химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

таны) Амины

Нитросоединения

Альдегиды Нетоны

Нарбоновые кислоты

Сульфокислоты

R—На!

R—ОН R-OR R—SH

R-NH2

R-N02

R-CH=0 R—СО—R'

R-COOH R-SO3H

О

тему. Кроме того, едва ли хватит всех языков мира, чтобы дать названия всем известным сейчас органическим соединениям

Современная номенклатура должна быть систематической и международной, чтобы специалисты всего мира могли отобразить в названии структуру соединения и, наоборот, по названию однозначно представить структуру. К тому же современная номенклатура * должна быть пригодной для обработки электронно-вычислительной машиной. В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (ШРАС — Международный союз теоретической и прикладной химии). Правда, для сложных по структуре соединений систематические названия бывают иногда слишком громоздкими, поэтому для краткости в систематической номенклатуре допускается употребление некоторых наиболее устоявшихся тривиальных названий. Номенклатурные правила ИЮПАК изданы на английском языке. При переводе на русский язык они адаптированы с учетом особенностей русского языка и традиций русской терминологии.

Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. Само название номенклатуры показывает, что в соединении вычленяется некая основа, в которой произведено з а-м е щ е н и е атомов водорода на иные атомы или группы. Для пони-

26

мания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов.

Ациклические углеводороды. Первые четыре представителя ациклических насыщенных углеводородов, т. е. содержащих максимальное число атомов водорода, называются метан, этан, пропан и бутан. Названия последующих углеводородов с неразветвленной цепью строятся из греческого названия числительного с добавлением суффикса -ан: пентан, гексан и т. д.

Метан СН4 Бутан СН,СН7СН,СН.

Этап СН,СНЯ Пентан СН,СН,СН,СН,СН,

Пропан СН,СН,СН, Гексан СН,СН2СН,СН2СН2СН,

В ненасыщенных углеводородах суффикс -ан заменяется на -ен при наличии двойной связи и на -ин, если имеется тройная связь.

СН7^СН7 СН,СН=СН, СН,С = СН Э]ен Пропен Пропни

Циклические углеводороды. Названия насыщенных циклических углеводородов соответствуют углеводородам с открытой цепью с тем же числом атомов углерода с добавлением приставки цикло-, например, циклопентан, циклогексан. Ненасыщенность отражается суффиксами -ен и -ин. Символы атомов углерода и водорода при написании циклических структур часто опускаются.

Циклопентан Циклогексан Циклогексен

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота, использование которых разрешено правилами ИЮПАК.

Бензол Толуол Фенол Бензойная кислота

27

В настоящем разделе будут кратко изложены основополагающие правила заместительной номенклатуры применительно ко всем классам органических соединений. Затем эти правила будут развиваться и дополняться при изучении конкретных классов и групп органических соединений

В систематической номенклатуре ИЮПАК используются несколько важнейших номенклатурных терминов: родоначальная структура, заместитель, характеристическая группа.

• Родоначальная структура — это структура, лежащая в основе называемого соединения. Для ациклических соединений зародоначаль-ную структуру принимается главная углеродная цепь, а для карбоциклических и гетероциклических — цикл.

Названия главных углеродных цепей или циклов формируются на основе номенклатуры углеводородов. Так, в молекуле спирта СН^Н^СН^ОН главная углеродная цепь состоит из трех атомов углерода, и соответственно родоначальная структура будет называться «пропан», а в молекуле кислоты СН3СООН главная углеродная цепь состоит из двух атомов углерода и поэтому название родоначальной структуры будет «этан». Впрочем, для указанной кислоты допустимо и тривиальное название «уксусная кислота».

• Заместитель — это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

• Характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой

В качестве заместителей в родоначальной структуре могут быть как функциональные группы (см. табл. 1.1), так и углеводородные радикалы. Углеводородные радикалы представляют остатки углеводородов, содержащие на один атом водорода меньше. Названия радикалов происходят от названий соответствующих углеводородов путем замены суффикса -ан на -ил, например метил СН}—, этил СН3СН,—. Однако из пропана образуется уже два радикала: пропил и изопропил. Следует обратить внимание на то, что радикал СГ)Н<.—, образованный из бензола, называется фенил, а не бензил Бен-зильным называется радикал CfH5CH2-?-, образованный из толуола.

Сг%СН2СН2~ СН3СН- или (СН3)2СН-

СН3

Пропил Изопропил Фенил Бензил

Как строится систематическое название соединения? В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное

28

97

слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В табл. 1.2 эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.

Как видно из табл. 1.2, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например бромметан, этокси-этан, нитробензол.

СН3Вг СН3СН2ОСН2СНз

Бромметан Этоксиэтан Нитробензол

Таблица 12. Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых харак-

i ерпсз пческнх i рупп

Характсристическая Префикс Суффикс

группа

—(С)ООН' _ -овая кислота

ей Н о СООН карбокси- -карбоновая кислота

X S —SO>H сульфо- -сульфокислота

3 Он —(С)Н=0 оксо- -аль

а н —СН=0 формил- -карбальдегпд

оксо- -он

X и -ОН гидрокси-2 -ол

—SH меркапто- -тиол

[ — NH2 амнно- -амин

—N02 ннтро- —_

—OR алкоксн-

F, —Cl, Вг, 1 фтор-, хлор-, —

(-Hal) бром-, нод-

(галоген-)

' Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи 2 Еще недавно в русской литературе 3ia группа называлась оксн-

29

Большинство же характеристических групп может входить в общее название как в виде суффикса, так и в виде префикса. Старшая характеристическая группа отражается суффиксом, остальные (нестаршие) — префиксами. Если соединение монофункциональное, то характеристическая группа, для которой предусмотрен суффикс, всегда выполняет роль старшей и отражается в названии суффиксом, например пропанол СН3СН2СН,ОН, этановая кислота СН^СООН

В гетерофункциональных соединениях только одна из характеристических групп — старшая — обозначается суффиксом. Все прочие заместители обозначаются префиксами и перечисляются в а л ф а-в и т н о м порядке. При этом нужно указать местоположение заместителей в углеродной цепи. Для этого следует предварительно провести нумерацию атомов родоначальной структуры. Углеродная цепь нумеруется с одного из ее концов так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Цифры, указывающие положение заместителей, ставят перед префиксами и после суффикса. Цифры от букв отделяются дефисами (черточками), а цифры от цифр — запятыми.

Так, к о л а м и н имеет систематическое название 2-аминоэта-нол, а не 2-гидроксиэтанамин,так как гидроксильная группа старше аминогруппы

Родоначальная струнтура этан

Нестаршая характеристическая группа амино

H9NrcH2-CH2-OH

Старшая харантеристи-ческая группа ол

2-А.миноэтанол (тривиальное название—ноламин)

По этой же причине систематическое название молочной кислоты — 2-гидроксипропановая кислота. Здесь карбоксильная группа старше гидроксильной.

Родоначальная структура пропан

Нестаршая характер*сти ческая группа гидронси

[сн3—г^н-нфон

ОН

Старшая характеристичес-'кая группа овая кислота

2-Гидроксипропановая кислота (тривиальное название—молочная кислота)

Для суффиксов -овая кислота и -аль нет необходимости указывать положение функциональной группы (у атома С-1), так как они всегда

30

75

находятся в начале цепи. Очень часто опускается и цифровой указатель для суффикса -ол, если группа ОН находится у крайнего атома углерода, например пропанол СН3СН2СН2ОН, хотя более строгое название этого спирта — пропанол-1 (чтобы отличить его от изомера — пропанола-2).

При наличии двух, трех, четырех и т. д. одинаковых заместителей или кратных связей используются умножительные приставки ди-, три-, тетра- и т. д., например этаидиол-1,2, трихлорэтаналь.

12 2 1

носн2сн2он сус—сн=о

Этандиол-1 2 (тривиальное Трихлорэтаналь (тривиальное

название— этиленглиноль) название—хлораль)

В случае трихлорэтаналя указывать положение атомов хлора излишне, так как при расположении одного из атомов хлора у атома С-1 соединение уже не будет содержать характеристической группы —СН=Ю, т. е. относиться к классу альдегидов.

Задание 1.2. Выделиie родоначальные структуры и назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

а) СН,СН2СНгСООН, г) СН,СН2ОН, ж) CH,N02,

б) СН,СН=0; д) CH,SH; з) СН.СН2СН2Вг;

в) СН,СОСН2СН3; е) CH3CH2NH2> и) CHCL

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают оттого атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то ц

страница 5
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кактусы купить
Компания Ренессанс готовые винтовые лестницы купить - надежно и доступно!
кресло ex
В магазине КНС Нева самые низкие цены на ноутбуки - офис в Санкт-Петербурге, ул. Рузовская, д.11

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)