химический каталог




Противогрибковые полиеновые антибиотики

Автор Л.А.Ветлугина, Е.Т.Никитина

—NH2) в 66% диметилформамиде. Изучение структуры (Horii е. а., 1970) показало, что он представляет смесь двух пентаенов — эйроцидинов А и В. Молекула антибиотика содержит аминосахар микозамин. Установлено частичное строение агликонов эйроцидинов А (9а) и В (96). Суммарные формулы эйроцидинов: C4oH65NOi5 для А и C39H65NO15 для В.

(96):R=H

Эйроцидин подавляет рост грибов и дрожжей при следующих концентрациях (мкг/мл): Candida tropicalis, Trichosporon beigelli, Т. utilis — 6,3; Saccharomyces sake, Cryptococcus neo-formans — 3,1; Candida albicans, Aspergillus niger и Sporotri-chum beurmani—12,5; Trichophyton rubrum — 25. LD50 для мышей составляет 22—36 мг/кг при внутрибрюшинном введении (Okami е. a., 1954b).

Метилпентаены

Ауре нин образуется Act. aureorectus (Фролова и др.г 1967; Тайг и др., 1969). Биосинтез ауренина осуществляют на органической среде с кукурузным экстрактом. Антибиотик экстрагируют из мицелия ацетоном, экстракт упаривают в вакууме. При стоянии из водного остатка выпадает желтый аморфный осадок, который отфильтровывают, промывают пет-ролейным эфиром и сушат в вакууме. Сырец обрабатывают кипящим ацетоном, фильтраты объединяют и оставляют на 18 ч при 4°. Выпавший осадок перекристаллизовывают из метанола.

Ауренин — кристаллическое вещество светло-желтого цвета, плавящееся при 226—230°. УФ-спектр характеризуется максимумами при 322, 338, 356 нм (Eici соответственно 898, 1423, 1385); [a]D —296° (с 0,5 в диметилформамиде). Т. А. Ушакова и др. (1968, 1970, 1971) предложили структуру ауренина СззН540и (10). В препаратах антибиотика обнаружен минорный компонент — гомоауренин, отличающийся от ауренина наличием оксигептильной боковой цепочки вместо оксигексильной.

(10)

Ф и л и п и н образуется Str. jilipensis (Whitefield е. а., 1955; Gottlieb, Amman, 1958). Его выделяют из влажного мицелия экстракцией бутанолом или этилацетатом. Экстракт отделяют, частично упаривают в вакууме и антибиотик осаждают петролейным эфиром. Для дальнейшей очистки осадок промывают хлороформом и петролейным эфиром.

Филииин представляет собой желтые кристаллы, существующие в двух модификациях. Одна форма переходит в другую при 147°, вторая форма плавится с разложением при 195— 205°. Антибиотик хорошо растворим в пиридине и диметилформамиде, растворим в низших спиртах, этилацетате, уксус-

ной кислоте и не растворим в воде и хлороформе. Ямакс 322, 338„ 356 нм (Е/^ соответственно 910, 1360, 1330); [a]2D2—148,3° (с

0,89 в метаноле). Препарат окисляется на воздухе и теряет активность (Rickards е. а., 1970). В атмосфере азота он в 50— 100 раз устойчивее, чем на воздухе. Спиртовые растворы антибиотика стабильны лишь при большом разведении. В вод-но-метанольных растворах он медленно разрушается при рН от 2 до 11.

Структуру антибиотика изучали В. Berkoz, С. Djerassi (1959), С. Djerassi и др. (1961), М. L. Dhar и др. (1960, 1964), О. Ceder, R. Ryhage (1964), В. Т. Golding и др. (1964). Установлено, что филипин (СзбНбвОц) имеет структуру Й-дезок-силагозина (11).

(11)

Дальнейшие исследования показали, что филипин — это смесь, по крайней мере, 4 компонентов — филипинов I, II, III, IV (Bergy, ЕЫе, 1968). Масс-спектрометрически доказано, что главный компонент, филипин III (53%), имеет ранее определенную структуру, филипин IV — изомер Ш, филипины II и I содержат, соответственно, на одну или две гидроксильные группы меньше, чем филипин III (Pandey, Rinehart, Jr., 1970).

Филипин активен против ряда грибов, патогенных для человека, животных и растений (табл. 6).

Таблица б

Антифунгальный спектр филипииового комплекса и компонентов I, II, III

и IV (цит. по Bergy, ЕЫе, 1968)

Минимальная подавляющая кон-

Тест-организм центрация, мкг/мл

кристал-

лич. ком- I II III IV

плекс

Nocardia asteroides >1000 >1000 >1000 >1000 >1000

Blastomyces dermatitidis 1 10 1 1 10

Caccidioides immitis 1 100 1 10 10

Geotrichum sp. 10 >1000 10 10 100

Hormodendrum compactum 10 >1000 10 10 10

Phialophora verrucosa 10 > 1.000 10 10

Cryptococcus neoformans 1 100 1 1 10

Histoplasma capsulatum 10 100 1 1 100

Sporotrichum schenckii 10 >1000 10 10 100

Monosporium apiospermuni 10 >1000 10 10 100

Trichophiton rub rum 10 >1000 10 10 100

Microsporum cams 10 >1000 10 10

Trichophiton interdigitate 10 >1000 10 10 100

Candida albicans abbott 10 >1000 10 10 10

Trichophyton violaceum 10 >1000 10 10

Trichophyton asteroides 10 >1000 100 10 10

Trichophyton mentagrophytes 10 >1000 100 10 10

UC 4797

Trichophyton mentagrophytes 10 >1000 10 10 10

UC 4860

Фунгихромин (лагозин, когомицин) образуется Str. cellulosae (TyteJl е. а., 1955) и Streptoverticillium cinnamome-utn var. cinnamomeum (Robison e. a., 1971). Антибиотик выделяют из культу pa льной жидкости экстракцией эти л ацетатом, а из мицелия — метанолом, этанолом или ацетоном. Экстракты объединяют, упаривают в вакууме, после чего из концентратов при —20° в течение 10—12 ч выпадает осадок. После многократной перекристаллизации

страница 12
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Противогрибковые полиеновые антибиотики" (2.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
базальтовая вата paroc
http://www.prokatmedia.ru/sound.html
магазин спорт мастер цены на баскетбольную форму
заказ машины премиум класса

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.08.2017)