химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

. Кокаин выделяют из листьев Erythroxylum coca — кустарника, произрастающего в Перу и Боливии.

?Н> о

Н

кокаин

ПАПАВЕРИН И МОРФИН. Высушенный млечный сок опийного мака (Papaver somniferum) или опий содержит две группы алкалоидов. К первой группе бензилизохинолиноеых алкалоидов относятся папаверин и наркотин; вторая группа с фенантреновой структурой включает морфнн и кодеин. Из опийного мака было выделено свыше двадцати различных алкалоидов.

Папаверин оказывает спазмолитическое действие. Морфин, на долю которого приходится около 10% опия, до сих пор применяется как обезболивающее средство, но только в очень редких случаях: организм привыкает к нему так же, как и к другим наркотикам. Кодеин отличается от морфина тем, что содержит метоксигруппу в бензольном кольце вместо гидроксильной группы. Кодеин наряду с терпингидратом входит в состав микстур от кашля, но его употребление контролируется правительством, так как кодеин тоже относится к наркотикам.

У\0СН3 ОСН, папаверин

Н2о

Х/\

N — СН3

\/\/

С=0

СН-0

/\/

YxOCH,

ОСН, наркотин

Героин. Это вещество является не природным соединением, а диацета-том морфина.

ТУБОКУРАРИНХЛОРИД. Аборигены Южной Америки в течение многих веков смазывали ядом кураре наконечники стрел. Они различали три вида кураре и хранили его соответственно в бамбуковых трубках, глиняных горшках и высушенных тыквах. Кураре, который применяется в медицине, извлекают из растения Chondodendron lomentosum R. и Р (семейство Menisper-тасеае), содержащего (+)-тубокураринхлорид.

Кураре оказывает слабое действие на центральную нервную систему. Смерть в результате контакта с этим активным мышечным релаксантом наступает обычно от паралича дыхательных мышц. Кураре используют наряду с анестезирующими средствами при хирургических операциях, так как он способствует мышечной релаксации, не приводя к опасным побочным эффектам, связанным с общим наркозом. Кураре постепенно вытесняется в анестезии синтетической дичетвертичиой аммониевой солью — сукцинил-холиниодидом, но он по-прежнему применяется для диагностики тяжелой формы миастении (мышечной слабости).

i СНз СН3 С* \

\/ 11-1

N —СН» —СН2—О—С —СН2 |о 21©

/® }

^СН8 /

сукцинилхолиниодид

ХИНИН. Многие из нас привыкли считать, что главными медицинскими проблемами нашего времени являются сердечные заболевания и рак. Однако на самом деле наибольшую опасность представляет собой малярия: от нее страдают сотни миллионов людей и около миллиона заболевают ею ежегодно *. Не удивительно поэтому, что хинное дерево (Cinchona ledgeriana) относят к одной из самых ценных пород в мире. В коре этого дерева содержится хинин — первое лекарство, которым стали лечить малярию. Спрос на него все время превышает предложение; к счастью, удалось синтезировать несколько препаратов, активных против малярии. Первый из них — атебрин (хинакрин) — был получен в 1930 г. При его употреблении кожа желтеет, и он постепенно был вытеснен другими антималярийными препаратами.

Хинин и атебрин содержат две интересные гетероциклические системы. В состав хинина входит хинуклидиновое ядро в боковой цепи, в то время как ядром атебрина служит акридин.

я

СН(ОН)-' 7 1 2

* Это утверждение автора справедливо только для некоторых тропических стран,— Прим. ред.

СН3<\ ^ X XUHUH

ДЛК (LSD-25). Спорынья — это грибок, который поражает злаки, главным'образом рожь. Антонов огонь, болезнь, известная с давних времен, наблюдается при отравлении спорыньей. Все алкалоиды спорыньи являются производными лизергиповой кислоты; мы рассмотрим сейчас одно из них.

ДЛК (LSD) лизергинов;

кислота

Диэтиламид лизергиновой кислоты (ДЛК) больше известен под названием LSD-25 (от немецкого Lysergsaure diathylamid). Это соединение представляет собой галлюциноген: оно вызывает почти такие же психотические состояния, как при шизофрении. ДЛК — один из самых сильных галлюциногенов, распространенных в настоящее время: достаточно всего 50 мкг ДЛК, чтобы вызвать психотические расстройства. Согласно современным представлениям, ДЛК нарушает баланс серотонина в мозгу, что и приводит к психотическому состоянию. Кроме того, введение ДЛК в организм человека или животных обусловливает отклонения от нормального развития зародыша.

CH2CHaNH2

Н

серотонин (5-окситриптамин)

21.8. ХИМИЧЕСКАЯ ИДЕНТИФИКАЦИЯ АМИНОВ*

* Реакцию азотистой кислоты с аминами иногда используют для того, чтобы различить первичные, вторичные и третичные амины. Однако этой реакции следует избегать, поскольку она может привести к токсичным соединениям типа N-нитрозаминов.

ПРОБА ГИНСБЕРГА. Первичные, вторичные и третичные амины различают обычно на основании их реакции с бенэолсульфохлоридом. Реакция осуществляется в две стадии. Первая стадия: небольшое количество амина

и бензолсульфохлорида смешивают с избытком едкого натра. Эту смесь оставляют на несколько минут. Вторая стадия; реакционную смесь подкисляют. Результаты, которые можно наблюдать после проведения этих двух стадий, представлены в табл. 21-2.

Химизм этого различного поведения дан ниже.

Первичные амины. При взаимодействии первичных аминов с бензол-сульфохлоридом образуются твердые сульфамиды. Это проиллюстрировано ниже на примере анилина.

NHa S0SC1 ? Н

/\ /\ /N/и \/ч

. 0 I .

Си

Ч/ Ч/

Эти сульфамиды содержат кислый атом водорода и потому растворяются в водном растворе щелочи, а при подкислении вновь выпадают в осадок.

он о Nae о н

II / н2о II п н3о© || /

С,НВ —S—N -f NaOH =? CeH6-S —N9-CeH6 > С-Н6 —S-N

II Ч II II ч

о СвН8 о О С„Н5

водорастворимая соль

Вторичные амины. Вторичные амины тоже реагируют с бензолсуль-фохлоридом, давая сульфамиды. Однако в отличие от сульфамидов первичных аминов они не содержат кислого атома водорода при атоме азота и поэтому не реагируют с едким натром с образованием растворимой натриевой соли. Таким образом, после первой стадии этой реакции в пробирке остается твердое вещество. Добавление кислоты к реакционной смеси не приводит ни к каким визуальным изменениям: твердый сульфамид остается в пробирке.

О

II онО

(CH3CH,CHe)lNH-r-C,H5S02Cl «*• С6Н6 — S—N(CHeCH,СН3), > реакция не идет

Третичные алкиламины. В результате реакции третичных алки-ламинов с бензолсульфохлоридом получается четвертичная соль.

О CHS

C,H6SOaCl + N(CH3)3 CeH5-S-N®-CH3 CI©

II I

о сн3

соль

Эта соль под действием водного раствора щелочи превращается вновь в амин. Поэтому в результате первой стадии реакции создается впечатление, что третичные амины не взаимодействуют с бензолсульфохлоридом. При добавлении соляной кислоты в конце реакции свободный амин растворяется в виде хлоргидрата.

О СН, о

C6H5-S-N®-CH3 + 2OH0 СвНа-8--0©+ГЧ(СН3)8-|-На0

О сн3 о

НС1 ф 0

> (CH,),NH С1®

раствори мы п хлоргидрат амина

Третичные ариламины. Третичные анилины реагируют с бензолсульфохлоридом, давая смесь многочисленных продуктов. Ниже приве

страница 56
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
starline а93 can lin отзывы
Посудомоечные машины 90 см
ремонт катализатора на лексус
хранение вещей москва зао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)