химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

ванными. Вертикальные линии обозначают р-орбитали.

6> / V_/

\ /

Теплота гидрирования бифенила равна 100—103 ккал/моль.

9. Невозможно построить плоскую структуру, все двойные связи которой имеют ifuc-конфигурацию.

12. а) Антиароматичная, б) Плоская, в) Нет. В результате резонанса связи могут быть равной длины.

17. Молекулы обоих соединений плоские, но атом кислорода перпендикулярен плоскости колец:

«ОТВЕТЫ НА НЕКОТОРЫЕ ЗАДАЧИ 613

. Образующийся катион представляет собой ароматическое соединение.

ГЛАВА 16

%' *\ Г?ть,Р/0/ЫбеП30А; б) «"бромнитробензол; в) л-хлоранилпн; г) п-амшюапилнн

3. а) 1,2-Ди-(4-хлорфенил)этан; б) 1-(4-бромфенил)-2-6утин. '^шшанилнн.

Д)

ж)

ОСН3

I

^/\no2

С*11* СН3

^\ СН(СН2)3СН3

сн3

с2н,

Вг

даря ^„"ГЛоХ™ ВНа0в' б> P"""»—*™«» сторону НгО + NO, ton,-

/0.

О

е- ©^ ?

:0—N

I

Н

H-O-N 5=*:0-N +N03®

0 _./"\

1 * :0—N=0+H20

17. Галоген, а не катализатор дает электрофил

13. г) СвН, + CII2=CH2 + H2S04; С6Н6 + СН3СН2С1 + А1С1Я.

15. СН8-С=0 ^ СН3-С^О:Ф

16.

•О:

II

•о-

\

н

R

н V©

.0

:0:

II

Н-С0@ Н :F .О

"Н © ..

—*R—с=о+н2о

н

О-

-н©

II

С.

22. СИ,

I/

\

л/

СН3

СН3

Н

СН3

I '

^X-CIL

h/V

-Н Для'де^ "овать обе сильные груп-

23. Один. В результате дииротонирования одна и та же л,-система будет иметь два положительных заряда.

26. Хотя концентрация ГШ2-группы мала, она достаточна для того, чтобы в основном образовался о,гс-замещенный продукт.

Вг I

/\

Вг I

С1

28. а)

+

29. а) 40% 1-хлор-1-фенилэтана и 60% 2-хлор-1-фенилэтана. б) Этот путь предполагал промежуточное образование более устойчивого бензильного радикала

hv

С19

2С1.

СОаН

А

Н I

свнБ—с—сн3 + сь

I

н н

I

с6н5-с-сн3 + С12

2С12.

со,н

I

н

С„Н5С—СН3 + НС1

н

I

СвН5—С—СНз + сь

I

С1

- С1,

30. ж)

+

со2н

\/ I

N02

со2н

I

/X/ со»н

+

X/

N0,

ГЛАВА 17

2, а) Ацетальдегид| б) пропеналь; в) 3-фенилнроиеналь; г) 1,1,1-трнхлорэтаналь. СтО,/(СН3СО),0 нон

* > САС11' 5^Г"* *

ZnCl2 Н20

б) CeH5CH, + HCN + HCl >

СН3 I

/\

ГШ

СН,

в)

н,о

I

СНО (см.п.„б»)

I

СН8ОН

ИВг, Mg с.н.сно н,о

г) C.H.GH, > >

NR NRH NRH

II Н,Оф || Н,0 I

О. R—С—R' > R—С—R' > R—С—R'

NRH2 R—С—R'

©0

ц/^н

о

(NRH, О

Ч II

R—C-R' R—С—R' + RNH2 + Н,0©

О")

V

\

О.

и

10. СН30© — плохая уходящая группа.

11,

н

Н

\-снг о сн

,сн

о—сн,7

лСГ/ СН,

2 Н® 0 / |

сн,

ж /сн»

н сн,

V

н

\

с—СН,

сн, сн,

о.

/®\ /

Н СН,

-II*

12.'^В результате образования полуацеталя возникает новый хиральный центр при атоме С1. Равновесие между диастереомерами устанавливается через свободный альдегид (ациклическая форма).

14.

осн.,

I

TI—с

©

H-jO-СН3

н—с—

®

н—с-

ОН

I

Н—с—

Н-С—ОН

I

но—с—н о

I

Н—С—ОН

I

II—с

н—с-

о

—CHjOH

н-с-

О

н,о

~н©

Н-С-ОН

» НО—С—н о

Н-С—ОН

I

II—с

сн.он

сн.,он

СН2ОН

СНоОН

н

К /

R—С—N=C

R

R'

/C=N—С—Н+Н©

R д'

19.

н сн.

н сн.

н сн,

нч/он

<5) С + А1(ОСН(СНз)2)з В R

У

. R R /:)

# Су

СИ,

о

+

ЧЛ1

о

I

/С^СН.

н \п,л

Реакция восстановления по Мейервейну — Понндорфу — Верлею идет до конца, если взять избыток восстановителя (изопропилового спирта), а реакция окисления по Оппенауэру — если взять избыток ацетона.

ГЛАВА 18

D :0:

D 'О.

I 1.5

V D

, I, ,„ , „ -и© ' ' _/

D

СНз

1. C6H5-C-C-CD-Н — CeH5-C-C-CD2-H >СвН5-С-С=Сч

СНз

СеН5~"С С-—С,

D JO: D

D® > СвН5—С—С— С-я-D

СНз D

•е

:р н

СНз—С—СН»—D ""^! О—Н —> сн4-~с«с н-мэ-н-

н

Х0

:0: =0:

е || |

5. а) СНз—С—С—СН3<—>СН3—С=С—СНз

CeHg

CeHs

CeHs :С>:

6. D—С С—СНз не стабилизирован резонансом

СНг

0"

С6Н5 Ю:

0

C6HS :0:

0

7. а) Вг—С С—СНг—Н^:ОН »Вг—с с—снг

СН, СНз

СвН5 .О:

СвН5 =0 =

9

Вг—С С—СН2 :Вг—Вг: » Вг—С С—СН2—Bi?: + :Вг:

| е " L," I

СНз снз

9. Отрицательный заряд делокализован между атомами кислорода и углерода.

:6:-с=с- -с-сЯ

/0. В обоих случаях лимитирующая стадия одна и та те — образование енолаг. а затем следует галогенирование.

ОН ОН

I

13. в) СИ2=СС(СН,)3 г)

14. а) Енол (обычно его называют фенолом) является ароматическим соединением^

Н

51 н Jv°

основание

Н >

I/

н/ухн н

Н

н/у^н н н

н

.О© Н 1 .ОН 7 н® VX/

н/ухн н

фенол л-

0

н н н

Ч/ЧГ основание Xf \/ Нф

>

N

н

н

н

н

н /у\и н

75. а) С6Н5С02Н; б) Н02С(СН2)5С02Н; в) (СН3)2С = СНС02Н;

^ч/со2н ,ч/со2н

/х/со2н

г)

+

д)

сн.

^/чсойн

I

сн3

е) не образуется; ж) не образуется.

Н

н

^-:ОН

Х-

17. СН,—СН—С

н

е ?> /

? сн3—сн—с^ <—? сн3—сн=с^

о

сн3—сн—с C^Hs с н сн3—сн—с,

C,HS—с—н

-н-Ош

СНз—СН — С,

I

•С2Н,—С — Н ОН

н

+ ОН0,

О

СН,

20. СН,—С—СН2—С—СН,

К ' Е

СН3—С—СН2 + СН3—С—СП:, + НГО

о

2СН3—С—СНА + НО0?

22. Карбанион образуется медленно и сразу же присоединяется к карбонильной группе второй молекулы ацетальдегида. По мере уменьшения концентрации ацетальдегида скорость присоединения к карбонильной группе снижается (статистический фактор), но скорость включения дейтерия из растворителя не меняется (иногда даже несколько возрастает). Ацетон содержит больше дейтерия, так как карбанион присоединяется к карбонильной группе ацетона медленнее. (Напряжение увеличивается в результате перехода атома углерода карбонильной группы из состояния гибридизации sp2 в sp9 на стадии присоединения.)

23. а) СвНвСН0-г-СН3С0СН3

ОН

0

-Н,0 Н./1П

> >

нагревание

ОН

б) СвН6СН0+СН3СН0

-Hto H,/Pt

нагревание

в) CeH5CH0-f-CeHBC0CH3

ОН

0

-HtO H,/Pt

>. ->

нагревание

ГЛАВА 19

3. Электронная пара находится на орбитали, перпендикулярной я-облаку. Это препятствует делокализация.

5. а) 2,17 и 3,49. б) n-Нитробензойная кислота: рЯд = 3,98«10~*.

а) О,

6. а) СН8=СН2 — >

' 9 2 б) Н.О,

ВН, н,о, СгО,/Н®

б) СН9=СНа >——> >

ОН© нагревание

9. Отрицательный заряд не стабилизирован резонансом.

11.

Ю:

' II -

С,Н,—С—О—Н

Н

С,Н,— Cf-O— Н ? С6Н5—С—О—Н ;

О

Н С«Н.

О® Н С,Н,

• О:

С,Н,—C-0-CtHs C,HS—С-гЮН,;

ЧС«н»

15, Только А предполагает сохранение конфигурации.

СН, СН, СН,

I H© I ® '/а

17. сн3—с—О—Н ——> СН,—С-^ОН, ?СН,—С®

СНз сн, сн,

о

I

сн.

СН,

сн,—с® о;

н

сн,

| @/с С,Н,

сн,—с—о.

I I

сн, о

I II

• СН,—с— о—с—с,н« сн,

ф

19. Да, бензгидрил-катион [(С6НБ)2СН] очень устойчив.

о У" Ой

Н Л Н© Ц /"Ч I ©

СП,—С—О—CH(C4HS), ? СН,—С-^0-^-СН(С«Н5), »СНЭ—С=0 + СН(С„Н5)2

22. Да. У хирального атома углерода реакция не происходит.

23, г)

страница 146
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
наколенники спортивные для футбола
домашние кинотеатры установка в москве
локера универсальные
сковородки для индукционной плиты со съемной ручкой

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.07.2017)