетки с-КВг) показывает полосы при 3400 (широкая, ОН), 1695*

(С = С), 1570 (сопряженные связи С = С) и 1010 см-1; [<х]г> +63,4° (0,48 в диоксане).

Структура микотицина установлена Н. Н. Wasserman и др. (1967). В качестве примера основных путей раскрытия строения полиенов этого ряда ниже описываем этапы изучения структуры микотицина. Наличие пентаеновой системы, сопряженной с карбонильной группой, показано УФ-спектром; микотицина — широкие полосы при 262 и 364 нм. При каталитическом гидри]*эвании микотицин дает додекагидромикоти-цин с т. пл. 138,2—138,8°. При восстановлении карбонильной-группы микотицина алюмогидридом лития получено вещество,, имеющее УФ-спектр с максимумами при 303, 317, 328 и 349 нм, характерный для сопряженных пентаеновых систем, таких как додека-2,4,6,8-пентаен. Ацетилирование микотицина Ас20 в пиридине дает октаацетилмикотицин с т. пл. 155,5—356°. При озонолизе антибиотика с последующим каталитическим гидрированием и омылением образуется гликолевая кислота. Это подтверждает сопряжение двойной связи с карбонильной группой. При омылении додекагидромикотицина и последующей этерификации с галогенфенацилгалоидными соединениями образуются соответствующие эфиры, анализ которых показывает, что микотицин является лактоном.

При определении углеродного скелета микотицина использован обычный метод, впервые примененный при исследовании антибиотика фунгихромина (Соре е. а., 1962). Додекагид-ромикотицин восстанавливают алюмогидридом лития до поли-

Таблица 8

Активность микотицина против различных микроорганизмов

(Burke е. а., 1954)

Тест-организм

Cryptococcus neoformans Candida albicans Blastomyces dermatitidis Histoplasma capsulatum Sporotrichum schenckii Hormodendrum pedrosoi Coccidioides immitis Trichophyton mentagrophytes T. mentagrophytes T. rubrum

Microsporum audouini M. canis M. gypseum Bacillus subtilis Escherichia coli Staphylococcus aureus Mycobacterium phlei Streptococcus hemolyticus Salmonella typhi Leishmania donovani Tryphanosoma tropica Endamoeba histolytica

Минималь-

ная подав-

Штамм ляющая

концентра-

ция,

мкг/мл

ATCC 10226 6-8

ATCC 10261 6-Ю

ATCC 10225 2-4

ATCC 10229 1-2

ATCC 10213 1-3

ATCC 9475 7-10

Conant 2150 2-3

ATCC 9972 5-7

Harvard 16 6-9

ATCC 9806 3-5

ATCC 10216 2-3

ATCC 9084 4-7

Harvard 22 8-Ю

— >100

— >100

.— >100

— >100

— >100

— >100

— >100

— >100

— >100

ола, затем тозилируют и вновь восстанавливают. После хромато

страница 14
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Противогрибковые полиеновые антибиотики" (2.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
pdr ремонт вмятин
ant24 1202 цена
lsf-300kh22
ракель orafol пластик

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.10.2017)