химический каталог




Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй

Автор Ю.К.Юрьев

>Bioch. J. Bioch. Z. Bull. Soc. Bull. Soc. Ch. A. Chem. Revs Ch. Ztg. Ber. Zbl.

Chim. anal.

Chim. Belg. Chim.

403

I'Academie de Science (Paris) Die Naturwissenschaften Gazetta chimica Italiana Helvetica chimica Acta Industrial and Engineering Chemistry Jahrbuch d. Radioaktivitat u. Elektronik Journal de Chimie physique Journal of the American Chemical Society Journal of the Chemical Society, London Journal of Chemical Physics Journal of organic chemistry Journal of Physical Chemistry Journal fur praktische Chemie Justus Liebig's Annalen der Chemie Rolloidzeitschrift Monatshefte fur Chemie Nature (London) Die Naturwissenschaften Pfluger's Archiv fur Physiologie Philosophical Transactions of the Royal Society

of London Physical Review Physicalische Zeitschrift

Proceedings of the Chemical Society (London) Proceedings of the Royal Society (London) Le Radium

Recueil des travaux chimiques des Pay-Bas Roczniki chemii

Scientific Papers of the Burean of Standards Stahl und Eisen

fur allgemeine und anorganische

Zeitschrift Chemi Zeitschrift Zeitschrift Zeitschrift Zeitschrift Zeitschrift

C. r.

Naturw. Gazz.

Helv. Chim. Acta

Ind. Eng. Ch.

Jb. Rad

J. Chim. Phys.

J. Am. Chem. Soc.

J. Chem. Soc.

J. Chem. Phys.

J. Org. Ch.

J. Phys. Chem.

J. pr. Ch.

Lieb. Ann.

Roll. Z.

Monatsh.

Nature

Naturw.

Pfluger. Arch.

Phil. Trans. Phys. Rew. Phys. Z. Pr. Chem. Soc. Pr. Roy. Soc. Radium

Rec. trav. chim. Roczn. Chem. Sci. Pap. Bur. Stand. St. E.

fur analytische Chemie fur angewandte Chemie fur Elektrochemie fur Naturforschung fur physikalische Chemie,

Stochio-

Z. Z. Z. Z. Z.

allg. anorg. anal. Ch. ang. Ch. Elektroch. Naturforsch.

Ch.

metrie und Verwandtschaftslehre Z. phys. Ch.

Zeitschrift fur physiologische Chemie Z. physiol. Ch.

Beilsteins Handbuch der organischen Chemie Beilst. Gmelin—Kraut Handbuch der anorganischen

Chemie Gml.—Kr.

International Critical Tables I. Cr. T.

Landolt—Bornstein Tabellen L.—В. T.

При ссылках на книги и монографии приводят их названия с указанием страниц, издательства, места и года издания.

Отчет снабжают оглавлением (по заголовкам разделов), которое помещают в начале вслед за титульным листом. Отчет должен быть напечатан на машинке или тщательно написан от руки на одной стороне листа писчей бумаги, с полями елевой стороны листа, и подписан автором.

Ниже приводится примерный отчет о курсовой работе иа тему «Синтез тиофана (тетрагидротиофена)».

404

ПРИЛОЖЕНИЕ

-ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ СТУДЕНТ III КУРСА

СИНТЕЗ ТИОФАНА (ТЕТРАГИДРОТИОФЕНА)

Курсовая работа

Выполнена под руководством

Стр

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение....................

Общая часть

i. Методы получения тиофана и обсуждение полученных результатов .............

II. Методы получения фурана н обсуждение Полученных результатов . ........

III. Методы получения фуранидина и обсуждение полученных результатов .............

I. Синтез исходных веществ.............

1. Получение футана.............

2. Получение фуранидина...........

П. Превращение фуранидина в тиофан.........

Выводы........... ........

Литература...................

ВВЕДЕНИЕ

Для многих нефтяных месторождений мира и, в частности, для нефтей Урало-Волжского нефтеносного района СССР характерно высокое содержание в них серы. Эта сера в основном входит в состав сераорганических соединений, — главным образом алифатических и циклических сульфидов.

Тиофан (тетрагидротиофен, тетраметиленсульфид) и его гомологи, представляющие собой насыщенные пятичленные циклические сульфиды, являются одними нз важнейших компонентов сераорганических соединений нефтей.

Синтез тиофана — первого члена этого ряда насыщенных циклических сульфидов — и является целью настоящей работы.

ОБЩАЯ ЧАСТЬ I. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОФАНА

(Литературный обзор и обсуждение полученных результатов)*

Синтез тиофана давно привлекал внимание исследователей. Как известно, еще в 1884 г. Н. Д. Зелинский предпринимал попытку осуществить синтез этого, тогда еще неизвестного, вещества замыканием его цикла при действии сернистого калия на также неизвестный тогда дихлордиэтилсульфид

, СН2СН2С1

ХСН2СН2С1

Однако при синтезе дихлордиэтилсульфида (позднее названного ипритом) действием пятихлористого фосфора на тио-

* В работе большего объема, например в дипломной работе, обсуждение получен],ых результатов приводится в отдельной главе

406

дигликоль Н. Д. Зелинский неожиданно получил столь сильные ожоги, что пролежал в госпитале несколько месяцев ['].

Первый синтез тиофана был выполнен лишь в 1910 г. При взаимодействии спиртового раствора 1,4-дийодбутана с сернистым калием Браун и Трюмплер осуществили замыкание пятичленного серусодержащего цикла и получили тиофан с высоким выходом [2]:

СН2—СН2 С.Н.ОН Н2С—^СН2

| |+K2S-^--- | I +2KJ

СН2 СН2 Н2С СН2

J J

Y

Позднее эта реакция была изучена на ряде примеров взаимодействия 1,4-дигалоидбутанов с сульфидами натрия и калия в спиртовой и водноспиртовой среде.

Так..........[3]..........

Бост и Кон [4].........

Другой группой принципиально отличных методов синтеза тиофана являются методы каталитические. В 1937 г. Ю. К. Юрьев и М. Д. Прокина при проведении фуранидина (тетрагидрофурана) в токе сероводорода через трубку, наполненную окисью алюминия (в виде мелких кусочков) и нагретую до 400°, получили тиофан с высоким выходом [6]:

+h2s 4^ | | +нго

При проведении смеси фуранидина с водой над сульфидом алюминия при 300° и 350° также был получен тиофан с выходами 32.5 ь/0 и соответственно 30,5% [7].

Каталитический синтез тиофана был осуществлен также путем совместной каталитической дегидратации 1,4-бутанди-ола с сероводородом и каталитической циклизацией 1-мер-капто-4-оксибут.ана.

Так,...........[в].........

; '.'.'.'.'.'.'. >i '.'.'.'.'.'.'.'. :

26*

407

Из приведенного обзора видно

Отсюда следует, что более удобным способом получения тиофана является каталитический синтез его превращением фуранидина под действием сероводорода (выходы до 90,5%), причем фуранидин, необходимый для этого синтеза, может быть легко получен каталитическим гидрированием фурана, в свою очередь легко получаемого декарбоксилированием весьма доступной пирослизевой кислоты:

+H,S А1,0,; 400°

В настоящей работе мы осуществили синтез по указанной схеме и каталитическим превращением фуранидина под действием сероводорода в присутствии окиси алюминия при 395—400° получили тиофан с выходом ... % от теоретического.

При получении тиофана по этой реакции......

—со,

—СООН

_+2Hi__ Pd/асбест

II. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРАНА

(Литературный обзор и обсуждение полученных результатов)

Основным способом получения фурана является декарбо-ксилирование пирослизевой кислоты: j нагревание

I—СООН

+со,

Разработке этого метода посвящен ряд работ. Так, в 1873 г. Лимприхт[10] получил фуран, подвергая нагреванию бариевую соль пирослизевой кислоты с натронной известью:

-COOJBa+2NaOHHarpeBaHHe>2

+ BaCOs+NatCOa

Фрейндлер ["] получал фуран при сухой перегонке бариевой соли пирослизевой кислоты:

\

с/

—COO I Ва+Н20->2

+ ВаСО,+СО,

V,/

408

С выходом до 72—78% фуран получается при нагревании самой пирослизевой кислоты до температуры ее кипения (200—205°) [12] или при нагревании ее с небольшим количеством окиси меди (или сернокислой меди) в среде высококипя-щего основания — в хинолине[13].

Весьма важным в практическом отношении является новый метод синтеза фурана — каталитическое декарбонилиро-вание фурфурола, позволяющее получать фуран с выходом до 95%.

Так...........[м].........

: '.".'.'.'.'.*. "п5] ".'. *.'.'.'.'.'.'. *.

В настоящей работе фуран был получен декарбоксилиро-ванием пирослизевой кислоты по методике, описанной ,.............[1г], как наиболее удобной и простой для выполнения: выход фурана составил ... % от теоретического, причем .............

III. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРАНИДИНА (ТЕТРАГИДРОФУРАНА)

{Литературный обзор и обсуждение полученны

страница 85
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй" (3.5Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
fox в новокузнецке
световые панели в интерьере квартиры купить
концерт руки вверх крокус сити холл
остров сокровищ

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.09.2017)