химический каталог




Практические работы по органической химии. Выпуск третий

Автор Ю.К.Юрьев

ен динитробензолом, нагревание которого может привести к сильному взрыву. Нитробензол лучше перегонять в вакууме.

а НИТРОНАФТАЛИН

С10Н8+ Н.МОз -> а-С10Н,—N03 + Н20.

Нафталина .................... 20 г

Азотной кислоты (d = 1,33)............100 мл

В коническую колбу на 500 мл помещают 100 мл концентрированной азотной кислоты (d=l,33) и при механическом перемешивании вносят в нее 20 г тонко растертого нафталина. После часового перемешивания оставляют реакционную смесь стоять в течение трех дней при комнатной температу-

71

ре, после чего разбавляют 200 мл воды, отсасывают осадок на воронке Бюхнера, хорошо промывают водой, отжимают и высушивают на воздухе.

Для очистки от примеси динитросоединений обрабатывают неочищенный а-нитронафталин на холоду 20 мл сероуглерода (см. примечание), который растворяет только мононит-росоединение; отфильтровав динитросоединение и отогнав сероуглерод, перекристаллизовывают остаток из 20 мл метанола и получают а-нитронафталин в виде желтых игол с т. пл. 60—61°. Выход 20 г.

Очистку а-нитронафталина от примеси динитросоедине-ния можно произвести также и не прибегая к помощи сероуглерода—перекристаллизацией из метилового спирта. Чистый а-нитронафталин плавится при 61°.

Примечание. Сероуглерод очень ядовит и исключительно огнеопасен (см. Вып. II, стр. 65).

о-и л-НИТРОФЕНОЛ

/ОН

СвН5ОН + НШ3 о- и л-СвН4< + Н20.

XN02

Фенола...................... 50 г

Азотной кислоты (d = 1,11)............ 333 мл

В коническую колбу на 150—200 мл помещают 50 г фенола, приливают 5 мл воды и расплавляют фенол, слегка нагревая колбу.

Расплавленный фенол постепенно, при постоянном встряхивании и перемешивании, прибавляют к 333 мл разбавленной азотной кислоты (rf=l,ll), находящейся в литровой колбе, охлаждаемой холодной водой. Прибавляя фенол, внимательно следят за тем, чтобы температура реакционной смеси все время была ниже 20°. После введения всего фенола колбу с темноокрашенной смесью оставляют стоять в холодной воде на 3—5 час, время от времени встряхивая ее. Затем сливают кислоту с выделившегося масла, промывают его несколько раз водой, переносят в колбу для перегонки с водяным паром (рис. 2) и перегоняют с паром до тех пор, пока не станет перегоняться лишь одна вода.

о-Н и трофеи о л переходит в приемник в виде желтого быстро кристаллизующегося масла; если он будет закри-сталлизовываться в холодильнике и начнет закупоривать трубку холодильника, то спускают на некоторое время охлаждающую воду из холодильника и, продолжая перегонку с па-

72

ром, смывают горячим конденсатом расплавляющиеся кристаллы о-нитрофенола в приемник.

По окончании перегонки отфильтровывают желтые кристаллы о-нитрофенола на воронке Бюхнера, хорошо отжимают и высушивают между листами фильтровальной бумаги.

Выход 22—23 г.

о-Нитрофенол перекристаллизовывают из разбавленного метилового спирта (см. Вып. II, стр. ПО); растворяют нитрофенол в горячем метиловом спирте и осторожно добавляют горячей воды, пока не наступит слабое помутнение; эту муть растворяют, прибавляя по каплям горячий метиловый спирт, и дают смеси охладиться. При охлаждении выделяются призмы с т. пл. 45°.

Чистый о-нитрофенол плавится при 45°.

Рис. 2. Прибор для перегонки с водяным паром

л-Нитрофенол не перегоняется с водяным паром и находится в смолистом остатке от перегонки. Для выделения п-нитрофенола этот остаток отделяют от воды, переносят в 350 мл 2 н. раствора едкого натра, добавляют тонко растертый активированный( обесцвечивающий) уголь (см. Вып. II, стр. 112), кипятят и фильтруют. Фильтрат упаривают на водяной бане до тех пор, пока капля раствора не будет застывать по охлаждении, добавляют к нему 30 мл 30%-ного раствора едкого натра и охлаждают.

Выделившийся n-нитрофенолят натрия отсасывают, промывают на воронке несколько раз небольшими количествами 10%-ного раствора едкого натра и хорошо отжимают.

73

Полученную соль переносят в стакан и разлагают 10%-ной соляной кислотой при нагревании. Выделившийся маслообразный л-нитрофенол застывает при охлаждении. Его отделяют и перекристаллизовывают из горячей очень разбавленной (1—2%)соляной кислоты: бесцветные иглы с т. пл. 114°. Выход 7—8 г. Чистый n-нитрофенол плавится при 114°.

п -НИТРОАЦЕТАНИЛИД

н чп /NHCOCH3 С„Н5—NHCOCH3 + HN03 „-CeH4< + Н20.

XN02 .

Ацетанилида...................33,7 г

Серной кислоты (d = 1,84)............. 183 мл

Азотной кислоты (d = 1,42)............ 28 мл

В круглодонной длинногорлой колбе растворяют 33,7 г ацетанилида (в виде мелких кристаллов или измельченного) в 183 мл концентрированной серной кислоты. Если на холоду растворение идет медленно, можно нагревать смесь до 40—50°. Полученный раствор тщательно охлаждают снаружи льдом с солью до 0—2°.

Колбу закрывают пробкой с боковым прорезом и с закрепленным в ней термометром, доходящим до дна колбы.

Открывая время от времени колбу, в смесь прибавляют постепенно, в течение получаса, 28 мл концентрированной азотной кислоты (d=l,42). После каждого прибавления азотной кислоты содержимое колбы хорошо перемешивают и охлаждают. Температура не должна подниматься выше + 5, +6°.

По окончании прибавления азотной кислоты колбу вынимают из ледяной воды и оставляют стоять один час при комнатной температуре, часто перемешивая содержимое колбы. Затем реакционную смесь тонкой струей при хорошем перемешивании выливают в воду с мелкотолченым льдом (в вытяжном шкафу). Количество льда и воды берется примерно в десять раз больше объема реакционной смеси.

Выпавший светло-желтый n-нитроацетанилид отфильтровывают на бюхнеровской воронке и промывают небольшими порциями холодной воды для удаления избытка минеральных кислот.

Затем переносят вещество в стакан, приливают 75 мл воды, прибавляют соду до щелочной реакции (на лакмус) и нагревают до кипения для гидролиза примеси о-нитроацет-

74

анилида. Охлаждают раствор до 50°, отфильтровывают /г-нит-роацетанилид и хорошо промывают водой, отжимая его на воронке Бюхнера.

От сырого продукта реакции отбирают небольшую пробу, около 0,5 г, и помещают на часовом стекле, в вакуум-эксикатор. Сырой n-нитроацетанилид очищается перекристаллизацией цз спирта. Для того чтобы правильно перекристаллизовать вещество, проделывают предварительную пробу.

В пробирку наливают около 5 мл спирта, прибавляют щепотку отвешенного /г-нитроацетанилида и смесь нагревают на водяной бане при взбалтывании.

По мере растворения добавляют понемногу п-нитроацета-нилид до тех пор, пока он не перестанет переходить в раствор. Взвесив остаток, определяют приблизительно, какое минимальное количество спирта потребуется для перекристаллизации всего сырого вещества.

Для перекристаллизации всей массы вещества берут спирт с избытком в 25%. Работу ведут в конической колбе, снабженной воздушным холодильником, куда вливают также содержимое пробирки, в которой проводилась пробная кристаллизация. Колбу нагревают на водяной бане.

По растворении горячий раствор быстро фильтруют через складчатый фильтр в другую коническую колбу. Если на воронк

страница 16
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практические работы по органической химии. Выпуск третий" (1.45Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
заказать кладовую в москве
упаковка для подарков
3401-A
Передвижные телескопические подъемники

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)