химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

уя одно и то же дихлорпропзводнос. Напишите схемы этих реакций н назовите продукт. Обладают ли оптической активностью его стереоизомеры? Обозначение местоположения двойной связи «1(7)» указывает на то, что эта связь находится между атомами С-1 и С-7, а не С-1 и С-2, как в обычных случаях.

7. Тсрппн существует в виде двух дпастереомеров. Изобразите их сте-реохимнчеекпе формулы (с учетом конформаций цикла). При дегидратации какого из дпастерсомеров получается цннсол (внутренний простои эфир терпина)?

МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ РАБОТЫ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Эксперимент в органической химии является важным и неотъемлемым этапом познания химического поведения органических соединений. Даже простые лабораторные опыты служат полезным инструментом в закреплении и углублении теоретических знаний. В ходе лабораторного практикума приобретаются навыки в проведении опытов и обращении с органическими веществами, происходит знакомство с физическими и химическими свойствами соединений.

Глава 19

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ И СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Каждый класс органических соединений характеризуется наиболее типичными химическими реакциями, которые используются в органическом синтезе и анализе, применяются для обнаружения функциональных групп и определенных структурных фрагментов молекулы. В настоящей главе приводятся лабораторные опыты, основанные на использовании подобных химических реакций. Для более тесной связи экспериментальных работ с общетеоретическим материалом произведено разделение опытов по классам и группам органических соединений. Опыты описываются только с точки зрения методики их выполнения. Для полного представления о химической сущности проделанного эксперимента необходимо обращаться к соответствующим теоретическим разделам, где можно будет почерпнуть материал для ответов на поставленные к каждому опыту вопросы.

Методик^-^редусматривают выполнение опытов в полумикромас-штабе: жидкие вещества и растворы отмериваются каплями с помощью глазных пипеток, твердые вещества — глазными лопаточками. Это обеспечивает экономное расходование реактивов, обусловливает безопасность эксперимента и одновременно приучает к точности и аккуратности при работе в химической лаборатории.

441

5*

2

или

3

3

19.1. АЛКАНЫ

Опыт 1. Получение и свойства метана. Опыт проводится в приборе, показанном на рис. 19.1. В 1-ю пробирку поместите 6 лопаточек безводного ацетата натрия (I)1 и 10 лопаточек натронной извести (2), смесь тщательно перемешайте. Вставьте в пробирку пробку с газоотводной трубкой. Пробирку закрепите горизонтально в лапке штатива. Во 2-ю пробирку поместите 6 капель бромной воды (3), в 3-ю — 6 капель 2% раствора перманганата калия (4). Начинайте нагревать 1-ю пробирку с реакционной смесью сначала осторожно, а затем усильте нагревание. Опустите газоотводную Рис. 19 1 Прибор для получения ме- g во 2-ю пробирку так, чтобы тана. Объяснение в ickcic. rJ 1 г г j ¦>

конец ее погрузился в бромную воду.

Через 1—2 мин замените 2-ю пробирку на 3-ю пробирку. Убедитесь, что исходная окраска растворов не изменилась.

Горение метана. Не прекращая нагревания реакционной смеси, удалите 3-ю пробирку и подожгите метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубым пламенем. Прекратите нагревание. После остывания добавьте в 1-ю пробирку 2—3 капли 10% раствора хлороводородной кислоты (5). Наблюдается выделение пузырьков оксида углерода(1У).

Вопросы. 1. Напишите схему реакции образования метана.

2. Почему метан не взаимодействует с бромной водой н пермангана-том калия?

3. Напишите схему реакции горения метана.

4. Чем объясняется выделение оксида углсродаОУ) прн добавлении хлороводородной кислоты к содержимому 1-й пробирки после завершения реакции?

%

Опыт 2. Доказательство предельности вазелинового масла. В одну ячейку фарфоровой пластины поместите 1 каплю 2% раствора перманганата калия (4), в другую — 1 каплю бромной воды (3). В каждую из ячеек добавьте по 1 капле вазелинового масла (6) и перемешайте. Оба исходных раствора не обесцвечиваются.

1 Здесь и далее цифры в скобках соответствую!' номерам рсакшвов, находящихся на лабораторном с юле. Перечень нх приведен в Приложении 1-

442

Вопросы. 1. Какой состав имеет вазелиновое масло?

2. Почему вазелиновое масло не взаимодействует с бромной водой и перманганатом калия?

19.2. АЛКЕНЫ

Опыт 3. Получение и свойства этилена. В сухую 1-ю пробирку поместите 12 капель концентрированной серной кислоты (7), 4 капли этанола (8) и бросьте несколько кусочков пемзы или пористого фарфора для равномерного кипения при нагревании. Вставьте в пробирку пробку с газоотводной ТрубКОЙ И Закрепите 1>|1С- ,9-2- Прибор для получения чпше-Пробирку В лапке штатива, "а- Обьясеннс в тексте.

как это показано на рис. 19.2.

Пробы на непредельность. Во 2-ю пробирку поместите 6 капель бромной воды (3), в 3-ю — 6 капель 2% раствора перман-ганата калия (4). Опустите газоотводную трубку во 2-ю пробирку так, чтобы ее конец погрузился в бромную воду. Осторожно нагрейте реакционную смесь, находящуюся в 1-й пробирке. Во 2-й пробирке происходит обесцвечивание бромной воды. Не прекращая нагревания, замените 2-ю пробирку на 3-ю. В 3-й пробирке происходит обесцвечивание раствора перлганганата калия.

Горение этилена. Удалите 3-ю пробирку п подожгите у конца газоотводной трубки выделяющийся этилен. Этилен горит сла-бокоптящим пламенем. Прекратите нагревание.

Вопросы. 1. Напшшпе схему реакции получения этилена.

2. Напишите схему реакции взаимодействия этилена с бромной водой. По какому механизму протекает эта реакция?

3. Напишите схему реакции взаимодействия эгнлепа с перманганатом калия. Именем какого русского ученого названа эта реакция?

4. С какой целью используются реакции взаимодействия алкенов с бромной водой и с/пермаигаиатом калия в качественном анализе?

5. Напишите >схему реакции горения этилена.

6. В бытовом газовом баллоне находится сжиженный пропан. Как определить, имеется ли в нем примесь непредельных газообразных углеводородов?

443

19.3. АЛКИНЫ

Опыт 4. Получение н свойства ацетилена. В 1-ю пробирку поместите кусочек карбида кальция (9) величиной с горошину. Пробирку закрепите в штативе, как это показано на рис. 19.2. Приготовьте для опыта 2-ю и 3-ю пробирки: во 2-ю поместите 6 капель бромной воды (3), в 3-ю — 6 капель 2% раствора перманганата калия (4).

Горение ацетилена. Добавьте в 1-ю пробирку 4 капли воды и вставьте пробку с газоотводной трубкой. Подожгите выделяющийся ацетилен у конца газоотводной трубки. Ацетилен горит коптящим пламенем.

Пробы на непредельность. Быстро погрузите конец газоотводной трубки во 2-ю пробирку. В ней происходит обесцвечивание бромной воды. Замените 2-ю пробирку на 3-ю. В ней происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

Образование ацетиленида меди. Удалите 3-ю пробирку и выньте газоотводную трубку из 1-й пробирки.

Поднесите к отверстию 1-й пробирки полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди(1) (10). На бумаге появляется красно-коричневая окраска. По окончании реакции в 1-ю пробирку добавьте 1 каплю 1% спиртового раствора фенолфталеина (11). при этом появляется малиновая окраска.

Вопросы. 1. Напишите схему реакции получения ацетилена из карбида кальция.

2. Напишите схему реакции горения ацетилена.

3. Почему при пропускании ацетилена через бромную воду происходит се обесцвечивание? Напишите схему реакции.

4. Напишите схему реакции окисления ацетилена перманганатом калия.

5. Образованием какого соединения объясняется появление красновато-коричневой окраски иа фильтровальной бумажке? Напишите схему реакции.

6. Чем объясняется наличие в 1-й пробирке щелочной среды, обнаруживаемой с помощью индикатора фенолфталеина?

19.4. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Опыт 5. Получение йодоформа из этанола. В пробирку поместите I каплю этанола (8), добавьте 3 каплтт 10% раствора гидроксида натрия (12) и 3 капли водного раствора иода в иодиде калия (13). Через несколько минут образуется желтоватый осадок йодоформа, обладающий стойким характерным запахом.

Вопросы. 1. Какие реакции протекали в пробирке? Напишите схемы реакций, приводящих к превращению этанола в нодоформ.

2. В какое соединение превращается этанол при окислении его гипои-однтом натрия в щелочной среде?

444

3. Напишите схемы реакции получения аналогичным путем хлороформа из этанола.

Опыт 6. Получение хлороформа из хлоральгидрата. В пробирку поместите 1 лопаточку хлоральгидрата (14) и 6—8 капель 10% раствора гидроксида натрия (12). Энергично встряхните содержимое пробирки. Обратите внимание на помутнение раствора и появление характерного сладковатого запаха хлороформа.

Вопросы. I. Напишите схему реакции получения хлороформа из хлоральгидрата.

2. Почему произошло помутнение расгвора? Растворяется ли хлороформ в воде?

3. Почему трихлорметап получил название «хлороформ»? В какое соединение превращается хлороформ при гидролизе?

4. С какой целью применялся хлороформ в медицинской практике? Кто из русских медиков впервые применил хлороформ при хирургических операциях?

Опыт 7. Определение доброкачественности хлороформа. Для проведения опыта используется образец хлороформа, хранившийся длительное время на свету. В 1-ю пробирку поместите 2 капли хлороформа (15), добавьте 3 капли дистиллированной воды и 1 каплю 5% раствора нитрата серебра (16). Образуется белый творожистый осадок хлорида серебра.

Во 2-ю пробирку поместите 3 капли хлороформа (15), добавьте 5 капель дистиллированной воды и 3 капли 10% раствора иодида калия (17). Энергично взболтайте содержимое пробирки. Если хлороформ действительно подвергся частичному разложению, то йодид калия превратится в свободный иод, который окрасит слой хлороформа (нижний) в розовый цвет. Если возникает очень слабая окраска, то можно добавить в пробирку 1 каплю крахмального клейстера (18). В присутствии даже очень небольшого количества свободного иода появляется синяя окраска (иодкрахмальная реакция).

Проделайте контрольный опыт с образцом пра

страница 70
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы транспортной логистики в москве с 1с
дом архитектора москва как добраться
курсы шитья штор и домашнего текстиля
учебный центр образование и карьера на курской

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)