химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

я, которая и по сей день служит научной основой органической химии. Теория строения А. М. Бутлерова базируется на материалистическом подходе к реальной молекуле и исходит из возможности познания ее строения экспериментальным путем. А. М. Бутлеров при установлении строения веществ придавал основополагающее значение химическим реакциям. Теория строения А. М. Бутлерова не только объясняла уже известные факты, ее научное значение заключалось в прогнозировании существования новых органических соединений

• Основные положения теории строения органических соединений:

1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью;

2) атомы в молекулах органических веществ соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы,

3) свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но и от химического строения молекул;

4) в молекулах существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных,

5) химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства

Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Для изображения строения органических соединений используются формулы строения, называемые также структурными формулами

• Структурная формула — это изображение последовательности связи атомов в молекуле.

В структурных формулах органических соединений каждая химическая связь обозначается чертой между химическими символами связываемых атомов. Например, для метилового спирта можно представить единственно возможную последовательность связей с учетом валентно сти связываемых атомов в виде следующей формулы:

21

н

I

Н—С—О—Н или сокращенно СН,ОН

Н

Для упрощения формул и ускорения их написания связи (черточки) между атомами углерода и водорода обычно опускаются и символы атомов водорода пишутся слитно с символами атомов углерода, с которыми они связаны.

Если для состава СН40 возможен единственный вариант последовательности связи атомов, то для состава С2Н60 таких вариантов может быть два. Другими словами, одному и тому же составу будут соответствовать два различных органических соединения, отличающихся строением, те. последовательностью связи атомов. Такими соединениями будут этиловый спирт (жидкое вещество) и диметиловый эфир (газообразное вещество), отличающиеся физическими и химическими свойствами

Н Н

н—С—С—О—н

н н

сн^сн.он

н

н

Н— с—о~~с—н

н н сьшсн

Этиловый спирт г кип 78"С

Ди метиловым >фпр т кип —24 'С

Таким образом, на рассмотренном примере двух соединений — этилового спирта и диметилового эфира — можно легко убедиться в проявлении действия одного из основных положений теории строения, а именно зависимости свойств веществ не только от состава, но и от строения молекул. С другой стороны, этот пример показывает сущность свойственного органическим соединениям важнейшего явления — изомерии, т. е. возможности существования нескольких различных веществ, обладающих различными свойствами, но имеющих при этом один и тот же состав и одинаковую молекулярную массу. Явление изомерии было известно давно (1830), но оно не могло быть объяснено в то время ни одной из существовавших теорий. Только теория строения А. М. Бутлерова дала явлению изомерии простое и исчерпывающее объяснение.

Кроме того, теория строения смогла ответить на вопрос о том, почему у изомеров при изменении строения происходит изменение химических свойств. Это объясняется тем, что изменение строения, т е. последовательности связывания атомов, сказывается главным образом на изменении характера взаимного влияния атомов в молекуле. Учение о взаимном влиянии атомов в молекуле более

22

широко было развито учеником А. М. Бутлерова — В. В. Марковни-ковым. В последующие годы это учение активно развивалось, наполнялось новым содержанием, и в современной органической химии вопросы взаимного влияния атомов в молекуле являются центральными при решении важнейших проблем, связанных с оценкой реакционной способности органических соединений.

1.2. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.2.1. КЛАССИФИКАЦИЯ

Необычайно большое количество органических соединений можно изучить только при наличии их классификации, т е упорядоченного расположения по группам и классам. В классификации принимаются за основу два важнейших признака, строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп

В органических соединениях атомы углерода соединяются друг с другом, образуя своеобразный «каркас» молекулы, называемый также углеродным скелетом, или цепью Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими), открытые цепи могут быть неразвет-вленными (нормальными) и разветвленными

с- W

Mill ММ чс/ V

-с-с-с-с-с- -с—с—с-с- / \ / \

I I I I I I I } I \с/

Открытая Открытая Замкнутая цепь

неразветвленная цепь разветвленная цепь

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы.

1. Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвленную, так и разветвленную. Например, незамкнутая цепь из четырех атомов углерода может быть неразветвленной (бутан) и разветвленной (изобутан)

СН —СН,—СН,—СН, СН—СН СН

сн

Бутан Изобутан

2 Карбоциклические соединения, в которых углеродная цепь замкнут а в цикл (кольцо). Например, замкнутая цепь из шести атомов углерода лежит в основе циклогексана и бензола

23

Н2С Н2С

Н2

сн2

I

сн2

НС НС

СН

СНо

Цинлогенсан

elf

сн

I

Бензол

3. Гетероциклические соединения (от греч. heteros — другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы. Например, в природных соединениях часто встречаются пятичленный (пиррол) и шестичленный (пиридин) циклы, содержащие атом азота.

НС-

-СН

\

НС сн

\/

N

НС

НС

н

Пиррол

Пиридин

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп

• Функциональная группа — это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Признаком, по которому органические соединения относятся к тем или иным классам, является природа функциональной группы. Например, если в этане СН3—СН3, относящемся к классу углеводородов, заменить один из атомов водорода на гидроксильную группу ОН, то полученное соединение этанол СН3—СН,ОН будет относиться к классу спиртов; если же в этан ввести вместо атома водорода атом хлора, то полученное соединение хлорэтан СН3—C^H^Cl будет относиться к классу галогенопроизводных.

Такая классификация важна потому, что именно функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений. Со строением функциональных групп и некоторыми классами органических соединений можно познакомиться по табл. 1.1. Большинство функциональных групп вообще не содержит атома углерода, а в составляющих исключение карбонильной и карбоксильной группах атом углерода связан с атомами кислорода

24

Для обозначения функциональных групп, содержащих двойные связи, таких, как нитрогруппа, карбонильная и карбоксильная группы, сульфогруппа, часто используется способ сокращенной записи в строку: —N02, —СН=0 (в альдегидах), —СО— (в кетонах), —СООН, —S03H.

Задание 1.1. Приведите строение и назовите функциональные группы, в состав которых входит атом кислорода или атом азота

Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называются полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называются гетерофун-кциональными. Их можно одновременно отнести к нескольким классам. Например, молочную кислоту можно рассматривать и как кислоту, и как спирт, а коламин — как амин и как спирт.

CHCL3 сн2~сн~сн2 СН3—СН^СООН H2NCH2-CH2OH

ОН ОН ОН ОН Хлороформ Глицерин Молочная кислота Ноламин

Среди множества органических соединений важно выявить общие закономерности химического поведения изучаемых веществ, что возможно только на основе знания свойств класса. Переход от одного класса соединений к другому осуществляется, как правило, с участием функциональных групп без изменения углеродного скелета. Поэтому при изучении курса органической химии нужно постоянно выделять в качестве главных вопросов строение и реакционную способность функциональных групп.

1.2.2. НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатура, или способ наименования соединений, является «химическим языком», служащим для передачи строения соединений Первыми в органической химии появились тривиальные (от лат. tnvialis — обыкновенный) названия. Их давали веществам, структура которых даже не была известна. Тривиальные названия указывали либо на источник их выделения, например, мочевина впервые была обнаружена в моче; либо на некоторые заметные свойства, например, названия веществ — глицерин, глюкоза, глицин — связаны с их сладким вкусом (от греч. glykys — сладкий). Тривиальные названия широко распространены среди природных соединений — аминокислот, углеводов, алкалоидов, стероидов. Эти названия удобны своей лаконичностью, но они не могут быть объединены в сис-

25

Таблица 1.1. Функциональные группы и классы

Функциональная группа

Название класса

Общая формула класса

F, -Cl -Br.-l(Hal) Г алогены

-он

-OR -SH -NH2

N

О

\

с=о

чон

о II

-S-OH

Гидроксильная Алкоксильная Тиольная Амино

Нитро

Нарбонильная Нарбонсильная

Сульфо

Галогенопроизаодные

Спирты, фенолы Простые эфиры Тиолы (мернап

страница 4
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курс по компьютерной грамотности
иммобилайзеры agent
аренда автобусов с водителем москва
гастроли любэ 2016

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)