химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

до объема 15—20 мл и добавляют к нему 20% раствор хлороводородной кислоты до кислой реакции на лакмус. Выпавшую бензойную кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре ледяной водой и перекристаллизовывают из воды с добавлением активированного угля. Выход ~ 70%, т. пл. 122 °С.

20.3.3. ЭТИЛАЦЕТАТ

В колбу Вюрца вместимостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и нисходящим холодильником (рис. 20.18), помещают 3 мл этанола и осторожно при перемешивании добавляют 3 мл концентрированной серной кислоты. Колбу нагревают на песчаной бане до температуры 140°С (термометр помещают в баню). После этого через капельную воронку добавляют смесь 20 мл этанола и 20 мл ледяной уксусной кислоты с такой скоростью, с какой отгоняется образовавшийся эфир. Реакция продолжается 1,5—2 ч, в течение которых необходимо следить, чтобы температура бани не превышала 140 °С.

К отобранному дистилляту при перемешивании небольшими порциями добавляют насыщенный раствор гидрокарбоната натрия для нейтрализации непрореагировавшей уксусной кислоты. После прекращения бурного выделения оксида углерода(1У) смесь переносят в делительную воронку и энергично встряхивают в течение нескольких

477

Рис. 20.18. Прибор для получения этилацетата.

I — колба Вюрца, 2 — капельная воронка, 3 — холодильник Либича, 4 — алонж, 5 — приемник, 6 — термометр; 7 — песчаная баня.

минут, периодически открывая кран воронки. Нижний водный слой сливают, добавляют в воронку 50% раствор хлорида кальция и встряхивают несколько минут, извлекая при этом непрореагировавший этанол. После этого отделяют слой этилацетата и сушат его безводным хлоридом кальция. Высушенный этилацетат перегоняют, собирая фракцию, кипящую при 75—79 °С. Выход ~ 65%.

20.3.4. ГИДРОЛИЗ ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТА

В круглодонную колбу вместимостью 50 мл, снабженную обратным холодильником (см. рис. 20.12), помещают 2,5 г фенилсалицилата и 15 мл 10% раствора гидроксидс1 натрия. Смесь кипятят в течение 1,5—2 ч на песчаной бане. После этого смесь охлаждают и пропускают в нее оксид углерода(1У) из аппарата Киппа до полного разложения феноксида натрия. Затем колбу присоединяют к прибору для перегонки с паром и отгоняют фенол с водяным паром, отбирая при этом ~ 300 мл дистиллята. Оставшийся в перегонной колбе раствор салицилата натрия упаривают в фарфоровой чашке до объема ~ 15 мл и добавляют 20% раствор хлороводородной кислоты до сильно кислой реакции на лакмус. Выпавший осадок сали-

478

i

циловой кислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой и перекристаллизовывают из воды с добавлением активированного угля. Выход ~ 75%, т. пл. 159 °С.

К дистилляту, полученному при отгонке фенола, небольшими порциями добавляют бромную воду до появления слабой неисчезающей желтой окраски, при этом выпадает хлопьевидный осадок 2,4,6-три-бромфенола. Осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой, отжимают на фильтре, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из этанола. Выход ~ 80%, т. пл. 95 "С.

20.3.5. АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА

В коническую колбу вместимостью 10 мл, снабженную обратным воздушным холодильником, помещают 1,3 г салициловой кислоты и 1,2 мл уксусного ангидрида и добавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают 1 ч на водяной бане при температуре 60 °С (термометр помещают в баню) После этого температуру повышают до 90—95 °С и продолжают нагревание в течение 1 ч. Смесь охлаждают в бане со льдом, выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством холодного толуола. Неочищенную ацетилсалициловую кислоту помещают в коническую колбу вместимостью 25 мл, снабженную обратным холодильником, и растворяют в минимальном количестве кипящего этанола (этанол добавляют маленькими порциями через форштосс холодильника). Горячий спиртовой раствор выливают в 2,5-кратный объем теплой воды (~ 50 °С), образовавшемуся прозрачному раствору дают медленно остыть. Выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают на воздухе. Выход ~ 80%, т. пл. 128—135 °С. Ацетилсалициловая кислота не имеет четкой температуры плавления, так как при нагревании частично разлагается.

Задание 20.1. Полученная ацешлсалицнловая кислое можо содержать в качестве примеси салициловую кислоту Как проверить чистоту полученного препарат''

20.3.6. АЦЕТАНИЛИД

В коническую колбу вместимостью 100 мл, снабженную обратным воздушным холодильником, помещают 2 мл анилина и 10 мл воды. Колбу энергично встряхивают и к полученной эмульсии добавляют 2,7 мл уксусного ангидрида. После этого колбу нагревают на кипящей водяной бане 10—15 мин, затем охлаждают в бане со льдом,

479

образовавшиеся кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают на фильтре небольшим количеством холодной воды. Неочищенный ацетанилид перекристаллизовывают из воды с добавлением активированного угля. Выход ~ 80%, т. пл. 114°С.

20.3.7. л-АЦЕТАМИДОФЕНОЛ (ПАРАЦЕТАМОЛ)

В коническую колбу вместимостью 50 мл, снабженную коротким обратным воздушным холодильником, помещают 3,1 г л-аминофено-ла и 10 мл воды. К полученной суспензии добавляют 3,6 мл уксусного ангидрида. Смесь нагревают на кипящей водяной бане, периодически энергично встряхивая колбу. Через 10 мин весь л-аминофе-нол растворяется. После охлаждения из реакционной смеси выкристаллизовывается парацетамол, который отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают на фильтре небольшим количеством холодной воды. Продукт перекристаллизовывают из воды, используя активированный уголь, если кристаллы были окрашены. Выход ~ 85%, т. пл. 169 °С.

20.4. МЕТОДЫ АНАЛИЗА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Анализ органических соединений преследует цель установления строения вещества. Ввиду огромного числа разнообразных органических соединений нельзя выработать единую схему анализа, как часто делается в неорганическом качественном анализе. И все же систематическое исследование позволяет достаточно надежно и быстро идентифицировать органическое вещество Схема анализа в органической химии включает предварительные пробы, химические и спектральные методы установления строения.

20.4.1. ПРЕДВАРИТЕЛЬНЫЕ ПРОБЫ

Внешний вид вещества. Подавляющее большинство органических веществ в чистом виде бесцветно. Окрашены обычно лишь вещества, относящиеся к таким классам соединений, как хиноны, азосоедине-ния и некоторые нитросоединения (см. 6.8). Соединения определенных классов обладают характерным запахом, однако следует помнить о субъективности восприятий запаха и необходимости достаточного практического навыка.

Никогда не следует пробовать вещества на вкус, так как очень многие органические вещества являются физиологически активными или токсичными.

480

Определение физических констант. Каждое органическое вещество обладает рядом постоянных физических величин — констант. К ним относятся температуры плавления и кипения, плотность и показатель преломления (для жидких веществ), удельное оптическое вращение (для хиральных молекул) Идентичность констант исследуемого вещества со справочными данными свидетельствует одновременно о степени чистоты вещества. Но следует иметь в виду, что совпадение 1—2 констант является лишь доводом в пользу предполагаемой структуры, так как здесь возможно и простое совпадение.

Определение растворимости. По растворимости в воде, полярных и неполярных органических растворителях, разбавленных кислотах и щелочах можно сделать определенные выводы о полярности молекулы и наличии тех или иных функциональных групп. Строго говоря, растворимость в кислотах и щелочах следует отнести к химическим превращениям, так как оба явления представляют собой реакции солеобразования.

20.4.2. ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА

Существуют качественные реакции, позволяющие определить наличие элементов, кроме углерода и водорода, входящих в состав органического соединения, а именно азота, галогенов, серы. В настоящее время в аналитической практике используются автоматические анализаторы, определяющие количественный состав ряда элементов, главным образом углерода, водорода, азота. С помощью такого анализа можно составить формулу соединения.

Важнейшие элементы строения — наличие функциональных групп и отчасти строение углеродного скелета — позволяет установить качественный функциональный анализ органических соединений. Этот вопрос освещен во всех главах теоретической части курса и опытах главы 19.

Химические методы установления строения развивались и совершенствовались одновременно с развитием самой органической химии Важный вклад в органический функциональный анализ внесли спектральные методы.

20.4.3. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА

При воздействии электромагнитного излучения на вещество происходит поглощение этого излучения. Диапазон электромагнитных колебаний чрезвычайно широк — это волны с длиной от 10 10— 10 * м (жесткое рентгеновское и у-излучение) до сотен метров (радиоволны). Электромагнитное излучение по-разному взаимодействует с органической молекулой, которая при этом переходит в возбуж-

16—352

481

денное состояние. Поглощение излучения происходит тогда, когда квант излучения соответствует разности между энергетическими уровнями невозбужденной и возбужденной молекулы, т. е. поглощается излучение с определенной длиной волны.

Спектр поглощения — это распределение по длинам волн (или частотам) интенсивности электромагнитного излучения при прохождении его через исследуемое вещество. На практике спектр поглощения получается следующим образом. Исследуемое вещество помещают между источником и приемником излучения. Источник с помощью специальных устройств посылает излучение с определенной или меняющейся длиной волны. Приемник измеряет интенсивность излучения, прошедшего через образец, и регистрирует его на ленте самописца.

В органической химии наиболее часто используются следующие области электромагнитного излучения:

— ультрафиолетовая (УФ) и видимая области спектра, где поглощается энергия, необходимая для возбуждения электронов в молекуле. Поэтому этот вид спектроскопии на

страница 77
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
спортивные товары
ручки для межкомнатных дверей ретро черные
kids dream print 60*160 купить
чугунная сковорода для индукционной плиты купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.07.2017)