химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

лять диоксид углерода (RGOaH->- RH -\- С02). С реакцией этого типа, называемой декарбок-силированием, мы также познакомимся.

Далее мы рассмотрим некоторые сложные эфиры, играющие важную роль в биологических процессах. Поскольку полимеры, содержащие амид-ную и сложноэфирную связи, очень важны в нашей повседневной жизни, мы изучим некоторые из этих синтетических полимеров. В конце главы мы обсудим спектральные свойства карбоновых кислот и родственных соединений.

19.2. НОМЕНКЛАТУРА

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. По системе IUPAC карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и добавляя окончание -овая кислота; углеродному атому карбоксильной группы приписывают номер 1.

СН3СН2С02Н СН3С(СН3)гС02Н 02N СНС1СН2С02Н

пропановая диметилпронановая З-хлор-З-(гс-иитрофенил)-

кислота кислота пропановая кислота

Карбоновые кислоты были известны еще на заре органической химии, и поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или ее производного. Тривиальные названия некоторых наиболее важных карбоновых кислот даны в табл. 19-1.

При пользовании тривиальными названиями карбоновых кислот положение заместителей обозначают не цифрами, а греческими буквами.

тривиальное

С— С— С—С—COJ1 ооозначение заместителей

ь 4 3 2 I

TUPAC •'

<( сн2сн2со2н

G1

-<:

>—СН.СНоСОоН

(5-фенилпропионовая кислота р-(л-хлорфенил)пропионовая кислота

Ароматические карбоновые кислоты называют обычно по ароматической системе, содержащей карбоксильную группу.

С02Н

СО,Н

/V

С1

0 со2н

ге-хлорбензойная кислота Р-нафтониая кислота ct-фуранкарбоновая кислота

По такому же принципу называют надкислоты — соединения типа RC(0)-OOH.

СН,С

О

\о—О—н

надуксусная кислота

С1

п

со3н

л[-хлорнадбензойная кислота

Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы следует пользоваться следующей терминологией:

о

R—С—О— R—С-Ш-ацильный алкильныи этом кислоро-атом кислорооа оа (эфирный иислороо)

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. В основе их названий лежат названия соответствующих карбоновых кислот. Например, в случае ацилгалогенидов следует отбросить окончание -овая кислота и написать вместо этого -илгалогенид. Ангидриды кислот называют так же, как соответствующие кислоты, заменяя только слово кислота на ангидрид. Названия амидов по системе IUPAC образуют, опуская окончание -овая кислота и добавляя амид. Простые амиды RC(0)NH2 —амиды с одним заместителем у атома азота называют N-замещенными амидами. Амиды с двумя заместителями у атома азота называются ^1Ч-дизамещенными амидами.

Наконец, сложные эфиры обозначают как производные кислотного (а не спиртового) компонента молекулы. Первая половина названия относится к алкильной или арильной группе спирта, а вторая — к кислоте, причем окончание -овая кислота заменяется суффиксом -am.

О

В приведенных ниже примерах сначала дается тривиальное наименование, а под ним — название по системе ШРАС.

О

СН3—С-О —Н

уксусная кислота этановая кислота

СН3—С-С1

ацетилхлорид этаноилхлорид

О СН3

II / -С —N

II

СНЯ—С— ОСН3

О

II

-С—NH,

метилацетат метилэтаноат

О О

СН,

СН,

II II

ацетамид этанамид

СН3 — С— О— С— СН3

N-метилацетамид N-метилэтанамид

уксусный ангидрид этановый ангидрид

Для обозначения солей карбоновых кислот окончание -овая кислота заменяется на -оат, после чего пишут название катиона. Следовательно, суффикс -оат употребляется для обозначения как сложных эфиров, так и солей.

NH$> СН3СО© Ca^fCHsCHjCO?),

этаноат аммония пропаноат кальция (ацетат аммония) (пропионат кальция)

Нитрилы или цианиды (R—CN) также можно рассматривать как производные карбоновых кислот. Их номенклатура отражает примечательное изменение в порядке нумерации. Если соединение называется нитрилом, т. е. производным карбоновой кислоты, G1 будет атомом углерода циапгруп-пы —CN, а название нитрила будет определяться общим числом атомов углерода в скелете, включая G1. Напротив, наименование цианид означает, что атом углерода циангруппы не входит в состав скелета, а является частью заместителя.

CH3CH2CN \~/~ CN

пропаннитрил (ШРАС) бензопкарбонитрил (ШРАС)

пропионптрил (тривиальное название) фенилцианид (тривиальное название) этилцианид (тривиальное название) беизонитрил (тривиальное название)

Ниже показано, как следует называть производные мочевины, карбонаты и карбаматы (уретаны).

Н\ II /Н

н/ \н

мочевина

";n—с—ft

н/ \сн3

N, N-диметилмочевина

Н

/

Н

СН

N—С—N

сн,

N, N'-диметилмочевина*

О

О II

СН3 —О—С-О-СНз диметилкарбонат

О

С—С1 бензилхлоркарбонат

С

о/Чо I I

СН2— СН2 этиленкарбонат

О

н

/

C2HR0—С—

ЧС6Н5 этил-Г^-фенилуретан

2. Назовите следующие соединения:

а) Са(СН3С02)2

б) NaHC02

в) re-NCCeH4CN

г) СН3С(0)ОС6Н6

е) С,Н6С(0)ОС(0)С,Нв

ж) С6Н6С(0)0СН2СвН6

а) СвН5ОС(0)ОСН2С6Н6

и)

Ч /\ О С(0)ОСН(С6Н6)2

/Ч/

о

у

CNH,

д)

к) CH,CHNH2C02H

N

19.3. ОБРАЗОВАНИЕ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ И КИСЛОТНОСТЬ

ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ. Карбоновые кислоты, так же как енолы и спирты, способны служить донорами водородных связей. Если акцептором является достаточно сильное основание, образование водородной связи предшествует полному переносу протона к основанию. В этом случае донор водородной связи считают «кислотой». Будет ли данное соединение «донором водородной связи» или «кислотой» зависит от природы «акцептора водородной связи» или «основания». Чем сильнее основание, тем больше вероятность того, что данное соединение будет вести себя по отношению к нему как кислота.

R—С ^-:В -* К—С Н—В

Ор-Н1' основание О:О

* Обозначение N,N' указывает на присутствие заместителей при каждом из двух, атомов азота.

кислота

Образование водородных связей оказывает сильное влияние на свойства карбоновых кислот. Так, например, благодаря образованию водородных связей 1-пентанол и пентановая кислота обладают почти одинаковой растворимостью в воде (около 3 г на 100 г воды), которая значительно выше, чем в случае пентана, который не образует водородных связей с водой и не растворим в ней.

.О—-Н образование водородных

R—С О—Н связей между молекулами

S>Q_H/' воды и кислоты

Межмолекулярные водородные связи, возникающие между молекулами карбоновых кислот, настолько прочны, что даже в газообразном состоянии значительная часть этих молекул существует в виде димеров. По той же

Таблица 19-2

Температуры кипения альдегидов, спиртов и кислот

Тип соединений Соединение Класс Т. кип. (т. пл.),

°с, Молекулярная масса

1 атом угле- СН20 Альдегид -21 30

рода СН3ОН Первичный спирт 65 32

НС02Н Кислота 101 46

2 атома угле- СН3СНО Альдегид 21 44

рода СН3СН2ОН Первичный спирт 79 46

снэсо2н Кислота 118 60

3 атома угле- СН3СН2СНО Альдегид 50 ? 58

рода СН3СН2СН2ОН Первичный спирт 97 60

СНдСНОНСНз Вторичный спирт 83 60

сн3сн2со2н Кислота 141 74

страница 25
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
омск курсы вентиляция м кондиционирование
Компания Ренессанс: изготовление лестниц из массива - качественно, оперативно, надежно!
интерьер домашних кинотеатров
Arcos Genova

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.01.2017)