химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

ый вторичный R2CHOH вторичный R2CHX вторичный

R3N третичный

R3COH третичный

RSGX третичный

Еще одним типом соединений в этом ряду являются четвертичные соли аммония (R4N®X&). Общий термин «соли аммония» включает следующие-пять различных типов соединений: NH®X©, RNHf>X©, R2NH® X©,. R3NH® X© и R4N®X©.

н

I

-N—Н

Названия алкиламинов образуются от названия алкильных групп, связанных с атомом азота, с добавлением слова «амин»; наименование пишут-в одно слово. Заместители перечисляют в порядке возрастания сложности^

СНпСНо

сн.

СН3СНа—N-CH2CH3

триэтиламин (третичный амин)

щ I

метиламин (первичный амин)

(CH3)3C-N-CH3

метил-пгрет-бутиламин (вторичный амин)

СЫ3

CH3-N-CHClQ

СН3

хлористый тетраметиламмояий (четвертичная соль аммония)

Аналогичным образом называют ариламины, хотя чаще их рассматривают как производные анилина.

-NH.

анилин

. /СН,

<

=*/ \СН3

г<Г,1Ч-диметиланилин

iNHj I

-N

Н

N-метиланилин

-NH2

я-хлоранилин

>

Н

—N-

Г/

/СН2СН3

\=/ N4CH3 М-метил-Г^-этиланилин

ге-толуидин (особое название)

/V

дифениламин (но не N-фениланилин)

трифениламин (но не N.N-дифе-ниланилин)

Названия аминов можно также образовывать, рассматривая их как производные аммиака. В этом случае первичные амины называют, добавляя окончание «амин» к названию наиболее длинной цепи, например:

СН3

CH,-C-NH2 I

СН,

1,1-диметилэтанамин

Н СНЯ

-v .. I .. I ..

>—NH, CH3CH2-C-NH2 CH3(CH2)5-C-NH2

, I I

беиаоламин CeH5 CH3

1-фенилпропанамин 1,1-диметилгептанампн Заметьте, что эта система аналогична образованию наименований спиртов по номенклатуре ШРАС. В случае номенклатуры спиртов окончание -ол присоединяется к наименованию наиболее длинной углеродной цепи, связанной с гидроксильной группой (разд. 10.3).

Вторичные и третичные амины называют как N-замещенные производные алканаминов или бензоламинов, например:

CH3CHaNHCH2CH3 N-этилэтанамин

ЧСН.

СН„

М-метилцикяопентанамин /СН3

// 4-N.

СН2СН3

N-метил-М-этилциклопентанамин

ЧСН3

Г^-диметилбензоламнн

Гетероциклические амины (с некоторыми из них мы уже встречались) обычно имеют специальные названия.

С8 О

NH HsC-CHj /ч , ч

NH Н2С/ ХСН2 Н2С СН2 н«? 9Н" НАГ ?НА

/ Ч Ч / \ / II II

М2С—СН2 С N Н*С 9НГ Нач /На

ТТ ТТ Ч. ./ Ч../

1±а 11 N N

Н Н

азиридин, азетидин пирролидин пиперидин морфолин

I I Н

NN С

/•-Ч /--Ч / Л

Н,С СНа Н2С СН, НС СН

Н2С СН2 л.С СН, НС СН

V V Ч»/

{этилешшин) (азолидин) (гексагидроазин)

НС-СН

У \ НС СН

• •/

N

Н

Н СН,

I I

Н СН3

пиперазип .^Т-диметилпиперазин пиридин пиррол

(азин)

Н H Н H Н Н Н

С С С С С N С

/Ч/Ч /Ч/\ /Ч /"\ / V

НС С СН НС С СН НС С С СН

I II I I II I I II II I

НС С СН НС С N; НС С С СН

ЧС/ \У ЧС/ ЧС^ ЛС/ ЧС/ ЧС/

II 1N Ы Н Н На Н

хинолин изохинолин акридан

Более сложные амины обозначают иногда, добавляя к названию углеводорода при-

I

ставку «аза»; это указывает, что группа —СН2— (или —СН—) замещена группой —NH— I

(или —N—), например:

Н N

/•?Ч

НаС СН,

I I

Н2С С

ЧС/ V Ч * °

З-азациклогексанон

1. Назовите следующие соединения:

а) CH3NH2 /Ч

б) (CH3)2NH2 CI© HJ

'a) C0HSNHC2H5 N NH«

S> . СН,

г) (C0H6)2N(CH3)2 ОН©

е) СН3-С

| \N-C1

Н2С

ж) CH3NH-^ ^-СН3

Если —NH2-rpynny необходимо обозначить как приставку, ее называют амино-. Например, NH2—СН2СН2—ОН называют 2-аминоэтанолом.

21.3. НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА АМИНОВ

ОБРАЗОВАНИЕ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ. Первичные и вторичные амины способны образовывать межмолекулярные водородные связи. Поэтому амины имеют более высокие температуры кипения, чем пеполярные соединения с той же молекулярной массой.

Н СН3 Н

I I I

СН3—N—Н—N—Н—N—СН3 межмолекулярные водородные связи в метиламине

И И ^

Спирты и карбоновые кислоты образуют более прочные водородные свя-

Таблица 21-1

Амины

Название Т. пл., °С Т. кип., "С КЬ

Метиламин -92 -7.5 4,5-10-*

Диметиламин -96 +7,5 5,4-10-*

Триметиламин —117 3 0,6-10-*

Этиламин -80 17 5,1-10-*

Диэтиламин -39 55 10,0-10-*

Триэтиламин —115 89 5,6-Ю-4-

«-Пропиламин -83 49 4,1-Ю-о

в-Бутиламин -50 78 4,8-10"

Изобутиламин -85 68 3,0-10-

вто р-Бу тиламин -104 63 4,0-Иг

mpem-Бутиламин -67 46 5,0-10--

Циклогексиламин -17 134 5,1-10-*

Анилин —6 184 4,2-Ю-10'

N-Метиланилин —57 196 7, МО"10

N, N-Диметиланилин +3 194 И,7-Ю-10

Дифениламин 53 302 6,0-ю-14

Трифениламин 127 365

о-Толуидин -28 200 2,6-Ю-1»

л-Толуидин -30 203 5,0-Ю-10

ге-Толуидин 44 200 1,2-10-э

ге-Хлоранилин 70 232 1,0- ю-1»

п-Нитроанилин 148 332 l,0-10-i3

Пиридин -42 115 2,0-Ю-9

Хинолин -15 237 1,3-Ю-10

Пиперидин -13 106 1,6-ю-3

Морфолин -6 129 2,5-10-6

зи, чем амины, и потому имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие амины.

СН3СН2СН2СН3 СН3СН2СН2ГШ2 СН3СН2СН2ОН СН3СН2С^

т.кип.0°С т.кип.49°С т.кип.97°С 0Н

т.кип. 141° С

Поскольку третичные амины не содержат водородных атомов при атоме азота, они не образуют межмолекулярных водородных связей, и поэтому их температуры кипения ближе к температурам кипения соответствующих неполярных соединений (табл. 21-1).

СН3 СН3

I I

CH3-N-CH3 СН3-С-СН3

т.кип.-г-3°С н

т.кип. -12° С

Низкомолекулярные амины смешиваются с водой в любых соотношениях благодаря образованию водородных связей с молекулами воды.

Н—О ооразование водородных

J, II связен между молекулами

/ \ \ /к вторичного амина и воды

R К О-Н-г/

Н R

Амины, подобно аммиаку, являются основаниями. Они реагируют с разбавленными кислотами (например, HG1) с образованием солей:

R—NH2 + Н30 CI© -*> R-NH3 С1© + Н20

более сильное соль более слабое

основание основание

Эти соли при взаимодействии с водными растворами оснований (например, NaOH) выделяют амины:

R NH3 CI© + Na® ОН© —> R—NH3-(-Na® CI© + H20

более силь- более

ное основа- слабое

ние основание

Основность аминов определяется легкостью, с которой амин отщепляет протон от воды. Константа равновесия этой реакции называется константой основности (Кь) амина.

R-NHg-flljO 77* R-N©H3+OH©

[R-N^H,] [ОН©]

" [RNH2]

Заметьте, что н формуле для Кь опущена концентрация воды. Раньше при описании Ка и Кь (разд. 19.3) мы поступали так же.

Для каждого амина характерна величина Кь (табл. 21-1). Вспомните, что увеличение Къ означает повышение основности.

NH3 CH3CH2NH2 (CH3CH2)2NH (CH3CH2)3N

Kb=i 8-10-5 zb=5,1.10-4 Xb=10,0-10-4 tfb=5,6.10-4

. Как видно из этого примера, замена атомов водорода аммиака на алкиль-ные группы увеличивает основность азота. Это согласует

страница 49
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка izmir vintage москва
где сделать уменьшение влагалища
купить маникюрный набор
стол в2110

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)