химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

3С(0)СН3 СП;!С(0)ОСН3 С6НвС02СН2СН3 (СНа)3СНСОаН СН3С02СН3

СН3С02СН3

67***. Ниже нрниедеиы спектры 2-этокспбеизамида (мол. масса 105,19; т. ил. 132— 133° С; верхний спектр снят в вазелиновом масле, нижний в ДМСО d6-)-CDC]3). Сделайте отнесение спектральных полос.

О

й

ОСП2СН3

I

2-этокси бенза ми д

I I I I I I I I I I I I ll 11 l 11 I ll I I ll i i l l ll l 11 l l l l l и i I 111 l n ni I I I I I I I l

1 1 I I I

10 9 87654 321 0(f

68*. Ниже приведены ЯМР-спектры уксусной, бензойной, и-ацетамидобензойной кислот, ацетамида, адетоацетанплида, 5-ацетоксиметил-2-фуральдегнда и о-ацетоаце-таннзидина. Соотнесите соединение с его спектром.

О

сн3со2н свн5соан сиз-с-ш -<^ у~ со3н

уксусная бензойная и-ацетамидо-

кислота кислота бензойная кислота

О О

II II

.CHgC(0)NHI: CHS —С—СН,—С —ГШ —C„ll5

ацетамид ацетоацетапилид

О О

СН3 —С—СИ2 - С - ГШ—^ у

/

* Решение этой задачи требует знания ЯМР-спектросконни

ОСН, о-ацетоацетанизидин

T

пни I III 111 I I I I III

11111 U 1111 1111 111 111111 1111 1111 11 11 11 111111 I 11 И I 11 111 111 I 11111 11 11 11

ft-

7 V"

yo i г с s-9 i 8 6 ot

1 \ 1 1 1

TI 1II1 И N 111 11 111 1 M 1 11 1 1 11 1 1 111 II 1 1 1 1 1 111 11 1 1 1 1 J1 1 1 11 M 11 11 II 1 1 1 III 1 1 1 1 1 1 1 1 1 11 I! 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I

T». .*IM J

IT

ИшэЙч1гвйЛф-2-1ги1Эиионо1впе-д

н—D-/0Vii —*нэ—о—Э—8НЭ

О " !' О

аганнояЕиемц хи и гэхо1ГС>ин яияоноялтн

I I 1 I I i

Ml I I I I I I I I I I I I I I I I N I I I I 111 I I I I I I III I I I I I I III I 11 I I III I 1 M I I I I П I I 1 I I 11 II I I I I I I I I I I I I I I I I 11 I I I I I I I I I I

i - \

1 / j

1

009-J n

f

1

^ 0 I Z ? fr 9 9 L 8 6 01

1 ' "1 1 1 1 ?

1 и 111111IIII111II1 11111111111111II111 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 II 1 II 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 И 1 1 1 1 1

л «чту-» r —Vlu. Y

1 V

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДИЫЕ 163

химичес сйвиг 5 кии 50 Г

-- л . J

ll Ill 1 1 1 1 1 I | 1 1 1 1 1 1 1 М , I м 1 1 : 1 1 11 1 1 1 II 1 1 1 1 | | | 1 1 1 | 1 1 1 1 1 М М LUJ 1 i 1 1 1 11 1 1 1

III 1 1 1

I 1 I I I I I ZZZ)

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

5

1

ll

л

-J .J r\ml\ An "in i

IN I I I I I I I I N I I I I I I I I I II I I I I I I III! I I I I I I I I I I I I I I I I I I I II I I I I I I I I I I III I I I I I I N i I I I I i I Ill

I I I I I I n

10 9 8 765 4321 Orf

I I I I I I I

JO 9 8 7 65 4 3 2 1 0 20. СИНТЕЗ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫХ

СВЯЗЕЙ ПРИ ПОМОЩИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ И ДРУГИХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

20.1. ВВЕДЕНИЕ

Мы уже отмечали сходство в химическом поведении альдегидов, кетонов и производных карбоновых кислот. Так, например, двойная связь углерод — кислород во всех трех случаях легко атакуется нуклеофилами. Различия между тремя перечисленными выше классами соединений вызваны тем, что в производных карбоновых кислот отщепляемые группы связаны с ациль-ным атомом углерода, в то время как в альдегидах и кетонах нет таких групп, присоединенных к карбонильному атому углерода.

В данной главе мы рассмотрим, как ведут себя альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные в реакциях, в которых участвует атом углерода, находящийся в а-положении по отношению к двойной связи углерод — кислород. Сходство между карбонильными и ацильными соединениями во многом определяется подкисляющим действием ацильных групп на атомы водорода, связанные с сс-углеродным атомом. Основное внимание будет уделено сложным эфирам, так как, хотя по своей кислотности они и уступают значительно аналогичным кетонам, они все же способны образовать карбанион по а-углеродному атому.

О О

I II I II

— Са — С —R и —Са — С — OR Н—кислый протон

I I

Н Н

Эфирная группа стабилизирует соседний карбанион вследствие резонанса, как показано ниже. Поэтому атомы водорода у углеродного атома, занимающего а-положение по отношению к ацильной группе, приобретают кислые свойства.

й :о: :о:©

п_СН —С—О —R -«->- R —ГН=Г —OR карбанион, стабилизированный

а а сложноз-фирной группой

В данной главе мы подробно рассмотрим химию карбанионов, включая механизмы реакций, поскольку карбанионы сложных эфиров и других производных карбоновых кислот играют важную роль в синтетической органической химии. Именно сейчас вы познакомитесь с некоторыми наиболее важными методами образования новых углерод-углеродных связей.

Мы начнем обсуждение с химии а-галогенкислот и ое-галогенэфиров. После этого мы рассмотрим несколько синтетических путей, ведущих к эфирам, содержащим другие функциональные группы, и среди них известные именные реакции в органической химии. Затем мы опишем несколько реакций, применяемых для создания сложного углеродного скелета. Это реакции ва основе ацетоуксусного эфира, малонового эфира и реакция присоединения Михаэля. В этой главе мы познакомимся также с широко применявмым методом синтеза алкенов — реакцией Виттига. Заканчивается глава обсуждением группы биологически активных кислот, известных под названием простагландинов.

20.2. СИНТЕЗ «-ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ КИСЛОТ И СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

Обычно а-галогензамещенные кислоты и их производные получают, действуя на алифатическую кислоту галогеном (бромом или хлором) в присутствии каталитических количеств тригалогенида фосфора. Ниже дан один из возможных механизмов этой так называемой реакции Гелля — Фольгарда — Зелинского.

Обитая схема реакции:

RCH2COj,H+Cl, RCHClC02H-

страница 39
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда камеры хранения в москве не дорого
дома по новой риге
старлайн а91 отзывы
где учат на маникюр хабаровск

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)