химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

о ниже комнатной температуры. Чем больше ненасыщенных связей содержит триацилглицерин, тем ниже будет его температура плавления. Вот почему насыщенные кислоты преобладают в жирах, а ненасыщенные — в маслах. Прогоркание масел вызвано в основном окислением двойных связей этих кислот.

Мыло. Натриевая или калиевая соль карбоновой кислоты с длинной цепью.

Надкислота. Соединение, содержащее группы —С(0)02Н. Другое название — перкислота. Надкислоты применяются в качестве окислителей.

Омыление. Щелочной гидролиз сложного эфира.

Перегруппировка Вольфа. Превращение диазокетона в кетой и азот. Затем кетен может реагировать: а) с водой (образуя кислоту), б) со спиртом (образуясложный эфир) и в) с амином (образуя амид):

НОН

R'OH

О

II -N3

Н—С — CRN2 > 0 = C = CR2

О

II

•> R2CH-C-OH О

II

-> R,CH — С — OR' О

R'NH2

-* R2CH — С—NHR'

Переэтерификация. Превращение одного сложного эфира в другой, отличающийся от первого спиртовым остатком. Переэтерификацию осуществляют обычно, нагревая до кипения (с обратным холодильником) раствор сложного эфира с избытком спирта в присутствии следовых количеств сильной кислоты.

Н®

RC02R'+R"OH > RC02R"+R'OH

Принцип микроскопической обратимости. Если прямая реакция идет каким-то определенным путем, то и обратная реакция протекает в противоположном направлении тем же самым путем. Иными словами, и прямая, и обратная реакции характеризуются одинаковым энергетическим барьером, разделяющим исходные соединения и продукты реакции, а также одним и тем же переходным состоянием. Поэтому и для прямой, и для обратной реакций энергетические профили одинаковы.

Расщепление связи алкил — кислород. Реакция, в результате которой в сложном эфире разрывается связь между некарбонильным атомом углерода и атомом кислорода, присоединенным к нему простой связью.

О О

II II г,

R—С— OR' + NuQ R—С—O0+R'Nu

Расщепление связи ацил — кислород. Реакция, при которой в сложном эфире разрывается связь между карбонильным атомом углерода и атомом кислорода, присоединенным к нему простой связью.

О О

II о II п

R — С —OR'-f-Nu® -> R — С— Nu + ORO

Синтез Арндта — Эйстерта. Способ превращения карбоновой кислоты в ее следующий высший гомолог. Основная стадия этого процесса заключается в превращении диазокетона в кетен (так называемая перегруппировка Вольфа).

R—С02Н ~* R—СН2—СОЛ синтез Арндта — Эйстерта

Триацилглицерин. Сложный эфир трехатомного спирта глицерина. К триацилглице-ринам относятся и жиры, и масла. Старое, менее точное название — триглицерпд. Триглицерид. Старое название триацилглицерина.

Этерификация по Фишеру. Реакция карбоновой кислоты и спирта в присутствии «ледовых количеств сильной кислоты, в результате которой образуются сложный эфир и вода. Для того чтобы реакция шла до конца, либо добавляют избыток кислоты (или спирта), либо удаляют воду по мере ее образования.

ЗАДАЧИ

37. Нарисуйте структурные формулы ациклических насыщенных монокарбоновых

кислот, состоящих из шести атомов углерода. Назовите эти кислоты но номенклатуре

1UPAC.

38. Назовите следующие соединения:

о) CF3COzH

Б) СК,С(0)ОС(0)СЕ,

В) CF3C(0)NH2

/

Г) CF3CN

в)

О

о-с-сн.

о

ж) ^-O-LF^

О

л)

U) С!

к) ОГ-/~\-1-ы.

О)

р)

с)

С!

I

н—с—сн2со2н

Ос

о

он

о

II

,С -ОСН,

Л)

М) (С1угС(С02Н)г Н) Н2С(С02С2Н,)2

СИ,

сгн5

он

ХО2н

С1

/

ЧС[

ч) ;с = с;

но2с С2Н6

о

II

ш) СНа — С — СН = N2

э)

щ) СН2 = С=0 ,С02Н

ЧЮ.Н

39. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их кислотности:

а) пропаиовая кислота, б) соляная кислота, в) ацетилен, г) 1-иропанол, д) пеитан, е)

2-хлорпропановая кислота, ж) 3-хлорпропановая кислота.

40. Расположите перечисленные ниже заместители в порядке их способности увели-

чивать растворимость соединения в (водвори замене атома водорода в алкане: а) хлор,

б) гидроксил, в) метоксигруппа, г) карбоксил, д) дейтерий.

41. а) Ниже описана методика отделения карбоновой кислоты от сложного эфира

Объясните значение каждой стадии. Все ли стадии необходимы?

Пастообразную смесь карбоновой кислоты и сложного эфира растворяют в хлороформе и промывают 10%-ным водным раствором бикарбоната натрия. Затем отделяют водную фазу и обрабатывают ее разбавленной соляной кислотой. Выпавший осадок промывают водой, сушат на воздухе и получают карбоновуто кислоту. Слой хлороформа высушивают безводным сульфатом натрия, фильтруют его и после концентрации высушенного раствора получают в неочищенном нпдо сложный эфир, перегонка которого дает чисдый продукт.

б) Почему па стадии экстракции нельзя брать хлорид натрия вместо бикарбоната натрия? Почему можно пользоваться бикарбонатом натрия, а не едким натром?

Кислота

Основание

Основание, сопряженное, с кислотой

42. Заполните пропуски в представленной ниже таблице. Чтобы помочь вам, пер-

вая строчка дана в законченном виде.

+ Кислота, сопряженная с основанием

НоО И20 011^ Н30®

П20 н« оно а

H2S04 П20 б н3о«

в оыэ СРяСО? HOD

H2S04 СН3ОИ 1' д

С]2СНС02П C1I3C0J1 е ж

3 и ciQ NH©

к л н,о Н20

43. Беизамиднп — почти и 1014 раз более сильное основание, чем бензамид. Почему? Если \1КЬ = 2,4 в случае беннамндина, чему равна величина \)КЬ бензамида?

NH

С

ГШ,

бензамидин

а) ацетилхлорнд

б) уксусный an гидрид

в) ацетофенон

г) бензальдегнд

д) бензоилхлорид

е) бензамид

ж) пропановая кислота

з) пропнонитрнл

и) феннлуксусная кислота

к) этанол

44. Бонзоат патрнл часто используют при консервировании пищевых продуктов, так кап оп подавляет развитие микроорганизмов; так, например, его добавляют к газированным прохладительным напиткам. Однако для проявления наибольшей эффективности этого соединения значения рН пищевых продуктов должны быть ниже 4,5. Что говорит об истинной природе консервирующего агента?

45. Напишите реакции синтеза следующих соединений, исходя из уксусной или бензойной кислоты и любых других необходимых реагентов.

ы) бензилацетат и) этилацетат о) пропионат натрия и) бензонитрил (бензокарбоннтрил) р) циклогексилкарбинол с) метилбромид т) бензилбромид у) бензилфенилкетон ф) этиламин (C2HbNHs)

л) дибензилкарбонат

46'. При пзаимодействпи аммиака с простыми ангидридами кислот, например

с уксусным ангидридом, образуротся ацетамид (CH3CONH2) и только очень немного соот-

ветствующего югада [СН3С(0)— N11—С(0)СН3]. Однако в случае циклического ангид-

рида основным продуктом реакции будет циклический имид:

О О

Чем объясняется это различие?

ч/\/

О

фталимид

47. Ниже показано отношение различных оксикислот к нагреванию. Напишите

структурные формулы образующихся продуктов и объясните их различное поведение.

а) 4-оксибутановая кислота -»- С4Н602 (не растворяется в разбавленной щелочи)

б) 3-оксибутановая кислота -»? С4Нв02 (растворяется в разбавленной щелочи)

в) 2-оксипропановая (молочная) кислота -»- СвН804 (не растворяется в разбавлен-

ной щелочи).

48. Следующие соединения можно расположить в порядке возрастания их кисло

страница 37
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
щит автоматики в сборе для вентиляции
самые не обычные виды рехтовки приор
матрас 180х80 купить в спб
где обучиться ремонту и обслуживанию кондиционера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(16.08.2017)