химический каталог




Противогрибковые полиеновые антибиотики

Автор Л.А.Ветлугина, Е.Т.Никитина

из метанола получают бледно-желтые кристаллы с температурой плавления 205— 210°. Антибиотик легко растворим в низших спиртах, ацетоне, пиридине и диметилформамиде. УФ-спектр фунгихромина

имеет максимумы при 322,5, 338,5, 357 нм (Е]см соответственно 815, 1265, 1200); [a]D —176° (с 0,25 в метаноле). Брутто-формула С35Н580,2.

В 1962 г. была предложена (Соре, Johnson, 1958; Соре е. а., 1962) структура фунгихромина (12).

он сн3

(12)

Фунгихромин подавляет рост различных грибов при следующих концентрациях (мкг/мл): Candida albicans — 6,25— 12,5, Aspergillus niger — 3,12—25,0, Blastomyces dermatiti-dis — 0,78, Trichophyton mentagrophytes—12,4—50,0, Micro-sporum audouini — 6,25—12,5, Ascochyta linicola—10,0, Fusa-rium oxysporum—10,0, Alternaria solani—10,0, Botyrosphae-ria ribis — 10,0.

Ту же химическую формулу имеют пентаеновые антибиотики— лагозин (антибиотик А 246) и когомицин, выделенные из Str. roseoluteus (Ball е. а., 1957; Dhar е. а., 1958; Bessel е. а., 1961) и Str. fradiae (Pozsgay е. а., 1975) соответственно. Однако наблюдаются небольшие различия в удельном вращении и в кривых дисперсии оптического вращения (табл. 7), которые, по мнению авторов, могут быть обусловлены разницей в абсолютной конфигурации одного или более хиральных Центров.

Ч е й н и н образуется культурой, относящейся к роду Chainia (Gopalkrishnan е. а., 1968). Антибиотик извлекают из мицелия бутанолом, экстракт частично упаривают, при этом выпадают кристаллы. Дальнейшую очистку осуществляют перекристаллизацией из 60% этанола. Бесцветные кристаллы чейнина желтеют на воздухе и плавятся с разложением при .222—224°. УФ-спектр характеризуется максимумами при 324,

338 и 357 нм (еГСМ соответственно 840, 1315, 1276); [а]в —112,2° (с 0,16 в метаноле). Препарат весьма стабилен при ©ысоких температурах.

Чейнин С33Н54ОЮ (Панди и др., 1970; Pandey е. а., 1972) отличается от филипина боковой цепочкой при С2 (н-бутиль-ная группа в чейнине, а-окси-н-гексильная — в филипине). Масс-спектрометрически установлено, что сырец чейнина — это смесь 93% чейнина, 4% норчейнина и 3% гомочейнина. Предполагается близость структуры аналогов чейнину.

Чейнин активен в отношении ряда фитопатогенных грибов, возбудителей микозов человека и почвенных грибов (Gopalkrishnan е. а., 1968). Белые мыши переносят внутрибрюшин-ное введение антибиотика в дозе 50 мг/кг. Он не токсичен для семян и проростков растений.

Карбонил-конъюгированные пентаены (аоксикетопентаены)

Пентаеновую природу хромофора антибиотиков этой группы впервые установил профессор Р. Богнар в 1965 г. на примере флавофунгина. Для выявления полиеновой природы хромофора у карбонил-конъюгированных пентаенов в литературе описано несколько способов: восстановление карбонильной группы алюмогидридом лития (Wasserman е. а., 1967; Северинец, 1970; Ветлугина, Дзюбанова, 1973), измерение спектров поглощения при температуре жидкого азота (Schlegel, Thrum, 1971), определение спектров поглощения перацетилпроизвод-иых антибиотиков в циклогексановых растворах (Pozsgay, 1975) и спектров люминесценции при низкой температуре (Ку-лалаева, 1977).

Первичную идентификацию карбонил-конъюгированных пентаенов на ранних этапах изучения можно проводить хро-матографическим методом, так как установлено (Ветлугина, Дзюбанова, 1974а), что они имеют одинаковые характерные «хроматографические спектры» (рис. 2) при хроматографиро-вании в стандартном наборе систем растворителей, предложенном Н. О. Блиновым и А. С. Хохловым (1970).

К признакам, позволяющим дифференцировать отдельные

3

Тфедставители карбонил-конъюгированных пентаенов, относятся различия в ИК-спектрах, в подвижности при хроматографии на бумаге (Schlegel, Thrum, 1971) и в коэффициентах распределения (Северинец, Конев, 1974) в специально подобранных системах растворителей, а также в спектрах люминесценции (Полторак и др., 1978).

Группу карбонил-конъюгированных пентаенов составляют микотицин, являющийся смесью двух соединений (1:1) —ми-котицина А и его гомолога — микотицина В, флавофунгин, состоящий из тех же компонентов в соотношении 10:1, бруне-фунгин, флавопентин, рофламикоин, розеофунгины А и В, сур-гумицин, антибиотики 713 и А-23/791. Антибиотики 713 и А-23/791 недостаточно изучены в химическом отношении, поэтому трудно судить об их новизне. Сведения о пентаенах этой группы обобщены в обзорах Л. А. Ветлугиной (1978) и В. А. Полторак (1978).

Брунефунгин образуется культурой Act. brunneofun-gus (МГУ) 2—4 (Красильников и др., 1971). Его экстрагируют из мицелия н-бутанолом, упаривают в вакууме и осаждают гексаном (Полторак и др., 1976; Кулалаева и др., 1976). Сырец очищают препаративным противоточным распределением (К=0,78) в системе растворителей, предложенной для пентаенов (Северинец, Конев, 1974).

Антибиотик представляет собой желтый аморфный порошок. Электронный спектр поглощения имеет максимумы:

главный при 364 нм (Еьсм 800) и дополнительный при 262 нм (Е 1см =130). Брунефунгин обладает яркой желтой люминесценцией при возбуждении

страница 13
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Противогрибковые полиеновые антибиотики" (2.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Кликни на ссылку получи бонус на заказ с промокодом "Галактика" в KNS - 0291C032 - кредит онлайн по всей России и не выходя из дома!
вентилятор вкк 315 ес
купить авто сигнализацию
лампа g4 бауманская

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.02.2017)