химический каталог




Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй

Автор Ю.К.Юрьев

убкой, отбирая.погон в интервале 94—97° (13 мм) или 117—120° (36 мм).

* Л. Е. Чичибабин и О. А. Зейде. ЖРХО, 46, 1216 М914). 14 ю, К. Юрьен 209

Полученный таким путем 2-аминопиридин перекристаллизовывают из лигроина.

2-Аминопиридии — бесцветные листочки- т. пл. 57°; т. кип 96° (13 мм).

Выход 11—11,5 г.

Примечание. При работе с амидом натрия надо соблюдать осторожность! Амид натрия взвешивают в стаканчике под ксилолом, переносят в ступку с ксилолом и осторожно растирают под ксилолом, раздавливая кусочки пестиком.

Нельзя употреблять амид натрия, покрытый желто-бурым налетом, из-за его особой взрывоопасное™.

VII. ОКИСЛЕНИЕ

Адипиновая кислота

(HNo3) . tf4a ч /СООН СООН

С,НпОН+20а №)4< +нао

м:с

циклогексанола........... 2,5 г

азотной кислоты (d 1,42)....... 14 г

В круглодонную колбу на 25—50 мл, снабженную двурогим форштоссом, обратным холодильником и капельной воронкой, наливают 14 г азотной кислоты (d 1,42). Азотную кислоту нагревают до кипения (примечание) и при постоянном кипячении прибавляют по каплям 2,5 г циклогексанола со скоростью 8—10 капель в минуту. Вначале реакция протекает очень бурно, поэтому циклогексаиол следует прибавлять осторожно.

После прибавления всего циклогексанола реакционную смесь кипятят еще 10—15 мин., выливают в стакан, охлаждают льдом и отфильтровывают выпавшую адипииовую кислоту, хорошо отжимая ее. Адипиновую кислоту сушат на воздухе. Выход около 1 г.

Сырую адипииовую кислоту перекристаллизовывают из концентрированной азотной кислоты (а 1,42); т. пл. 153°.

Примечание. Азотная кислота должна быть нагрета до ккпеиия, для того чтобы окисление началось с момента попадания первых капель циклогексанола в кислоту.

Если до начала кипения было уже добавлено некоторое количество циклогексанола, то может последовать сильный взрыв!

210

Антрахинон

О

ill

2| || I |+3o,ifia!-.a[ I i| |+2H80

X/

антрацена............ '¦¦p г

ледяной уксусной кислоты...... 75

хромового ангидрида ........ 5 г

В круглодонной колбе, снабженной двурогим форштоссом с обратным холодильником н капельной воронкой, растворяют прн кипячении 1,25 г тонко растертого антрацена в 55 мл ледяной уксусной кислоты и н трцрние часа при постоянном кипячении прибавляют нз капельной воронки раствор 5 г хромового ангидрида в 5 мл воды и 20 мл ледяной уксусной кислоты. После охлаждения реакционную смесь разбавляют 150 мл воды, через час отфильтровывают выпавший антрахинон, промывают его водой, разбавленным раствором соды, снова водой н сушат на воздухе. Полученный сырой антрахинон перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Выход около 1 г. Чистый антрахинон — желтые иглы; т. пл. 273°.

Бензойная кислота

2С„НьСНа+30, {KMnO«U 2С„Н6С00Н+2На0

толуола............. 1 г

перманганата калия........ 3,4 г

В круглодонной колбе, снабженной двурогим форштоссом с обратным холодильником, нагревают на кипящей водяной бане 1 г толуола и 75 мл воды. В течение часа в реакционную колбу при взбалтывании вносят порциями 3,4 г перманганата калия. Нагревание продолжают при частом взбалтывании еще 4 час. до обесцвечивания раствора (примечание).

После отгонки ие вошедшего в реакцию толуола (из той же колбы, заменив обратный холодильник нисходящим) отфильтровывают выпавшую двуокись марганца (на вороике Бюхнера) и дважды промывают ее кипящей водой (по 10— 15 мл). Фильтраты соединяют, выпаривают их на водяной бане до объема 10—15 мл, отфильтровывают от выпавшей дву-

14'

211

окиси марганца и так же промывают осадок на воронке очень небольшим количеством горячей воды.

Промывные воды соединяют с упаренным раствором бен-зойнокислого калия, выпаривают до объема 7—10 мл и осаждают бензойную кислоту разбавленной (1; 1) соляной кислотой, прибавляя последнюю по каплям. Бензойную кислоту отфильтровывают и промывают на воронке очень малым количеством ледяной воды. После высушивания на воздухе бензойная кислота плавится прн 120—12Г.

Выход около ] г.

Бензойная кислота летуча с водяным паром. Бензойную кислоту очищают возгонкой; т. пл. 121,7°.

Примечание. Если реакционная смесь остается окрашенной, ofiec-цвечнаание достигается прибавлением нескольких капель этилового спирта.

Ментон

СН„ СНВ

2 н +Оа №.Сг,от).зн,0^2 I +2Н.0

сн сн

ментола............. 4.5 г

днухромовокислого натрия...... 6 г

серной кислоты (d 1,84)...... 5 г

5%-ного раствора едкого натра .... 30 хл

В коническую колбу помещают 6 г растертого двухромово-кислого натрия (илн эквивалентное количество двухромово-кислого калия) и приливают к нему раствор 5 г концентрированной серной кислоты (d 1,84) в 30 мл воды.

К этой смеси при помешивании термометром прибавляют в три или четыре порции 2,5 г ментола (примечание 1). Происходит разогревание, и температура реакционной массы повышается до 55° (примечание 2).

По окончании реакции температура падает. Масло, всплывшее по охлаждении, экстрагируют равным ему объемом эфира, отделяют эфирный слой и трижды промывают его 5%-ным раствором едкого иатра (порциями по 10 мл); темно-корнчне-вый раствор становится светло-желтым. Эфирный раствор высушивают безводным сульфатом натрия или магния. По-

212

еле отгонки эфира из микроколбочки для перегонки в вакууме перегоняют ментон при 18 мм Hg в интервале 98—100°. Выход около 3 г.

Примечание 1. При прибавлении ментола образуется черная губчатая масса, которая затем ралмпгчается и в конце опыта превращается в темно-корнчнепое масло.

Примечание 2 Температура может не повыситься до 55". Тогда смесь слабо нагревают на водяной бане. Смесь надо нагреть и в том случае, если реакция начинается слишком медленно.

Пирослнзевая кислота

2! J-cHo+o, (КМп0<) ,.2I J-COOH

\/ * (илн NaOBr) \/

О О

А. Окисление фурфурола перманганатом калия

фурфурола............2-5 г

перманганата калия ........ 34 г

едкого натра...........50 г

В двухлитровый стакан, снабженный механической мешалкой и термометром, вливают раствор 50 г едкого натра в 500 мл воды, прибавляют 25 г свежеперегнанного фурфурола и начинают перемешивание. Затем постепенно из капельной воронки при сильном перемешивании приливают раствор 34 а перманганата калия в 600 мл воды. Температура в реакционной массе должна быть 10—15°, для чего время от времени прибавляют кусочки льда. Введя весь раствор перманганата калия, перемешивание продолжают еще минут пять, а затем впускают водяной пар и нагревают им содержимое стакана почти до кипения. После этого отсасывают осадок двуокиси марганца, прибавляют к фильтрату соляной кислоты до иейт ральной или слабощелочной реакции и выпаривают его в фарфоровой чашке, сначала довольно быстро (на сетке) — до 500 мл, а затем иа водяной бане —до 250 мл.

Раствор охлаждают и прибавлением концентрированной соляной кислоты выделяют пирослизевую кислоту. Ее отсасывают, промывают 50 мл ледяной воды и высушивают. Из фильтрата экстракцией эфиром и последующим испарением его получают еще некоторое количество кислоты. Кислота может быть очищена перекристаллизацией из горячей воды.

Пирослнзевая кислота плавится при 133—134°.

Выход 20 г.

213

Б. * Окисление фурфурола гипобромитом натрия

фурфурола............96 г

едкого натра чистого ....... 124 г

брома............. 53.5 мл

В высоком стакане (на 1 —1,5 л), снабженном механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, растворяют 124 г чистого едкого натра в 500 мл воды. Раствор охлаждают до 0° смесью льда и соли и затем осторожно прибавляют 53,5 мл брлма.

К приготовленному таким образом раствору гнпобромита натрия прибавляют по каплям в течение четырех часов 96 ?. фурфурола, причем температура смеси все время не должна превышать 5°.

Образовавшийся светлый раствор осторожно подкисляют (по конго) концентрированной соляной кислотой при охлаждении. Выпавшие белые кристаллы пирослизевой кислоты отфильтровывают н высушивают. Выход 78—89 г.

Терефталевая кислота

<СНЭ -|-NaOH+2KMnO< -> COONa

XOONa

- n-CeH4< +2KOH+MnOa+HsO XCOONa

л-толу иловой кислоты ...... i г.

перманганата калия ... . . 2.

страница 47
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй" (3.5Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://www.kinash.ru/etrade/goods/4332/city/Iaroslavl.html
наклейки с логотипом мазда на колпаки литых дисков
немецкие наборы столовых приборов
концерт руки вверх в коврове 2017

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.07.2017)