химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

укта; ее концентрация в моче составляет около 0,5 г/24 ч. Более высокое содержание мочевой кислоты приводит к мочекаменнойболез-ни — камни в почках и мочевом пузыре богаты мочевой кислотой; отл ожение кристаллов мононатриевой соли мочевой кислоты в суставах вызывает болезненные симптомы подагры — очень широко распространенного заболевания человека. Содержание мочевой кислоты в моче человека может представлять интерес с точки зрения эволюционной теории, поскольку большинство животных полностью разлагают мочевую кислоту до ее выделения из организма. Известно, что многие больные подагрой более раздражительны (даже при отсутствии болевых симптомов), чем здоровые люди. Поэтому было высказано предположение, что присутствие мочевой кислоты в организме предоставляет людям некое эволюционное преимущество, обусловливая их повышенную агрессивность. Эта точка зрения еще далеко не доказана, но она может оказаться интересным связующим звеном между биохимическими свойствами и поведением живых организмов.

9. Чем объясняется кислотность мочевой кислоты?

25.8. ПЕПТИДЫ

Аминокислоты способны к поликонденсации, в результате которой образуется полиамид. Полиамиды, состоящие из ct-аминокислот, называются пептидами или полппептидами.

о о О

-(п-1)Н.»0 II II II

nH2NCH2C02H > H2N —СН2—С—(—N11 —СН2—С —)^NH —СН2 —С—ОН

глицин полиглицин (полипептид)

Амидная связь в таких полимерах называется пептидной связью.

v^ / .у. С У/ пептидная связь; атомы, выделенные

/*^^<С^ \^кУ^~~^4 у жирным шрифтом, расположены

luXjjiJ^}!,'4 С* В ПЛОСКОСТИ страницы

Н R п

Гомонолимеры, например полиглицин или поли-(ъ-валин), используют в качестве моделей для исследования. Природные гетерополимеры — это полипептиды с очень сложной аминокислотной последовательностью, самое незначительное изменение которой приводит к нарушению или даже полному исчезновению биологической активности полипептида. Поэтому химики, изучающие процессы в живых организмах, должны хорошо знать структуру этих гетерополимеров. С этой целью была введена специальная номенклатура. Например, аминокислота со свободной аминогруппой па конце гетеронолиа-мида называется «N-концевой аминокислотой», а аминокислота со свободной карбоксильной группой на другом конце этого полимера —«С-концевой аминокислотой». Аминокислотные остатки в полипептидной цепи нумеруются по порядку, начиная с N-концевой аминокислоты, которая обозначается цифрой 1.

О О

II II

H2N —СН—С—NH—СН —С— ОН

I I R R

• ? v ^. дииептид

N-концевая С-концевая

аминокислота аминокислота

Полипептиды называются как производные С-концевой аминокислоты, причем первой пишут название N-концевой аминокислоты, а последней — С-концевую аминокислоту. В таком порядке пишут как полные названия составляющих аминокислот, так и их сокращенные обозначения. Так, гли-цилаланин — это дипептид, состоящий из глицина (N-концевая аминокислота) и аланина (С-концевая аминокислота). В сокращенном виде его название пишут так: gly-ala. Аланилглицин (ala-gly) — это изомерный дипептид, в котором N-концевой аминокислотой является аланин, а С-концевой — глицин.

О О

II II

H2N—СН2—С—NH—СН —C02H H2N — СН — С— NH — СИ2— С02Н

I I

СН3 СН3

глицилаланин (gly-ala) аланилглицин (ala-gly)

[gly(l)-ala(2)] [ala(l)-gly(2)J

Тетрапептид аланилсерилглицилвалин (ala-ser-gly-val) имеет в качестве N-концевой аминокислоты аланин, а на С-конце — валин. Это один из 24 тетрамеров, которые можно построить из этих четырех аминокислот.

ООО

II II II

H2N —СН —С—NH—СН —С—NH —СИ —С—N11 —СП—С0211

I I I I

СН3 СН2 Н СН(СН3)2

он

N-конец С-конец

ala-ser-gly-val [ala(l)-ser(2)-gly(3)-val(4)]

10. Из четырех различных аминокислот можно составить 24 тетрапептида, в каждом из которых одна аминокислота встречается только раз. а) Напишите сокращенные формулы для всех 24 тетрапептидов, в состав которых входят аланин, серии, глицин и валин. б) Укажите N- и С-концевые аминокислоты в каждом тетрапептиде. Отметьте молекулы, в которых порядковый номер валина будет 2. в) Напишите структурные формулы соединений, в которых под номером 2 стоит глицин.

11. Из п предметов можно составить п! сочетаний при условии, что каждый из них встречается в любом сочетании только один раз. а) Сколько сочетаний можно составить

из семи различных аминокислот? б) Из восьми? в) Из девяти? [Примечание: nl (читается «га факториал») равно п (п — 1) (п — 2) . . . (1).]

12. В белке содержится 0,35% глицина. Чему равна наименьшая молекулярная масса белка?

Между полипептидом и белком трудно провести четкую границу. Белками называют полипептиды с молекулярной массой не ниже некоторой минимальной величины, скажем 5000. Более удачным следует считать различие, проводимое на уровне структуры полимера, более сложном, чем его первичная структура — простая аминокислотная последовательность. Полипептиды представляют собой линейные довольно гибкие молекулы, а длинные цепи белков свернуты в клубок или иную структуру, нередко с четко обозначенными «углублениями» внутри ее или на поверхности. Далее, многие белки-ферменты могут иметь в своем составе так называемые простетические группы, связанные с полиамидной цепью.

Прежде чем перейти к методам, которые химики применяют для разрушения («анализа») и получения («синтеза») биологически активных полипептидов, рассмотрим три полиамида, представляющие интерес с медицинской точки зрения,— окситоцин, вазопрессин и инсулин. Обратите внимание на то, что аминокислотная последовательность двух из них почти одинакова, хотя они выполняют совершенно различные физиологические функции. Все три полипептида содержат дисульфидную связь (—S—S—) и утрачивают

биологическую активность при восстановлении этой связи (—S—S >?

^-S-H+H—S-).

Окситоцин и вазопрессин — это гормоны полипептидной природы, которые выделяются гипофизом. Окситоцин контролирует сокращение матки и выделение молока, а вазопрессин поддерживает баланс жидкости в организме, действуя в качестве антидиуретического агента. Поскольку окситоцин вызывает сокращение гладкой мускулатуры, в частности матки, его применяют в медицине для стимуляции родов. Вазопрессин и окситоцин, вопреки своей различной физиологической активности, содержат одни и те же шесть аминокислот (из восьми) и замкнутое кольцо благодаря наличию дисульфид-ной связи. Если разрушить (восстановить) эту дисульфидную связь, то образуется нециклическая структура, не обладающая биологической активностью этих гормонов.

В 1955 г. Нобелевская премия по химии была присуждена В. дго Виньо за его работы в области биологически активных серусодержащих соединений, и в особенности за впервые осуществленный синтез полипептидного гормона (вазопрессина).

дисульфидная связь

су] — tyr —' ileu—glu — asp— cys — pro—leu— gly — NHa

NHa NH, окситоцин дисульфидная свяаь

cys— tyr— phe—glu— asp— cys—pro—arg—gly—NHa

I I NH2 NHa

вазопрессин

Инсулин, подобно вазопрессину и окситощшу, является гормоном. Его синте.чиругот бета-клетки островков Лангерг

страница 90
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
atera
тумба mesta под умывальник
лента для гироскутера
тест на эластазу где сдать

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)