химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

огексанон

в) фенол ->- адипиповая кислота

г) ииклогексапон фенол

д) беизол -*? .и-нптроанизол

с) феиол о-лропнлфенол

ж) хлорбеизол -»- 2,4-динитрофенол

з) бензойная кислота -*- 3,5-динитроанизол

и) фенол ->- и-амппофенол

к) нитробензол -*- п-аминофепол л) резорцин -*? 4-этил-1,3-диоксибензол м) нитробензол -»- 4,4'-диметоксиднфенил и) азобензол —>- о-оксибенаальдегид

32. Адреналин (эшшефрнп) можно синтезировать при помощи представленной шике

последовательности реакций, а) Назовите промежуточные соединения А, Б и В.

С1СН,СОС1

о-нитрофенол —-

> А

-> Б

PCI,

H.NCHj

—? >

1 акв.

-СН—CHgNHCHj !

ОН

адреналин (зпинофрин)

\

^__^>-сн2снаШ12

дофамин

Адреналин, норадреналии (или иорашшефрин) и дофамин известны под общим названием катехоламинов. б) Почему их так называют? в) Напишите реакции синтеза норэпи-нефрина и дофамина, исходя из любого дизамещенного производного бензола.

OHN

ОН НО

НО-<

-СН—CHoNHj

I

ОН

норэпинефрин

33*

Назовите соединении А, Б, В и Г в последовательности реакций: ОН

I

Ni

(оксик)

Н, С.Н.ОК Alk-X UNO,

A(CJIs02) -rrr^zr- В > В Г

СаНьОН

ОН

Zn/Hg

на

Alk(CH2)5-COaH

Ниже дай ИК-спектр соединения А. Соединение Г реагирует с 2,4-динитрофенилгидрааи-ном.

34. Каким образом (лучше всего при помощи реакции в пробирке) можно различить соединения в представленных ниже парах?

а) анилин и фенол

б) анилин и бензойная кислота

в) фенол и п-оксидифеннл

г) ifuc-4-трето-бутилциклогексапол и 2-нафтол

д) 2,4,6-триметилфенол и н-крозол

е) бензойная и салициловая кислоты

ж) 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) и jw-нитрофенол

35. В определенных условиях питрозирование фенола даст то же соединение, которое образуется при реакции ге-бензохинона с 1 молем гидрокенламипа (H2NOH). Почему?

36. Почему салициловый альдегид нельзя получить при помощи следующей реакции?

/—V_SObNa® —

\ / плаилепие \ /

хсно \сно

37. «Бутилированный оксианизол» представляет собой смесь 2- и З-шре/ге-бутил-4-метокслфенолов. Эта смесь обладает антиокислителъными свойствами и применяется для предотвращения порчи продуктов. Напишите реакции синтеза 2- п З-трега-бутил-4-меток-спфеиола.

38. Гваякол получают в промышленных условиях из древесного дегтя и применяют для изготовления медицинских препаратов, обладающих отхаркивающим действием. Гваякол является изомерным метоксифенолом, образующим водородные связи (доказано инфракрасной спектроскопией) далее в очень разбавленных растворах. Нарисуйте структурную формулу гваякола.

39. Запах многих природных продуктов обусловлен наличием фенолов и их производных. Структуры этих фенольпых соединений (а также их источник) даны ниже. Напишите реакции их синтеза, исходя из любого монозамещенного производного бензола.

О—СН,

а)

ОН

,ОСИ,

ч/ I

СН2—СН=СН2

эвгенол (гвозди гное масло)

б)

СНа-СН=СНа

сафрол (сассафрасовое масло)

в)

ОСН., I

г

I

сн=снсн„

апетол (анисовое масло)

г)

ОН

/ОСН,

Ч/ I

СНО

ванилин (масло из бобов ванили)

40. При добавлении к 3,5-дибром-4-оксибензолсульфонату натрия (А) бром мгновенно обесцвечивается. Как показывают спектры, сначала образуется повое неароматическое вещество, а спустя несколько часов — 2,4,6-трибромфеиол. Объясните эти явления.

ОН

Brv 1 .Вг Чу \/

SOP Na©

41. а) Определите обозначенные буквами соединения, образующиеся в приведенной ниже последовательности реакций:

HNO,

Н.

NaNO,/H,0

бензол > A(C,H5N02) —B(C„H7N) „ ,

* Г(СяНв02)

—> B(C,H(N,0«S)

нагревание

СН,СО,Н 11,0$

Д(С,Н,0) + Е(С2Н,02)

нагревание

ФЕНОЛЫ и хиноны 325-

б) Напишите механизм образовании Г. в) Напишите механизм образования Д и Е. 42. Ниже приведен ЯМР-спектр флороглюципа (СвН603) в растворителе ДМС0-<2б + CDC13. Образец содержит воду. Определите его структуру.

43. В процессе сольволнза 1-бром-2-(п-оксифенил)этана до 1-окси-2-(«-оксифенил)-этана образуется промежуточный кетон (CgH80), который можно выделить. Нарисуйте структурную формулу этого кетона, объясняющую механизм его образования. Каким опытом с использованием ]4С можно доказать образование этого кетона, если бы его нельзя было выделить?

44. В разд. 23.10 приведены хииоидные структуры ФАД и ФМН для того, чтобы подчеркнуть окислительно-восстановительные отношения между этими соединениями и их восстановленными формами. Однако возможно трициклическую систему ФМН (и ФАД) изобразить в виде таутомера структуры, приведенной в тексте. Этот таутомер содержит две карбонильные группы, а) Нарисуйте структуры этих таутомеров. б) Нарисуйте таутомерлмс формы для ФАД-Н2 и ФМН-Н2. Содержат ли они хиноидныв системы?

24. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СЕРЫ И ФОСФОРА

24.1. ВВЕДЕНИЕ

На заре существования органической химии предметом ее изучения служили соединения, построенные только из углерода, водорода, азота и кислорода. Лишь немногие химики-органики, нередко объединявшиеся в отдельную группу, изучали соединения, содержащие «неорганические элементы». По мере развития теоретической органической химии все яснее вырисовывалась роль гетероатомов в биологических процессах; кроме того, число химиков-органиков значительно возросло. Вот почему в литературе стало появляться все больше и больше работ, которые нельзя уже было строго разграничить на органические и неорганические.

В настоящей главе на примере органических соединений серы и фосфора мы попытаемся изложить основы химии гетероатомных соединений. Вы увидите, что соединения, содержащие гетероатомы, не так уж необычны. Обратите внимание на то, что, хотя глава разделена на две независимые части, задачи для них приводятся в конце всей главы.

Соединения серы

24.2. ^ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ, СОДЕРЖАЩИЕ СЕРУ

Многие органические соединения серы, т. е. соединения со связью углерод — сера, представляют собой аналоги кислородсодержащих соединений. Подобное сходство обусловлено тем, что сера расположена в периодической системе сразу после кислорода. Однако в отличие от устойчивых соединений кислорода, имеющих не более трех связей с этим элементом, в соединениях серы может быть шесть связей с серой, и такие соединения будут устойчивыми (например, SFe). Подобное свойство серы объясняется тем, что при образовании связей она в отличие от кислорода использует свои Зй-обритали. Вот почему все соединения серы можно разделить на дне группы: имеющие кислородные аналоги и не имеющие их.

КИСЛОРОДНЫЕ АНАЛОГИ. Подобно тому как спирты и простые эфиры являются органическими аналогами воды, тиолы, или меркаптаны, (RSII) и сульфиды (RSR) представляют собой органические аналоги сероводорода.

Н—О—Н вода Н—S—Н сероводород

R—О—Н спирт R—S—Н тиол

R—О—R простой эфир R—S—R сульфид

Поскольку сероводород является серным аналогом воды, то можно считать, что тиолы и сульфиды будут серными аналогами спиртов и простых эфиров соответственно.

Эта аналогия распространяется и на пероксид водорода (Н—О—О—Н), причем органические дисульфиды (R—S—S—R) встречаются гораздо чаще органическ

страница 72
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ручки норма
часы алфекс женские
купить письменный стол пс 40-07
гранд кволити интернет магазин

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)