химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

икл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера. Рассмотрим названия циклических структур на примерах ментола и салициловой кислоты.

Углеводородные радикалы изопролил, метил

СНз

.сн

СНз СНз

Родоначальная структура циклогексан

Характеристическая группа ол

2-Изопропил-5-метилциклогексанол (тривиальное название—ментол)

31

Родоначальная струнтура со старшей характеристической группой бензойная кислота

Нестаршая характеристическая группа гидрокси

2 Гидронснбенэоиная нислота (тривиальное название—салициловая кислота)

При наличии в структуре соединения одновременно открытой цепи и цикла за родоначальную структуру принимается та, где содержится характеристическая группа (или старшая из них). Например, в фенилу ксусной кислоте родоначальной структурой считается цепь из двух атомов углерода, так как в ней содержится карбоксильная группа.

^^/СН2СООН

и

Фенилуксусная, или фенилэтановая кислота

Задание 1.3. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения

Cl H2N

SO3H

Таким образом, общее правило составления полного названия соединения можно представить в виде следующей схемы

Название соединения

1

Префиксы

I

Родоначальная структура

I

Суффикс

I

Углеводородные радикалы и нестаршие характеристические группы

А.

Главная цепь, основная циклическая или гетероциклическая структура

Тольно старшая характеристическая группа

Обратная задача — написание структуры по систематическому названию — представляется обычно более легкой. Сначала изображают родоначальную структуру — открытую цепь или цикл, затем нумеру-

32

75

XH

ют атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают атомы водорода, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным. Рассмотрим это на примере построения формулы 2-ами-нопентандиовой кислоты (тривиальное название —глутаминовая кислота).

Главная углеродная цепь и нумерация:

Расстановка заместителей — ди-овая кислота (2 группы СООН) и группа NH2 у атома С-2:

1 2 3 4 5

С—С—С—с—с

12 3 4 5

НООС—с -С- с СООН

Дополнение атомами водорода: НООС—СН—СН2—СН2—-СООН

NH2

Совершенно очевидно, что представить структуру только по тривиальному названию — задача неразрешимая.

Задание 1.4. Приведите строение соединений, имеющих следующие названия по заместительной номенклатуре (в скобках даны тривиальные названия): а) бензолсульфокислота; б) пропанон (ацетон); в) бута-нол-2; г) 4-метилфенол (пара-крезол); д) 2-амино-З-фенилпропановая кислота (фенилаланин)

Кроме заместительной номенклатуры, в меньшей степени продолжает использоваться радикально-функциональная номенклатура, являющаяся также вариантом систематической номенклатуры ИЮПАК. Чаще она применяется для галогенопроизводных, спиртов, аминов и простых эфиров. Для некоторых классов соединений, например карбоновых кислот и альдегидов, эта номенклатура неприменима.

Название соединения по радикально-функциональной номенклатуре складывается из двух элементов — названия углеводородного радикала и названия характеристической (функциональной) группы или соответствующего класса соединений. Ниже приведены примеры названий по радикально-функциональной номенклатуре

СН31 сн3сн2сн2он сн3снаосн2сн3 CH3CH2NH2

Метил иод ид Пропиловый спирт Диэтиловый эфир Этил амин

Задание 1.5. Приведите строение соединений, имеющих по радикально-функциональной, номенклатуре следующие названия: этнлбромид, изопропиловый спирт, бутиламин.

2—352

33

Знание номенклатуры необходимо для составления названий лекарственных средств, а также понимания структуры и, следовательно, свойств веществ.

¦ Вопросы и упражнения

1. По какому признаку органические соединения делятся на три большие группы? Назовите эти группы.

2. Дайте определение функциональной группы По какому признаку классифицируются органические соединения?

3. Что служит родоначальной структурой в ациклических и циклических соединениях?

4. Какие соединения называются полифункциональными н гстсрофуп-кциональными? Приведите примеры.

5. Каким образом отражаются функциональные группы в названии соединении: а) монофункциональных; б) полифункциональныч, в) гетеро-функциональных? Приведите примеры.

6. Приведите по две струк1урные формулы поли- п гстсрофуикниональ-ных соединений состава С4И(Ог

7. Приведите структурные формулы трех соединении состава С\Н|0О,, относящихся к разным классам органических соединений.

8. Приведите по три структурные формулы ациклических и карбоцик-лических соединений, имеющих состав: а) С5НЯ; б) С^Н^О.

1.3. ЭЛЕКТРОННАЯ СТРУКТУРА АТОМА УГЛЕРОДА В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

В периодической системе элементов Д. И. Менделеева углерод расположен в главной подгруппе IV группы, его порядковый номер 6 (йС). Обычно в органических соединениях атом углерода четырехвалентен.

Исходя из электронной структуры атома углерода в основном состоянии, можно прийти к выводу о его двухвалентное™, так как на внешнем электронном слое находятся два неспаренных электрона. Поэтому для описания четырехвалентного состояния прибегают к пред-

ЭЛЕНТРОННАЯ СТРУНТУРА АТОМА углерода

н *

2*г 2р[ 2р ' 2р° ts2

Основное состояние

\ \ \

И 2 s' 2р>х 2р' 2р\

к2

Возбужденное состояние

34

t

56

3

z

Py Рг

Рис. 1.1. Атомные s- н />орбитали

ставлению о возбуждении атома углерода и гибридизации его атомных орбиталей (сокращенно А О)

• Атомная орбиталь — это часть пространства, в которой вероятность нахождения электрона максимальна.

s-Орбиталь имеет сферическую форму, а р-орбиталь — форму объемной восьмерки, определенным образом ориентированной в пространстве (рис. 1.1).

При возбуждении атома углерода один из двух электронов 2>лод-Уровня переходит на свободную орбиталь 2р~подуровня. Это возможно в связи с небольшой разницей в энергии 2s- и 2р-подуровней. Такой атом углерода в возбужденном состоянии имеет уже четыре неспарен-ных электрона: один на 2s- и три на 2р-орбиталях

Для обоснования равноценности четырех валентностей атома углерода используется описание его электронной структуры с привлечением понятия гибридизации. Такое описание базируется на представлении о том, что после смешения орбиталей происходит образование новых, гибридных орбиталей, равноценных по энер-

2*

35

а

р2 Р*

б в г

Рис. 1.2. Виды гибридизации атома углерода (цвеюм показаны негибриди зованные р-АО). Обьяснение в тексте

гии. При этом гибридизацию следует понимать как математическую, квантово-механическую модель, а не как некий физический процесс.

В зависимости от числа орбиталей возбужденного атома углерода, участвующих в гибридизации, возможны три ее вида.

В sj^-гибридизации участвуют четыре орбитали — одна J- и три р-орбитали — с образованием четырех равноценных гибридных орбиталей. л/?3-Гибридные орбитали имеют форму объемной восьмерки, у которой одна из лопастей значительно больше другой (рис 12, а).

Эти орбитали располагаются в пространстве относительно друг друга под углом 109,5° (рис. 1.2,6). Если соединить вершины этих орбиталей, то получится объемная фигура, называемая тетраэдром. Атом углерода в лу;3-гибридном состоянии принято называть еще т е т -раэдрическим.

В лу72-гибридизации принимают участие одна s- и две р-орбитали с образованием трех гибридных равноценных орбиталей. По форме они также представляют собой объемные восьмерки. Отличие их от .^-гибридных орбиталей в том, что большая лопасть объемной восьмерки у них несколько короче. ^-Гибридные орбитали лежат в одной плоскости и направлены под углом 120° друг к другу, т. е их вершины обра зуют равносторонний треугольник.

Одна />орбиталь остается свободной, негибридизованной. Она сохраняет форму правильной объемной восьмерки и располагается пер-

36

4

лендикулярно плоскости, в которой лежат три ^-гибридные орбитали (рис. 1.2, в).

В ^-гибридизации участуют одна s- и одна р-орбиталь. В результате образуются две равноценные гибридные орбитали, имеющие форму объемных восьмерок с еще более короткой большой лопастью. Они располагаются под углом 180° друг к другу, т. е. на одной прямой, и направлены в противоположные стороны от ядра атома.

Две не участвующие в гибридизации р-орбитали сохраняют форму правильных объемных восьмерок и располагаются взаимно перпендикулярно (рис. 1.2, г).

Задание 1.6. Сколько гибридных орбиталей имеет аюм углерода в s/r-гибридном состоянии? Изобразите форму гибридной орбитали.

Задание 1.7. Как расположены гибридные орбитали .?/?2-гибридизо-ванного атома углерода? Изобразите форму негибриднзованной орбитали этого агома углерода. Как она расположена в пространстве относительно гибридных орбиталей?

1.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

1.4.1. КОВАЛЕНТНЫЕ СВЯЗИ

Для неорганических соединений более характерны ионные связи, а для органических — ковалентные.

• Химическая связь, образованная за счет обобществления электронов связываемых атомов, называется ковалентной.

Процесс возникновения ковалентной связи происходит следующим образом. При сближении двух атомов их орбитали перекрываются, т. е. взаимно проникают одна в другую. Образуется одна общая орбиталь, охватывающая одновременно оба атома. Электроны, находившиеся ранее на орбиталях двух атомов, становятся общими. При этом в промежутке между ядрами возрастает электронная плотность, что приводит к стягиванию положительно заряженных ядер. При образовании ковалентной связи выделяется энергия, и поэтому получающаяся молекула устойчивее, чем отдельные атомы. Этим объясняется высокая прочность ковалентной связи. Пара электронов, образующая ковален-тную связь, обозначается черточкой.

В органических соединениях существуют два типа ковалентных связей: а (сигма)- и я (пи)-связи.

37

Гибридные АО

Гибридная АО

5 АО

Ось перекрывания

Рис. 1.3. Образование ст-связей С—С и С—Н Объяснение в тексте

а-Связь. Атом углерода образует а-связь за счет перекрывания гибридных орбиталей (sp*-, sp2- или sp-AO) с гибридными орбиталями другого атома углерода (рис. 1.

страница 6
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
табурет гранд
справка 086 у стоимость
шкаф для мастерской
сланцы в ростове-на-дону

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)