химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

рону электроотрицательного элемент а, т е происходит передача электронного эффекта

• Смещение электронной плотности по цепи а-связей называется индуктивным эффектом и обозначается буквой /

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием Направле ние смещения электронной плотности всех а-связей также обозначают прямыми стрелками

8+ 8+ 8+ 8+ 8+ 8+

СН3^СН2~~СН2^*С1 сн3-~сн2—сн2-~он

8+ < 8+ < 8+ 8+<8+<8+

• Электроноакцепторные заместители, т е атом или группа атомов, смещающие электронную плотность а-связи от атома углерода проявляют отрицательный индуктивный эффек г ( /-эффект)

• Электронодонорные заместители, т е азом или группа атомов смещающие электронную плотность к атому углерода проявляют положительный индуктивный эффект (+/-эффект)

+/Эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы т е алкильные радикалы (метил этил и т д ) Большинство функциональных групп проявляют -/-эффект галогены, аминогруппа гидроксиль-ная, карбонильная карбоксильная группы (см табл 1 1)

Задание 1 14 Покажите смешение эпектройной плотности и возннкно венпе частичных зарядов па атомах углерода в молемле пропаиамниа СН СН СН NH Укажите знак иидукшвпого эффекта проявляемою ами ногруппой

?

Индуктивный эффект проявляется и в случае, ко1да связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации Например, в молекуле пропена метильная группа проявляет +/-эффект поскольку атом углерода в ней находится в v/Лгибридном состоянии, а ^'-гибриднзованный атом (при двойной связи) выступает в роли электроноакцептора, так как имеет более высокую электроотрицательность

44

4

Н3С-*СН=СН2 Пропен

При передаче индуктивного эффекта метильной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвижная к связь Смещение ее электронной плотности принято обозначать изог нутой стрелкой, идущей к тому атому, в сторону которого она сме щается

Другой разновидностью электронных эффектов является мезомерный эффект (см 3 2 6) Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах Это определяет реакционную способность молекулы

¦ Вопросы и упражнения

1 Опишите строение sp3 гибриднзованного атома >глсрода Какие хи мические связи может образовать этот атом углерода}

2 Опишите с j роение sp -! ибриднзовапного атома у!лерода С учасшем какой орбитали он может образовать л-связь с другим sp \ нбрпдизоваи ным атомом углерода1

3 Какие химические связи могут образовать межд) собой два аюма углерода в sp гибридном сосюянни'

4 Данте определение ковалентной связи Схематически изобрази!с пе рекрываннс орбиталей с образованием а связи между тв\мя атомами \r it рода в sp гибридном состоянии

5 Опишите расположение максимальной электронной пложосш ант связей Как отражается различие в просгранеi венном расположении элек тронной плотности этих связей на их прочности7

6 Дайте определение индуктивного эффекта С чем связано его появле нне в молекуле7 Покажите действие индуктивною эффекта в молекупах бромэтана СН CH2Bi этанола СН СН7ОН фюрэгана СН СН F

7 Выберите самую полярную связь в молекуле э!анола

8 Сравните величины часшчных положптетьных зарядов на атоме С-2 1 хлорпропаиа и 1-подбугана

9 Какая связь является неполяриои в молекуле mpmit I 4 диллорбу]Сна 2}

УГЛЕВОДОРОДЫ

• Углеводороды — это органические соединения, молекулы которых состоят из атомов двух элементов — углерода и водорода.

Углеводороды служат фундаментом органической химии. «Органическая химия — это химия углеводородов и их производных» — так около 100 лет назад определил предмет органической химии выдающийся немецкий химик К. Шорлеммер (1834—1892).

К углеводородам относится обширная группа органических соединений. Однако лишь единственное из них — метан — содержит один атом углерода, остальные имеют в своем составе связанные друг с другом атомы углерода, начиная с двух (этан, этилен, ацетилен) и кончая сотнями тысяч в высокомолекулярных углеводородах.

В соответствии со строением углеродного скелета углеводороды делятся на алифатические (с открытой углеродной цепью) и циклические (с замкнутой углеродной цепью).

Г л а в а 2

АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

В зависимости от типа связей между атомами углерода алифатические углеводороды делятся на насыщенные, содержащие только а-связи, и ненасыщенные, содержащие как а-, так и тс-связи. К насыщенным углеводородам принадлежат алканы. Ненасыщенные углеводороды в зависимости от характера кратной связи подразделяются на алкены (с двойной связью) и алкины (с тройной связью) Кроме этого, выделяются отдельные группы по числу кратных связей в молекуле, например алкадиены (с двумя двойными связями).

алифатичеснАе углеводороды

Насыщенные

1

Ненасыщенные

* * — Алканы Алкены

Алкадиены

I

Алкины

46

2.1. АЛКАНЫ

# Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только а-связями.

Алканы являются насыщенными, или предельными, углеводородами, поскольку все свободные валентности атомов углерода заняты (полностью «насыщены») атомами водорода. Простейшим представителем алканов служит метан СН4. Начиная с него, можно построить ряд, в котором каждый последующий углеводород будет отличаться от предыдущего на одну метиленовую группу СНГ Члены этого ряда называются гомологами, а сам ряд — гомологическим

• Гомологическим называется ряд соединений, имеющих однотипное строение и обладающих близкими химическими свойствами, соседние члены которого отличаются друг от друга на постоянную структурную единицу (гомологическую разность), чаще всего группу СН 7.

Н I

н-с-н н

сн4

Метан

Н

I

н

н

I

с—н

V

Ш

н н I I

I I н н

н

I

О-Н

н

НИИ

I I I н-с-с-с-

} 1 1

ИНН

н

I

а—и

1

н

с2нб

Этан

С3Н8

С4Н10

Пропан Бутан

Группа СН2 называется гомологической разностью. Общая формула гомологического ряда алканов С Н показывает соотношение между числом атомов углерода и водорода у каждого члена гомологического ряда.

Гомологические ряды — типичное явление для органической химии. Они существуют для всех классов органических соединений. Другими словами, соединения каждого класса образуют гомологический ряд, и при переходе от одного члена ряда к последующему в составе будет происходить изменение на гомологическую разность. Например, в классе спиртов этиловый спирт СН^СН^ОН отличается от предшествующего члена гомологического ряда — метилового спирта СН3ОН на одну метиленовую группу.

2.1.1. НОМЕНКЛАТУРА

В заместительной номенклатуре ИЮПАК первым четырем членам гомологического ряда алканов утверждены их исторически сложившиеся названия — метан, этан, пропан, бутан (табл. 2.1)

47

Таблица 2 1 Названия нормальных алканов но заместительной

номенклатуре

Строение

Число атомов углерода

Название

сн4

CH3CH3

CH3CH2CH3

2 3 4 5 6 7 8 9 10

Метан

Этан

Пропан

Бутан

Пентан

Гексан

Гептан

Октан

Нонан

Декан

СН3(СН2)7СН3 СН3(СН2)зСН3 СН3(СН2)4СН3 СН3(СН2)5СН3 СН3(СН2)6СН3 CH3(CHi)7CH3 СН3(СН2)«СНз

Названия остальных алканов с нормальной, т. е неразветвленной, углеродной цепью, составляются из греческого или латинского названий числительного, соответствующего числу атомов углерода в цепи, с добавлением суффикса -ан (см. табл. 2.1). Так, греческое название числительного 5 — «пента», отсюда углеводород CSH|3 называется пентан. Для этого же соединения можно встретить название я-пентан, что подчеркивает наличие нормальной цепи.

Алканы с разветвленной цепью рассматриваются как производные нормального алкана, в котором один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы. Названия алканов с разветвленной цепью составляют по следующим правилам:

1) определяют родоначальную структуру, которой в случае алканов является главная углеродная цепь (самая .длинная цепь атомов углерода) Число атомов углерода в этой цепи служит основой названия;

2) нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель, т. е. углеводородный радикал;

3) перед основой названия указывают цифровой номер того атома углерода в главной цепи, у которого находится заместитель, а затем в виде префикса называют этот заместитель,

главнЙч цепь

5 4 ~3 2 Г

2 Метилпентан

3 Метилгептан

48

4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающую его положение в главной углеродной цели.

СН,

3 I 2

I

С НСНСНСН—СН,—С—СНсн.

• 2 2 2 2 3

I

сн,

сн

сн3

3,5-Диметил-З-этилоктан

Если заместители одинаковые, то к их названию добавляют у множительные приставки ди-, три-, тетра- и т. д.;

с

] 2 3 4 5

СН,—СН—СН—СН—СН,

1 J

I I I

сн. сн. сн.

2,3,4-Триметилпентан

Задание 2.1. Напишите структурные формулы 3-этилпентана и 4-эти-локтана

Задание 2.2. Назовите по заместительной номенклатуре следующие алканы

СН, I

СН СН—С—СН СН2СН3;

СН2СНЛ

СН,СН— СН?—СН—СН?СН,.

3 2 I j

СН.

СНСН

5) если в главной цепи на равном расстоянии от концов стоят одинаковые радикалы, то нумерацию производят таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера

7 6 5 4 3 2 1

СН —СН—СН—СН —СН—СН—сн3

СН сн, СН.

1 11

2,3,6-Триметилгептан

49

В целом построение названия алканов можно представить в виде схемы:

Цифра, указывающая положение радикала в главной цепи

ПРЕФИНС РОДОНАЧАЛЬНАЯ

СТРУКТУРА

Jl

Название Название главной

радикала углеродной цепи

Задание 2.3. Назовите по заместительной номенклатуре следующие углеводороды

СН, СН, СН,СН

> 1 2 >

СН,СН—СНСН,; СН,—С- СН —С—СН.; СН,СН,—С—СН СН, II li I

СН. сн сн. сн сн,сн,

Задание 2.4. Выбериie из двух названий правильное для следующего алкана

СН,—СН--СН,-СН—-СН—СН, 2,3 S-Триметнлгексан | | | или

СН, СН, СН, 2,4,5-гриме

страница 8
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
цветы для украшения на свадьбу
Фирма Ренессанс: лестницы дизайн - оперативно, надежно и доступно!
стул для посетителей изо хром
хранение вещей контейнеры склад

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)