химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

кислении ацетона в уксусную кислоту иодуксусная кислота

не образуется. Почему не происходит галогенировашш по обеим сторонам от карбониль-

пой группы?

О О

II оне н,0'т) у

СН,,-С-СН, + 1а — 7> > I-CH.-C-OH

н2о

не образуется

29. В присутствии водной щелочи фруктоза превращается в два изомерных сахара—

глюкозу н маннозу. а) Напишите механизм образования глюкозы из фруктозы, б) Нари-

суйте структурную формулу маннозы. в) Как можно получить маннозу из глюкозы?

г) Как отличить глюкозу от маинозы?

СН2ОН СНО

С=0 Н-С—ОН

-С-I

но-с-ы ^н0 НО-С-Н

Н — С-ОН HjTf Н-С-ОН

Н —С—ОН н —с —он

I

2ОН СН2ОН

манноза

фруктоза

глюкоза

а затем механизм этого

30. Бели растворить ацетон в оксиде дейтерия П.,180, содержащем следы DC1 опять выделить, часть ацетона превратится в cnaC(',!0)CDg. Напишите механи превращения.

31. Каждое из перечисленных ниже соединений растворятся в разбавленном водном растворе NaOH при 25° С. В этих условиях протекает альдольная конденсация. Укажите, образования каких продуктов следует ожидать при альдольной конденсации.

а) СН3СН2СНО

б) СН3СН8СН2СНО

в) С6Н8СН,СН8СНО

г) CD8CH2CHO

д) (СН3)2СНСН2СНО

е) (±)-СН3СН2СН(СН3)СНО

/\/СН0

ж) | |

\/

з) СвН5СНО + СН3СНО

и) СвНвСНО+СНяСН2СНО

к) С,Н4СНО-т-СНяС(0)СНя

,сво

+ СН3СНаСНО

32. а) Объясните, почему (Н)-2-метилбуганаль взаимодействует с основанием, давая несколько продуктов альдольной конденсации, но ни один из них не обладает оптической активностью, б) Какие соединения образуются в результате катализируемой основанием альдольной конденсации: 1) (К)-2-метилбутаиаля, 2) (11,8)-2~метилбутаналя, 3) (II)-3-метилпентаналя и 4) (К,8)-3-метилиентаналя?

33. Напишите реакции синтеза представленных ниже соединений, исходя из циклогексанона и любых других необходимых для этого реагентов.

он

X/

СНз

Г

он

«)<"

/" СН,

У

г

=0

_/? I

СН3

= 0

=/ I

сн,

к)

X

л)

\/\/

34. Напишите реакции га-хлорбензальдегида с каждым из приведенных ниже соединений, указывая все органические продукты. Укажите, в каких случаях реакция не идет.

а) разб. NaOH

б) конц. NaOH

в) ацетальдегид, равб. NaOH

г) ацетон, разб. NaOH

д) ацетофеноп, разб. NaOH

е) формальдегид, конц. NaOH

ж) натриевая соль 2,4-пептаидиона

з) бензальдегид, разб. NaOH

35. Исходя из метилфенилкетопа (ацетофенона) и любых другил необходимых реагентов, напишите реакции синтеза следующих соединений:

а) метилфенилкарбинол

б) 1-фенилэтанол

в) этилбензол

г) диметилфенилкарбинол

д) бензойная кислота

е) этилфенилкетон

ж) 2,3-дифенил-2,3-бутандиол

з) 3,3-дифенил-2-бутаноп

и) 2,2-дифенилпропановая кислота

[(СеН5)2С(СН3)С02Н]

36. Напишите реакции синтеза приведениях ниже соединений, исходя ив бензола

или иного органического соединения, содержащего не более четырех атомов углерода,

а также любых других необходимых реагентов.

а) (СН„СН2)3СОН

б) триметилуксусная кислот ч f(CH3)sCC02H]

в) триметплуксуспый альдегид [(СН3)яССНО]

г) бензальацетон

д) 4-метил-2-пентанон

е) 2-фенил-1,3-диоксолан

ж) гександиаль

з) п-хлорбензальдегид

и) 4-(п-хлорфепил)-3-бутен-2-он

к) дим^гилвинилкарбинол

л) дициклобутилкетоп

37. Растворы всех представленных ниже соединений в этаноле дают положитель-

ную иодоформную реакцию. О чем это говорит?

/V

С1

СН-ОН

/

,0

СИа

СНО

38. В присутствии гидрида натрия (сильного основания) этилкарбогтат вгаимодей-ствует с циклооктаноном, давая а-ацилированный кетон, т. е. кетон, соединенный о группой —С(О)—OR через а-углородный атом. Напишите механизм этой реакции. (Примечание: вспомните реакцию этилкарбоната с реактивом Гриньяра.)

-2"5 С6Н6

этилкарбонагп

39. В результате реакции В-метилкротонового альдегида [(СН3)2С=СНСНО] с разбавленным раствором NaOH образуется дигидроцитраль (C10H14O). Напишите структурную формулу и механизм образования дигидроцитраля.

40. При взаимодействии малононитрила (NC—СН2—CN) с бензальдегидом в при-сутствии]основания и последующем подкислении получается C8H5CH=C(CN)2. Напишите механизм реакции.

41. Циклогексанон реагирует с диазометаном (CHaN2), давая соединения А и Б. Напишите механизм их образования. (Примечание: парисуйте резонансные структуры диазометана.)

42. Напишите механизм следующей реакции:

С1

он© нФ

со.н

-С— сн„

II о

сн9

43. В гл. 19 мы рассмотрим синтез и алкилирование эфиров В-кетокарбоновых кислог [RC(0)CH2C(0)OR], а) Попробуйте на основании того, что вы узнали в этой главе, объяснить, почему так легко идет реакция алкилирования, приведенная ниже.

О О

II II

СН3 —С—СН2—С—ОС2Н6

этилацетоацетат

с2н6о9 CH3I

с2н5он

ОНО

II I II

• С-С— С-

I

сня

2"5

-OC.R

б) Напишите механизм превращения втилацетата в этилацетоацетат (ацетоуксуснын эфир), в) Какие выводы позволяет это сделать относительно группы —С(0)ОС2Н6?

О

II'

2СН,-С-ОС,Н,

с2н6о©

> СН3—С—СНг—С—OC2H5 + CaH60©

44. Как можно превратить бензальдегид в показанные ниже производные цпкло-бутана, используя конденсацию (электроциклическую реакцию) н некоторые другие реакции? Помимо бензальдегида, вам понадобятся и другие реагенты.

О II

С—И ~>

со,н

сл.

с:огн

СО.Н НО,С

45. Назовите перечисленные ниже соединения и напишите реакции их синтеза, используя альдольную конденсацию.

а) (CH3)2CDCHDCH(OH)CH3

б) (CH3)2CHCH2CD(OH)CH3

в) н3сх

X

н он

?СН=СИ—СН(ОН)СН3

д) СН3СН(ОН)СН2СНаОН

е) СН3СН2СН(ОН)СН(СН3)СН2ОН

ж) (СН3)3ССН2СН2СН2ОН

н

. r^f-сно н

(Примечание: цпклоприсоедипепие)

46. В результате реакции циклопентанона с изопропилмагнийхлоридом и последующей обработки кислот образуется только соединение А. Напишите механизм реакции.

О

V

ОС

А

47. Бензальдегид под действием бромной воды (Вг2/И30) превращается в бензойную кислоту. Эта реакция окисления типична для альдегидов. Напишите ее механизм.

Вг2

СН*-СНО ——> C.IL—СОЛ1

И ,0

бензальдегид

бензойная кислота

48. Одна из стадии промышленного синтеза витамина А представляет собой превращение цитраля в псевдоионон. Эта реакция является перекрестной альдольной конденсацией цитраля с соединением X. Определите соединенно X.

,0

//

V с

^ |/ ^Н основание

+ соединение X >

III — ^

\/

цитраль

О II

/ /Ч/\

псевдоионон

49. Напишите механизм каждой из следующих реакций:

ГЛ

СН

+ \-(С.Н2)?-С-СН3 N"H

<0

C02CH3 — СН,—СН,-- С —сн

со2сн,

(81%)

Ь)

О

«О

основание ц©

, + с:вп.,сп=сн—с—со2и

согн

ОН

о

о

II

о

II

/\/

ж) С„Н6 — С — CH = CH— OC2H6-fCeH6MgBr

з) И.,С Л.чС

О — С — сн.

CIL

н2о

нагревание пзь\^

нас/

С0Н5-С-СН2СН(СЙН5)2 (90%)

Вг

/

\ /'

<(" '^-NH, + CeH8CHO

и) <( ^>= О + H2N - СН2С„Н5 <( \= N - СН2С6Н

: N —СН,СвН

к)/ >=N-CHICeH5 >4 >-N = CH-C«H

\ /" " - " ...vJO

л) / \-N = CH-CfiH6 > ? / \

И)

50. а) Кетен (СН2=С=0) взаимодействует с водой, давая уксусную кислоту (СН8С02Н). Напишите механизм реакции, б) Если кетен реагирует

страница 23
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
железные полки для цветов
scavolini мебель
сотейник zwilling
наклейка эпл

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.02.2017)