химический каталог




Органическая химия

Автор А.П.Лузин, С.Э.Зурабян, Н.А.Тюкавкина и др.

0 °С При этом расщепляются С—С связи и получаются низкомолекулярные кислородсодержащие соединения — спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты (см. 2.1.4). Алканы горят на воздухе с выделением боль-

68

шого количества тепла. Поэтому они широко используются в быту и технике в качестве высококалорийного топлива

СН^ + 20, — _> СО, + 2Н,0 + 890 кДж/моль

Важнейшие химические реакции алканов представлены на рис. 2.10.

2.1.10. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Метан СН4 — бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде, легче воздуха; называется также болотным газом, так как образуется при гниении растительных остатков на дне болот без доступа воздуха Метан — главная составная часть нефтяного и природного газов. Он применяется как высококалорийное топливо в составе природного газа

Метан составляет сырьевую основу важнейших химических промышленных процессов получения углерода и водорода, ацетилена, кислородсодержащих органических соединений — спиртов, альдегидов, кислот. Получаемый при термическом разложении метана (реакция I) мелкодисперсный углерод (газовая сажа) используется как наполнитель при производстве резины, типографских красок. Водород используется в различных синтезах, в том числе в синтезе аммиака. При высокотемпературном крекинге метана (реакция 2) получается ацетилен, необходимая высокая температура (1400—1600 СС) создается электрической дугой. Одной из важных областей применения метана является получение так называемого синтез-газа — смеси оксида углерода(И) и водорода (реакции 3 и 4), используемого в дальнейшем для получения многих органических соединений.

Ni НИШ 'С

сн,->с + т2 (D

I500 »С

2СН4-> НС = СН + 2Н2 (2)

NiO 700 «С

СН4->СО + ЗН2 (3)

2СН4+ О,--у 2СО + 4Н, (4)

Этан С^ — бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде Проявляет слабое наркотическое действие. Получается из попутного нефтяного газа и газов нефтекрекинга, используется как сырье в химической промышленности

Пропан С3НГ бутан C4HJ0 — газы при нормальных условиях, легко сжижаются и в виде смеси используются в быту как топливо (баллонный газ). Пропан применяется как автомобильное топливо. Бутан используется для получения бутадиена, являющегося сырьем для производства синтетического каучука

Вазелиновое масло — смесь алканов до С!5, бесцветная жидкость,

69

без запаха и вкуса, используется в медицине и парфюмерии. В технике — основа кислотостойких, неокисляющихся смазочных масел.

Вазелин — смесь жидких и твердых алканов до С,5. В медицине применяется как основа мазей.

Парафин — смесь твердых алканов CIK—CiV Белая масса без запаха и вкуса, применяется для пропитки различных материалов (бумага, ткани, древесина) для придания им гидрофобных свойств, т е. несмачиваемости водой. В медицине используется для физиотерапевтических процедур (парафинолечение)

Озокерит, горный воск — природная смесь высших алканов. После выделения из горных пород и очистки озокерит применяется в медицине с той же целью, что и парафин. Имеет более высокую по сравнению с парафином температуру плавления (около 80 °С).

¦ Вопросы и упражнения

I Какие углеводороды относятся к группе алканов'

2. Дайте определение гомологического ряда Приведи re примеры гомологов в ряду алканов

3. По каким признакам выбирается главная цепь при составлении названий алканов по заместительной номенклатуре?

4. Используя правила заместительной номенклатуры, назовите следующие алканы:

а)СН,СНСН,СН,;

г)СН.СН,СНСН.Сгт\;

СН,

СН—СН

СН,

СН,

б) СН,—СН—СН—СНСН,СН,;

СН,

СН

СН3

д) СН,СНСН,СНСН?ССН,.

СН,

сн, сн

CR

в)СН,СН—СН —С—СН ;

5v

СН

сн.

сн

5. Напишите структурные формулы следующих соединений: нзобутана 3-метил-Зотил пентана; 2,5-д и мет ил гексана; 2,2-днметил гексана; 2,3,4-триме тил пентана, 4-изопропил-2-метилгепгана; 2,4-jjh мети л октана.

6. Напишите структурные формулы изомеров соаава С Н . Выделите среди них изомер с двумя третичными атомами углерода и два изомера с одним третичным атомом углерода.

7. Напишите структурные формулы изомеров состава С Н { с пятью атомами углерода в главной цепи. Назовите их по заместительной номенклатуре

8. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь иодэтана и I-нодбу тана? Напишите схему реакции и назовите полученные продукты

70

4

9. Какой продукт реакции получится в результате гидрирования бутс-на-1 СН2=СНСН2Сг1\ и бутена-2 СН.СН= СНСНЧ? Напишите схемы ре акций и назовите полученный ал кап.

10. Напишите схему реакции бромирования метана. Почему эта реакция протекает по свободнорадикальпому механизму?

11. Приведите формулы соединений состава С,0Н>2, имеющих максимальное н минимальное число первичных атомов углерода

12. Назовите по замеспггсльпой номенклатуре углеводороды, изображенные ниже в виде проекций Ньюмена

СН3

13. Каким образом из бутана можно синтезирован» 3,4-дпмст ил-3-ни-трогексан? Напишите схему последовательно протекающих реакции

2.2. АЛКЕНЫ

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь.

Общая формула гомологического ряда алкенов СяН,я. Ненасыщенными (непредельными) их называют потому, что не все валентности атомов углерода насыщены атомами водорода.

Для алкенов сохранилось тривиальное название олефин ы, связанное с тем, что первый представитель — газообразный этилен С,Н4 — при взаимодействии с хлором превращался в тяжелую маслянистую жидкость состава С,Н4С1, (1,2-дихлорэтан) и поэтому получил название «маслородный газ»

2.2.1. СТРОЕНИЕ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии ^-гибридизации. Двойная связь между ними образована из двух пар обобществленных электронов, т. е. это четырехэлектронная связь Она является сочетанием ковалентных а-связи и я-связи. а-Связь образована за счет осевого перекрывания лр2-гибридных орбиталей, а я-связь — за счет бокового перекрывания негибридизован-ных р.-орбиталей двух атомов углерода (рис. 2.11, а). Энергия двойной связи в этилене составляет 606 кДж/моль (энергия а-связи — 347, я-связи — 259 кДж/моль).

Пять а-связей двух лу?--гибридизованных атомов углерода лежат в одной плоскости под углом 120° и составляют а-скелет молекулы. Над и под этой плоскостью симметрично расположена электронная

71

7

Боковое перекрывание

Плоскость а-связи

Плоскость

7Т-СВЯЗИ

в

Рис. 2.11. Строение двойной связи в молекуле этилена. Объяснение в тексте.

плотность я-связи (рис 2.11, б), которую можно изобразить также в виде плоскости, перпендикулярной а-скелету (рис. 2.П, в).

При образовании я-связи происходит сближение атомов углерода, потому что межъядерное пространство в двойной связи более насыщено электронами, чем в а-связи. Это стягивает атомные ядра и поэтому длина двойной связи (0.133 нм) меньше одинарной (0.154 нм).

2.2.2. НОМЕНКЛАТУРА

Для первых представителей гомологического ряда существуют исторически сложившиеся названия, оканчивающиеся на -илен: этилен С,Н4, пропилен С,Н6, бутилен С4НХ. При этом название первого члена гомологического ряда алкенов — этилен — утверждено правилами ИЮПАК как более предпочтительное для этого соединения

По заместительной номенклатуре ИЮПАК названия алкенов строятся по следующим правилам:

1) в алкенах с неразветвленной цепью нумерацию производят с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии алкана,

72

соответствующего этой родоначальной структуре, суффикс -ан заменяется на -ен

сн2 =сн2 сн2 =сн—сн3 сн— сн= сн—ch2ch2chv

Этилен Пропен Гексен-2

2) в случае разветвления главной считается цепь, включающая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Нумерация производится таким образом, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер

4

5 4 3 2|| С Hg-~G Н2—С Н 2*-С

РН4

CH2-CH3

2-Этилпентен-1

3) углеводородные заместители обозначаются префиксом. Положение их указывается цифрой, соответствующей номеру того атома углерода, у которого находится заместитель. Заместители перечисляются в алфавитном порядке. В случае нескольких одинаковых углеводородных заместителей перед их названием ставится умножитель-ная приставка ди-, три- и т. д.

сн,—с =сн—сн, сн,—с =сн—сн,—сн—сн,

I [ I

сн. сн, сн.

2-Метилбутен-2 2,5-Диметнлгексен-2

Задание 2.17. Напишите структурные формулы 2,3-диме!илпенгена-2; 2,4-диэтилокгена-1.

Задание 2.18. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

сн,

а) сн==с—сн2сн2снг в) сн2=сн—с—снv I I

ch>ch2ch, сн2сн.

сн,

I

б) сн—сн—с=сн2; г) сн5—ch=ch— ch — с-chv

I I I сн, сн, сн.

73

Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, имеют суффикс -енил. Некоторые радикалы имеют тривиальные названия, например винил, аллил.

СН7 ~ СН— СН = СН—СН —

Этелнл Аллил (винил)

2.2.3. ИЗОМЕРИЯ

Структурная изомерия алкенов обусловлена не только строением углеродного скелета, как это свойственно алканам, но и положением двойной связи в главной углеродной цепи. Первым гомологом, для которого осуществляется изомерия с учетом этих двух признаков, является алкен С,НЦ.

4 п

ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ

f

СН2^СН-СН2-СН3 СНз-СН^СН-СНз

Бутен-1

г

Бутен-2

Т

1

сн3—с=сн2

I

сн3

2 Метилпропен 1

ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

Задание 2.19. Приведите строение сфуктурпых изомеров алкена соаава С^Н1(| и назови(е их Укажите изомеры у!леродпого скелета и изомеры положения двойной связи

Пространственная изомерия алкенов обусловлена наличием в молекуле двойной связи и различным расположением заместителей относительно плоскости я-связи. Многие алкены могут существовать в виде цис- и ж/кшоизомеров,

Цис- и трапе-изомеры не являются структурными изомерами, так как они имеют одинаковую последовательность связей атомов, а различаются только расположением атомов или групп в пространстве, т. е представляют собой пространственные изомеры, или стерео изомеры.

Примером могут служить два стереоизомера бутена-2: /(//г-бутен-2, у которого два метильных заместителя расположены по одну и ту же сто-

страница 12
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82

Скачать книгу "Органическая химия" (12.1Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стеные понели с подсветкой
AKS-8466
где учат на специалистов газовой сферы
номерные перевертыши

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.02.2017)