химический каталог




Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй

Автор Ю.К.Юрьев

встряхивают.

В случае отделения водного слоя его сливают н встряхивание с хлористым кальцием повторяют до тех пор, пока над нерасплывшимся зерном хлористого кальция не останется прозрачный эфирный раствор. Для окончательного просушивания оставляют стоять еще 2—3 час. Затем эфирный раствор неролина сливают в тарированный стаканчик емкостью 10 мл, и эфир осторожно выпаривают на подогретой водяной бане (горелка должна быть потушена). Остаток взвешивают и определяют выход сырого продукта реакции. Полученный иеролин перекристаллизовывают из метилового (или этилового) спирта.

Температура плавления метилового эфира р-нафтола (неролина) 72°.

Выход почти количественный.

Примечание. Д и метил сульфат очень ядовит. Работа требует осторожности и должна проводиться под тягой.

Б. Метилирование р-нафтола диазометаном 6-C10H7OH+CH2N2 -s. p-C10H7OCH3-f-Ns

хлороформа...... .... 4 г

6-нафтола............ 2 г

этилового спирта абсолютного .... 28 мл

эфира абсолютного........ 20 мл

гидразин-гидрата......... 1,5 г

едкого кали........... 7,5 г

Эфирный раствор диазометана получают, как описано, при диметиловом эфнре щавелевой кислоты.

2,0 г р-нафтола растворяют в 10 мл абсолютного эфира (точно!) и этим раствором титруют из бюретки до обесцвечивания эфирный раствор диазометана, помещенный в тарированный стаканчик или колбочку Эрленмейера (на 20— 25 мл). Поскольку в эфирном растворе диазометана содержится его ~ 0,2—0,3 г, то на взаимодействие с ним идет — 0,7—1,1 г р-нафтола; количество вступившего в реакцию р-нафтола вычисляют по расходу раствора и на эго количество рассчитывают выход эфира.

Затем осторожно испаряют эфир, взвешивают остаток и определяют температуру плавления неочищенного продукта реакции. Очистку его производят перекристаллизацией из этилового спирта.

13 Ю. К. Юрьев

193

Дифеннловый эфир

2СДОН + 2СвН,Вг4-К2СОэ 2СвН5СЮ6Н5-г2КВг+С02+Н20

фенола............. 16,8 г

бромбензола........... 15,7 г

поташа............ 15 г

меди (молекулярной)....... 0,2 г

В кругло донную колбу, снабженную длинным воздушным восходящим холодильником, помещают 15 г прокаленного и тонко растертого поташа (см. примечание), 16,8 г фенола, 15,7 г бромбензола, 0,2 г порошка молекулярной меди и нагревают смесь на масляной бане при 210° в течение двух часов. Затем охлаждают, добавляют к реакционной смеси 10%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции и перегоняют с водяным паром. Вначале перегоняется ие вступивший в реакцию бромбензол; когда в холодильнике начнут появляться кристаллы дифеннлового эфира, меняют приемник. Полученный таким путем дифеннловый эфир отсасывают и сушат иа глиняной тарелке: т. пл. 27°; т. кип. 259°. Выход 14 г.

Дифеннловый эфир может быть перекристаллизован нз 50%-ного этилового спирта.

Примечание. Для получения фенолята калия вместо поташа можно применять едкое кали. С фенолятом натрия реакция протекает плохо.

Диэтиланилии *

CeHaNH2+C2H6Br CaH,NHC2H5-HBr CeHsNHCaHa+C3HuBr - CeH&N(C2H6)2-HBr

анилина............. 20 г

бромистого этила........ . 60 г

едкого натра.......... 26.6 г

В круглодониой колбе, снабженной хорошо действующим обратным холодильником, кипятят 20 г свежеперегнаиного анилина и 30 г бромистого этила до тех пор, пока вся масса не затвердеет. Образуется бромистоводородная соль моно-этиланилина, на что требуется около двух часов нагревания. По окончании реакции охлаждают колбу и приливают по частям (при охлаждении во избежание сильного разогревания) раствор 13,3 г едкого натра в 40 мл воды. Выделившийся этиланилин отделяют в делительной воронке и снова кипятят

* С. Г. Крапивин. Практические работы по органической химии. М., 1910, стр. 226.

194

в колбе с большим обратным холодильником с 30 г бромистого этила до затвердения всей массы.

Полученную б р ом н сто водородную соль диэтиланилина растворяют в воде и кипятят раствор в течение нескольких минут, чтобы удалить избыток непрореагировавшего бромистого этила; охлаждают раствор и осторожно разлагают соль раствором 13,3 г едкого натра в 40 мл воды.

Выделившийся свободный диэтил анилин высушивают плавленным едким кали, фильтруют и перегоняют с небольшим дефлегматором и воздушным холодильником, собирая фракцию с т. кип. 214—216°, представляющую собой почти чистый диэтилаинлин. Чистый диэтиланилии кипит при 216°.

Выход 20 г.

V. ГИДРОЛИЗ

Бензойная кислота из бен за мн да

CeH6CONH2+NaOH CeH5COONa+NH3

бензамида............ 1,2 г

20%-ного раствора едкого натра ... 5 мл

В круглодонной колбе на 10—15 мл, снабженной обратным холодильником, смешивают 1,2 г бензамида с 5 мл 20%-ного раствора едкого натра и кипятят до прекращения выделения аммиака.

Затем охлаждают полученный раствор н подкнелепием концентрированной соляной кислотой выделяют бензойную кислоту. Бензойную кислоту отфильтровывают, промывают иа вороике очень малыми порциями холодной воды и высушивают; т. пл. 120—12Г.

Выход 1 г.

Бензойную кислоту очищают возгонкой; т. пл. 121,7°.

2,4-Дннитрофенол из 2,4-диннтрохлорбензола

/С1 (1) Х>Н (1)

CeHgf-NOa (2)+NaOH ^QHafNO^ (2)+NaCl XN02 (4) \N03 (4)

2,4-диннтрохлорбензола....... 25 г

едкого натра ........... 13 г

В литровой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, кипятят смесь 25 г 2,4-динитрохлорбснзола и 13 г едкого натра в 500 мл воды до тех пор, пока не получится прозрачный раствор (1,5—2 час); тогда фильтруют

13'

195

раствор горячим и подкисляют соляной кислотой. После охлаждения отсасывают выделившийся 2,4-дпнитрофенол, промывают водой и выс\'шнвают. Выход 18—20 г.

После перекристаллизации из спирта получают 2,4-ди-нитрофенол в виде бледно-желтых листочков; т. пл. 114°.

Бензиловый спирт из хлористого беизила

2С6Н-СН3С1-гНОН+К2С03 -* 2СеН6СН2ОН + 2КС1-+ С02

хлористого бензила........I 20 г

поташа............. 14 з

соды.............. 12 г

мыла.............. I г

В круглодонную колбу на 250 мл, снабженную двурогим форштоссом с мешалкой и обратным холодильником, помещают 20 г хлористого бензила, 14 г поташа, 12 г соды, 1 г мыла и приливают 100 мл воды. Реакционную смесь энергично перемешивают прн нагревании в течение 4—б час. на кипящей водяной бане.

По окончании гидролиза (когда исчезнет запах хлористого бензила) раствор оставляют на ночь, и бензиловый спирт всплывает, образуя верхний слой. Если расслаивание не наступает, то высаливают бензиловый спирт поваренной солью.

Бензиловый спирт отделяют, водный раствор экстрагируют дихлорэтаном и соединяют полуценную вытяжку с бензиловый спиртом.

Дихлорэтановый раствор бензилового спирта высушивают прокаленным поташом, фильтруют н после отгонки дихлорэтана перегоняют бензиловый спирт из колбы Вюрца, собирая погон с т. кип. 200—208°. , Чистый бензиловый спирт кипит при 204,7°.

Выход 13 г.

И-Нитроаншшн из и-иитроацетаиилида

n-OaN~CeH4—NHCOCH3+NaOH-*n-02NCeH4—NHj+CHgCOONa

я-нитроацетанилида ......... 12 г

35%-ного раствора едкого натра ... Ю мл

В круглодонной колбе на 250 мл с обратным холодильником кипятят смесь 12 г п-нитроацетанилида, 15 мл воды и 10 мл 35%-ного раствора едкого натра, наблюдая за тем, чтобы реакция раствора во все время оставалась щелочной. Кн-

196

пячение продолжают до тех пор, пока проба раствора (одна капля на стеклянной палочке) не будет нацело растворяться в 10%-ной соляной кислоте.

Обычно гндролнз заканчивается в течение 2,5—3 час. Реакционной смеси дают охладиться до 40°, отфильтровывают л-иитроанилин, тщательно промывают его холодной водой, отжимают и высушивают в сушильном шкафу при 100°; т. пл. 148°.

Выход 8—8,5 г.

Салициловая кислота и фенол из салола

.ОН ,ONa o-CeH4( +3NaOH -+ o-CeHiC + CeH6ONa

\СООСвН6 4COONa

,ОН

- СОТ о-СвН4( +СДОН 4 COONa

салола............. 2,5 г

раствора едкого натра 10%-ного ... 15 «л

соляной кислоты 20%-ной...... 15 мл

В круглодоиную колбу на 50 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 2,5 г салола н 15 мл 10%-ного раствора едкого натра. Реакционную смесь кипятят в течение двух час

страница 43
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй" (3.5Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мебельная ручка бутон
Кресло-качалка ФМ
8e0 941 329 a блок управления купить
самые дешевый гироскутер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)