химический каталог




Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй

Автор Ю.К.Юрьев

динения — соединения, циклы в которых образованы ие только атомами углерода, но также и атомами азота, серы, кислорода и др. — XVII—XXVII том.

375

IV— Природные продукты — природные органические соединения, структурные формулы которых неизвестны или ire полностью установлены, вследствие чего они не могли быть отнесены в один из первых отделов — XXX— XXXI том.

Внутри первых двух отделов материал располагается в одинаковом порядке.

XXVIII и XXIX тома представляют собой сводные указатели к предыдущим двадцати семи томам (основным и первого дополнения): XXVIII том — указатель предметный; XXIX том — указатель по формулам.

Следующие положения являются основными в системе справочника Бейльштейна:

1. Место соединения в справочнике определяет «принцип наиболее позднего положения в системе» (Prinzip der spates-ten Systemstelle).

Это означает, что в качестве основной части молекулы, определяющей место соединения в классификации, принимается та часть, по которой соединение можно поместить как можно дальше. Так, янтарная кислота СНг—СООН описывается в I

сна—СООН

отделе, фталевая кислота/ ^—СООН— во II отделе, ко ян-L !!—СООН

тарный и фталевый ангидриды

сн2-соч f \_соч сна~со/ \%J-ca/

описываются в III отделе, как гетероциклические соединения.

2. Основой для выделения самостоятельного класса является «функциональная группа», т. е. характерная группа соединения.

По принятой в справочнике системе «функциональными группами» считаются только такие группы, которые содержат водород. В их число включается и карбонильная группа,

376

рассматриваемая как ангидридная форма от /Of .К сое-

Х ХОН

динениям с «функциональными группами» отнесены также металлоорганические соединения.

Поэтому в справочнике выделяются следующие классы соединений, располагаемые в таком порядке:

углеводороды] оксисоединения (—ОН); оксосоединения (—СНО или >С=0); карбоновые кислоты (—СООН); сцль-финовые кислоты (—S02H); сульфокислоты (—SOaH); селеновые соединения (—БеОгН и —Se03H); амины (—NH2); гидроксиламины (—NHOH); гидразины (—NHNH2); азо-

( #N

соединения (—N = NH); диазосоединения —N\ или

V хон

—N = NOH); азоксисоединения (—N = NH или —N=NH);

II II

О О

более сложные азотсодержащие соединения и соединения с другими элементами и металлами.

Соединения этих классов являются по систематике «основными соединениями» и потому имеют свой порядковый номер.

Таким образом, в систематике Бейльштейна галоиды (F, CI, Вг, J); иитрозогруппа (N0); нитрогруппа (NO2) и азидо-группа (N3) не считаются «функциональными группами». Поэтому галоидопронзводные, нитрозосоединения, нитросоединения как «нефункциональные» производные приводятся после соединений, из которых они могут быть получены путем замены водорода на галоид, нитро-зогруппу, нитрогруппу.

Например: СН3С1, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, CH3N02 описываются как производные метана;

/С1

СН2С1СНаО, СНаВгСНаВг, СН3СН\ —как производные эта-4N0

иа (а ие этилена);

СС18СН0—как производное уксусного альдегида; С„Н.С1; СвН6Вг; С6Н4Вга;

CeH(J; C„H5N0; C„H5N02; CeH2(NOa)3Cl—как производные бензола;

377

СбНгВгзОН—как производное фенола.

Если «нефункциональные группы» находятся при том же атоме углерода, у которого стоит «функциональная» группа (NH2, ОН, S03H и др. нли атом О), то такие соединения рассматриваются как производные отвечающих нм карбонильных соединений или кислот; так же рассматриваются и соединения с многократной углеродазотной связью. Например:

,ОН

СН8СН(

ХС1

(т. I, стр. 606) рассматривается как производное СН„СНО;

CHSCH—О—QH,

I

С1

(т, I, стр. 606) рассматривается как производное СН3СНО;

снгс1сн<

4S02CI

(т. 1, стр. 613) рассматривается как производное СН2С1СНО; CH,CH=NH

(т. 1,'стр. 608) рассматривается как производное СНзСНО;

,0 СН3С^

(т. П, стр. 173) рассматривается как производное СНаСООН; ^NOH \С1

(т. Н, стр. 188) рассматривается как производное СНаСООН.

378

3. В каждом классе сначала описываются наиболее насыщенные соединения. Так, в классе ациклических углеводородов, с которого начинается отдел I (ациклические соединения), сначала описываются углеводороды ряда СлН2л+2, затем ряда С„НЯя, С„ Н2я_2 и т. д. В каждом ряду углеводороды располагаются в порядке возрастания количества углеродных атомов; изомеры располагаются в порядке возрастания разветвлеиности углеродной цепи. Например:

углеводороды ряда С„Н2п+2: СН4; C2He; C3HS; С4Н10— бутан; изо-бутаи; С5Н12— пентан; 2-метилбутаи; 2,2-диметил-пропан;

СяН2/( : СНг—(метилеи); С2Н4—'этилен (этеи); СзНе—' пропилен (пропен); CiH8 — бутен-1; бутеи-2; метилпропен; СэН,о — пентен-1; пеитен-2; 2-метилбутен-1; 2-метилбутеи-2; 2-метилбутен-З;

Си И2п_2 : С2Н2 — ацетилен (этнн); С3Н4 — пропин; про-падиен (аллен); С(Нб— бутии-1; бутий-2; бутадиен-1,2; бутадиен-1,3.

Во П бтделе (изо-циклические соединения) описание начинается с циклопарафиновых углеводородов рядаСлН2^: С3НВ— циклопропан; С4Н8—циклобутан; С5Н10—циклопентаи; CeHi2— циклогексан и т. д., причем изомеры располагаются здесь в порядке уменьшения числа звеньев в цикле (С5Н10 : циклопентаи; метилциклобутан; 1,1-днметилциклопропан) и по возрастанию числа циклов. Полициклические конденсированные системы описываются раньше неконденсированных (декалии раньше дициклогексила; нафталин раньше дифенила).

Аналогично — в III отделе описание начинается с наиболее насыщенных гетероциклических соединений.

4. При составлении каждого нового класса сначала описываются монофункциональные соединения и далее соединения с многократными одинаковыми функциями (ROH... R'(OH)2... ...R"(OH)3...R"'(OH)4... и т. д.; RCOOH... R'(COOH)2... R"(COOH)3... и т. д.), а затем уже присоединяются все описанные ранее группы и получаются классы гетерофункцио-нальиых соединений (оксикислоты, кетонокислоты и т. д.). К новому классу с новой функциональной группой переходят только после исчерпывающе полного описания предыдущего класса соединений.

5. Соединения с открытой цепью атомов углерода, содержащие в этой цепи и атомы. О, N или S, — рассматриваются как производные, образовавшиеся при отщеплении воды от двух органических соединений (или органического и неорга-

379

нического соединений) —от основного соединения и сочетающегося соединения (Kuppelungsverbindungen). Поэтому ди-этиловый эфир описывается непосредственно после этилового спирта как производное последнего:

СН3СНаОН -f НОСН4СН8 ~> НаО -j- СНаСНа—О—СНаСН3

Когда приходится выбирать основное соединение из двух или нескольких возможных, то руководствуются «принципом наиболее позднего положения в системе» и в качестве основного соединения рассматривают то, которое расположено в справочнике наиболее далеко. Поэтому, например, анизол рассматривают как производное фенола, а не метилового спирта

CeHsOH -f СН8ОН ->СвНаОСН3+Н20

бензойнобензиловый эфир — производное бензойной кислоты, а не бензилового спирта,

с6н6соон+с6н&снгон -* сан,соссн8свн,+н1о

дифенилсульфон — производное бензолсульфокислоты, а ие бензола,

C8H,S03H+CeHe -> CfiH6S02CeH6+нао

6. Соединения, содержащие неокисленную серу (меркаптаны, сульфиды, дисульфиды), рассматриваются как производные соответствующих соединений, содержащих кислород (соответственно спиртов, эфиров).

7. Соединения производные располагаются в справочнике после основного соединения в следующем порядке:

а) производные, образовавшиеся за счет изменения в функциональной группе—«функциональные производные».

б) производные, образовавшиеся за счет замещения водорода на нефункциональные группы (Hlg, NO, N02, N5) — «нефункциональные производные» (и их функциональные производные) .

в) производные, образовавшиеся за счет замещения кислорода на серу — тносоединеиия.

Таким образом, каждое основное соединение каждого класса органических соединений описывается совместно с его «функциональными» и «нефункциональными» производными.

Распределение классов органических соединений (т. е. всех основных соединений) по томам справочника Бейльштейна приводится в табл. 16.

38

страница 79
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй" (3.5Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
калининград купить ограждения 3д
Jacques Lemans 1-1850D
посуда для гриля
обслуживание свадеб на своем авто вакансии

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)