химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

О о

о-Хинон

Качественная реакция с хлоридом железа(Ш). Фенолы дают с хлоридом железа(Ш) цветную реакцию: для одноатомных фенолов характерна сине-фиолетовая окраска, а для многоатомных — окраска различных оттенков. Эту реакцию широко используют для качественного обнаружения фенолов.

5.3.5. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Фенол С(Н,ОН — бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом, розовеющее при стоянии на воздухе. Фенол был впервые выделен из каменноугольного дегтя обработкой последнего щелочью. Считывая кислотные свойства и способ выделения, фенол получил Название карболовой кислоты (от лат. carbo — уголь и oleum — масло). Фенол и его производные обладают способностью убивать Микроорганизмы. Благодаря этому их применяют как дезинфицирующие и антисептические средства. Например, 0,5—3% водными растворами фенола дезинфицируют хирургические инструменты. В промышленности фенол используют для получения фенолоформальдегид-Нь'х смол и ряда красителей.

187

Фенолоформальдегидные смолы. При полнконденслцни фенола с формальдегидом образуются очень прочные, устойчивые к действию высоких температур фенолоформальдегидные смолы, называемые еше бакелшамп по имени открывшего их в 1907 г Л Бакеланда Они применяю 1ся для изготовления различных деталей во многих областях техники Особенно широко они используются для изготовления различной электротехнической арматуры Вначале из формальдегида и фенола, при избытке последнего, в присутствии кислотного катализатора получают о- и и-гидрокспметил-фенолы, молекулы которых при взаимодействии друг с другом образуют линейный смолообразный полимер — новолачную смолу

Новолачная и аналотнчная ей по структуре резоловая смола имеют самостоятельное применение, их спиртовые растворы используют в качестве клеев (БФ-2, БФ-6 и др ) Клен БФ-6 рекомендован для медицинского применения Прн нанесении на кожу он быстро высыхает, образуя прочную эластичную пленку, поэтому применяется для замазывания мелких рай, ссадин, трещин

Новолачную смолу (форполимер или преполимер) смешивают с различными наполнителями, такими как асбест, древесные опилки, сажа, или пропитывают ею различные волокнистые материалы, например ткани, бумагу, картон, и подвергают термической обработке в процессе формования изделия Прн этом свободные гидрокснметильные группы алкилпр\-ют бензопьные копьца соседних макромолекул, в образовавшемся полимере отдельные линейные молекулы оказываются сшитыми поперечными ме-

ОН

снг=о

СН2ОН

СН2ОН

Новолачная смола

снгон

но'

ОН

но,

.он

он он

if "ОС »н

он сн2

он

сн2 он

он он

)

Сшитый полимер

188

тиленовымц группами в гигантские макромолекулы, размер которых трудно оценить Поскольку сшивание молекул форполимера происходит при повышенпоц температуре образующийся полимер называют гермореактив-ным Термореактивные полимеры сильно отличаются по своим свойствам от обычнь1х линеГшых полимеров Во-первых, они не размягчаются и не плавятся пр„ нагревании во-вгорых, не растворяются в органических рас 1ворпгелях, в-третьих, обладают по сравнению с линейными полимерами больщен термической устойчивостью

ГидрохИнон (1,4-дигидроксибензол) — кристаллическое вещество, в природе встречается в связанном виде в растениях, например в листьях Толокнянки В технике гидрохинон получают восстановлением хинона, который был открыт в 1838 г русским химиком А А Воскресенским, учителем Д И Менделеева Гидрохинон исключительно Легко окисляется, поэтому его применяют в фотографии в качестве проявителя С хлоридом железа(Ш) гидрохинон дает зеленую окрйску> которая при избытке реактива быстро переходит в желтую

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — кристаллическое вещество, темнеющее при хранении Встречается во многих растениях применяется как проявитель в фотографии При действии на пирокатехин алкилирующим реагентом — диметилсульфатом (СН,) Ы> образуюгСя монометиловый эфир (гваякол) и диметиловыи эфир (вератрол) Гваякол выделяют из букового дегтя Он обладает антисептическими свойствами

он ОС

ОСН3

осн3 но

Гва;

«кол

Вератрол

он

Адреналин

H(OWCH2NHCH3

ПироКатехин применяется для получения адреналина (от лат ad -при и ien поЧка) — гормона, вырабатываемого надпочечниками Адреналин является одним из важнейших регуляторов жизнедеятельности организма Это первый гормон, который удалось получить 'синтетически n90g)

\ РезоРЦин (1,3-дигидроксибензол) — бесцветное кристаллическое ;вещество, постепенно буреющее при стоянии на воздухе Резорцин сдает с Хп,орИдОМ железа(Ш) фиолетовую окраску Применяется как j антисептик при кожных заболеваниях наружно в виде водных и спиртовых Растворов

| ПикрИновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) — кристаллическое [вещество желТого цвета Свое название получила за горький вкус [(от греч piclos _ горький) Соли пикриновой кислоты называются !:пикратаМи Пикраты калия и аммония являются сильными взрывча-

189

тыми веществами. Пикриновая кислота ядовита. Раньше из нее получали боевое отравляющее вещество — хлорпикрин. В 1849 г. ее впервые применили для окрашивания шелка. Это был первый случай использования искусственного красящего вещества (до этого времени пользовались только природными красителями).

Пикриновая кислота образует кристаллические комплексы — пикраты — с аминами и простыми эфирами. Пикраты имеют довольно высокие и четкие температуры плавления, поэтому используются в целях идентификации соединений упомянутых классов, а также для обнаружения алкалоидов (см. 14.4).

¦Вопросы и упражнения

1. Какие соединения называют фенолами?

2. Как подразделяются фенолы в зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле''

3. Почему фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты?

4. Расположите в ряд по убыванию кислотности фенол, 2-этилфенол и 2,4-динитрофенол.

5. Какое из соединений — нитробензол или фенол — будет легче хлорироваться? Опишите механизм реакции хлорирования фенола.

6. Можно ли различить фенол и пирокатехин по качественной реакции с хлоридом железа(Ш)?

7. Установите строение соединения А, которое растворяется в щелочи, алкилируется иодэтаном в соединение Б (С,,Н|20), а при взаимодействии с бромной водой образует тригалогенопронзводное Напишите уравнения упомянутых реакций.

8. Предложите схему получения 4-нитрофенола из бензола и необходимых неорганических реагентов. Напишите уравнения последовательно протекающих реакций.

9. Предложите одну из возможных структур вещества A (C8HvNO,), которое при взаимодействии с железом в присутствии хлороводородной кислоты превращается в вещество Б (С^ИцЬЮ), в реакции с этилиоди-дом в щелочной среде образует вещество В (C^H^.NO,), при добавлении бромной воды дает монобромпроизводное. Напишите схемы упомяну1 тых реакций.

10. Предложите один из изомеров соединения A (C8HHI0,), которое при взаимодействии с бромоводородом превращается в вещество Б (CkHvBrO), в реакции с бромом в воде А образует соединение В (CkHsBr,0,), вещество А растворяется в щелочи, на что расходуется один ее эквивалент. При добавлении к эфирному раствору 3,45 г соединения А избытка металлического натрия выделяется 560 мл газа при нормальных условиях. Напишите схемы упомянутых реакций.

11. Соединение состава С,Н80 не растворяется в воде и растворе гпд-рокарбоната натрия, алкилируется метилиодпдом в щелочной среде, но не ацегилируется уксусной кислотой. При действии избытком бромной воды оно превращается в соединение С,Н,Вг.О. Какое строение имеет исходное соединение?

190

5.4. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

• Простыми эфирами называются производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.

Простые эфиры имеют общую формулу R—О—R'. Эфир, оба радикала которого представляют собой остатки алифатических углеводородов, называют алифатическим. Эфир, содержащий два ароматических радикала, называют ароматическим.

Смешанные эфиры содержат алифатический и ароматический радикалы.

I

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Алифатические

1

Ароматичесние

сн3осн3 СеН5ОС6Н5

Диметиловый эфир Дифениловый эфир

Простые эфиры подразделяются также на симметричные и несимметричные в зависимости от того, одинаковые или различные радикалы входят в их молекулу.

Симметричные

CaHsOCaHg \

Диэтиловый эфир

5.4.1. НОМЕНКЛАТУРА

Несимметричные

СН3ОС2Н6

Метилэтиловый эфир

При составлении названия простого эфира по заместительной номенклатуре за основу берут старший (наиболее длинный или наиболее разветвленный) радикал, к названию которого прибавляют приставку алкокси- (для алифатических) или арилокси- (для ароматических) групп. Названия эфиров часто составляют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя в алфавитном порядке радикалы и добавляя название класса — эфир (приведены в скобках).

сн3о СН2СН2СН2СН3 СН3СН20 ЗН2Сн2СНз

сн3сн2о ЗеН5

Метокси

бутан

Этокси

пропан

(пропилэтиловый эфир)

Этокси бензол

(фенилэтиловый эфир)

(бутилметиловый эфир)

Для некоторых эфиров сохраняются тривиальные названия. Например, метоксибензол CHjOC6H, называют анизол, а этоксибен-зол С,Н,ОС(,Н5 — фенетол.

191

Задание 5.27. Назовите по заместительной и радикально-функциональной номенклатуре следующие простые эфиры: С,Н5ОСН,СН,СН.;

с6нрсн2(сн2)5сн5.

5.4.2. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Простые эфиры могут быть получены из галогенопроизводных, спиртов, фенолов двумя важнейшими способами.

Получение из галогенопроизводных. При взаимодействии галогенопроизводных с алкоксидами или феноксидами щелочных металлов образуются простые эфиры. Это наиболее важный и распространенный лабораторный способ получения простых эфиров. Реакция протекает как нуклеофильное замещение атома галогена в молекуле га-логенопроизводного на алкокси- или арилоксигруппу (см. 5.3.4.2). Ценность этого способа в том, что он позволяет получать несимметричные простые эфиры различного строения.

Нуклеофил

сн3сн2сн2о к«

СН3СН2СН20 СНз + KCl

Пропоноид калия

Хлорметан

Метиллропиловый эфир

с6н5° Na+ + сн3сн2сн2—ВГ

Фенонсид 1-Бромпропан натрия

С6Н5

страница 31
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
беговой костюм для легкой атлетики
светодиодный проектор
HikVision DS-2CD2642FWD-IS
brainstorm купить билеты на концерт

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.09.2017)