химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

ссп (Е, но можно п не указыгать, так как для цикла возможна лшгь эта конфигурация),

3 1 2 3 - 2 I 2 3 1 1 —3

4. а) Н3С—СИ=СН,; б) Н3С-СН2-СИ=СН2; в) Н3С-СН-СН-СН3; _1 _i _i _i -

г) С1—С1Т2—СН = СН—СИ3 Бее атомы годорода имеют степень окисления +1.

7. а) Бутан; 1,2-дидептсрсбутан; б) бутан; Б,Б-2,3-дидейтеробутан

8. а) СН3СН=СН2; б) CH3CH2CH = CH2 или CHSCH = CHCH3; в) (С1Ь)2СНСН= СНЧ;

г) (С113)зССН2С1Т=С11а или (СН8)8ССН = СНСН8.

11. Возьмите В2Н6 и RC02D. Это приведет к присоединению HD, а не НИ или DD.

15. Из tyHc-2-бутена образуется БЬ-2,3-дибромбутан, а из терянг-2-бутена — мезо-2,3-дпбромбутан. Идентифицируйте продукты при помоши газоЕОЙ хроматографии.

16. а) Открытый карбонатной должен обладать свободным вращением; б) открытый карбонатной должен иметь самый больп oii положительный заряд на наименее симметричном атоме углерода; в) наибольший для симметричного нона, наименьший — для открытого; г) некоторое количество цис-аддукта может образоваться в случае открытого иона;

д) одно и то же для симметричного иона, а наибольшее различие для открытого карбо-

катпона.

18.

а)

CII3CHIC[I3 СНз

/\/

б)

OS(0)2OII

\/

в) СН3СН2СНС1СН2СН3 и СН3СН2СН2СНС1СН3

г) (СН3)зСВг

д)

\/СН3

н,с

OS(0)2OH

20. а) СН3СНОНСН2СН3; б) СН3СИ2СНОНСН3; в) СвН5СНОНСН3.

21. Для образования Г требуется богатый энергией первичный карбокатион. Соеди-

.яеппе Б возникает после миграции метильной группы.

26. Продукты в случае 0s04 и КМп04 одинаковы (после обработки), а) СН3СНОНСН2ОН; б) НОСН2СНОНСН2СН3; в) (2S,3R)-H0CH2CH0H-CHC1GH3 + + (2R,3R)-H0CH2CH0HCHC1CH3 (неодинаковые количества); г) (2S.3S)--НОСН2СНОНСНС1СН3 + (2R,3S)-H0GH2GH0HGHG1CH3;

27. а) СИяС02Н + С02; б) СН3СН2С02Н + С02; в) (R)-CH3CIIC1C02H + С02;

29. а) СН3СН=СНСН3 (Е или Z); в) СН8СН=СНСПяСНя (Б или Z).

30. СН8СНЯСНЯСНЭ (2СН3СН2.) СН3СН2СН2СН2СН3 (СН8СНЯ- + СИ3СН2СН2.) <СН3СНЯСНЯСНЯСНЯСН8 (2СН3СИ2СН2.) (СН3)2СНСН2СН3 [(СН8)ЯСН- + сн3сня.] ,(С11Я)ЯСНСН(СН8)Я [2(СН3)2СН-] (СН3)2СНСН2СН2СН3 [(СН8)ЯСН- + СН8СНяСН2-)1

hv

б)

жидкая фаза

12. a) GH2=GH2+IZnCH2I + CH2Na

в)

II

/IV

ч / С=С

+ GH2N2 —^

/ ч жидкая фаза

Няс/ \сн2сн3

ГЛАВА 9

1. а) Пронин; б) 1-дейтеропропин; в) 1,3,3,3-тетрадейтеропронин (пердейтеропро-пин); г) 3-хлорпропин (пропаргилхлорид); д) фенилацетилен (этинилбензол).

6. При взаимодействии с NaNH2 только 1-бутин даст соль (с выделением аммиака); 1-бутеп обесцвечивает Вг2/СС14. Октан не реагирует ни с одним из таких двух реактивов.

8. а) Метан; б) CH3GH2CH2GH2G^GQ Mg$Br.

9. a) Ag(NH3)^; б) Ag(NH8)$; в) Br2/GCl4 или MnO©; г) Ag(NH3)^ или МпО©.

10. a) Br3//iv, а затем КОН/С2Н50Н; о) этен (полученный выше в пункте а) +Вг2/СС14,

,а затем NH©.

13. а) .мезо-2,3-Дихлорбутан; б) Б,Ь-2,3-дихлорбутан; в) (Е)-2,3-дихлорпентен.

НВГ MG Н,О

14. г) СН3С=СН —> —> —>

ТГФ

С1,

д) СН3СН=СН2 (из стадий г) —*

Н Ы

© I I

15. Н3С —С—С—D <-+ Н3С—С G-I)

II II M I

Вг D Вг© D

п,с.

о^-н

сн,

I

н—с—с

о

+ II®

1ЬС

СП,

сн.

СП,

20. а) СН3СН2СНВг2; б) СН3СНВгСН2Вг; в) СН3СВг2СН3; г) СН3СН2СНВг2.

21. Они конфигурационно неустойчивы.

24. а) Только СН3(СН2)3СН=СНСН3 обесцвечивает Вг2/СС14; в) только СН3(СН2)5СЕ==СН образует осадок с Ag(NH3)^(OH)Q; д) только СН2=СНВг обесцвечивает Вг2/СС14.

ГЛАВА 10

/. а) 2-Вутен-1-ол, первичный; б) 2-пентанол, вторичный; в) (К.)-3-фенил-1-бутанол, первичный.

3. С6Н5СНС1СН=СН2~^С6Н6СН-СН=СН2^->СвН6СН-СН-СНа ^>

(возможны и другие резонансные структуры) ф -нФ

CeHsCH=CH-CH2OH2 > СвН5СН=СНСН2ОН

4. a) HOCD2GH2GH3; бив) СН3СНОНСН2СНя;

СН.ОН

д)

5. a) D2C=0; б) (СН3)2С=0.

7. a) CH3MgGl + СН3СОС2Н5; б) (CH2)3CHMgCl + СН20; в) GH3MgBr + (СН2)3С0; г) л1-СН3С6Н4МёВг Н- CH3CD0; д) BrMgCeH10MgBr + 2СН20; е) (GH3)3CMgBr -f--f- ОСНСН(СН3)2. Затем (в каждом случае) обычная обработка разбавленной кислотой.

(два изомера, различающиеся конфигурацией карбинольного атома углерода.)

/x/v

г) СН3СН(0Н)(СН2)4СН(0Н)СН3 (мезо и D,L) ,0Н

д)

10. а) СН3СН2СН2Н

б) СН3СН2СН(0Н)СН3

в) СН3СН2СН(ОН)СН3

г)

/\/

ОН

д)

Си*

^Х он

(и энантиомер)

12. Оба хлорсульфита являются диастереомерами. Атом серы хирален и конфигурационно устойчив. (Стереохимия соединений серы будет подробно рассмотрена в гл. 24.)

13. a) (CH3)2CHOH + Cr03.(C5H6N)2; б) СН3СН2СН2ОН + Cr03.(C6H5N)2; в) С6Н„ОН + MnOQ; г) СЙН10(ОН)2 + Сг2072(^ + Н®;

д) /ч/ОН

+ Cr03-(C5H5N)2;

\/

е) СН3СН=СНСН2ОН + МиОа.

14. СПп—6—В HSO® I

н

15. д) Только СН8С=СН образует осадок с Ag(NH3)f^OH©. Из оставшихся соеди-

нений только CH3C33GCH3 образует коричневый осадок с КМп04. е) Только СН3СН2С=СН

образует осадок с Ag(NH3)f^(OH)©. Из оставшихся соединений только СН3СН2СН= образует коричневый осадок с КМп04.

16. а) Квартет; б) триплет; в) триплет; г) дублет.

ГЛАВА 11

Н© H2S04

2. а) СН2=СН2 + Н20 —> СН3СН2ОН > СН3СН2ОСН2СН3

Н© Na

б) CH3(GH2)8CH=CH2-f-H20-^GH3(CH2)3GHCH3OH—>CH3(CH2)3CHCH30©Na®

СН3СН=СН25+ HG1 -» GH3GHG1CH3

CH3(CH2)3CHGH30©Na^-f ХН3СНС1СН3 -*- GH3(CH2)3CHCH3OCH(CH3)2

03 Zn/H® BH© Na „

в) CH2=GH2 —> ;» GH20 > CH3OH —» CH30©Na©

NaOGH3

CH3OH + SOGl2 -> GH3C1 > CH3OGH3

r)

/\ /\/°Н

B2Hg H202

+u—-—*.

3. a) CHSCH,I + CH,CH,OH;

б) (CH,),CHI + (CHjbCHOH + СН,СН1(СНа)8СНз + СН,СНОН(СН,)аСНа;

в) CH,I + CH.OH; г) CjH.I + С.Н.ОН + С,НЦ1 + С,НпОН.

/°\ /°Ч .

4. а) Н8С СН(СН2)8СН8; б) СН3СН — GHCH2GH2CH3 (цис и траке)

5. а) НОСН2СН2ОН; б) НОСН2СН2ОН; в) GlGH2GH2OH;j г) CHsSCH2CH20©Na*

6. Приведенная ниже структура с заслоненной конформацией С—Р и С—О обра-

зоваться не может.

Н—G—С—Н (СвН5)3Р® О©

7. а) СН3СН2СНС1СН3 СН8СН=СН— СН3 СН3СН=СН—СН3

А Б (mpawc) В (цис)

д

сн, н А н

Н3С II Н3С сн,

9. а 2СН3СНО; г) (CH3)2C=0 -f- СН3СНО.

10. в) 2HG02H + ОНССН2СН2ОН.

ГЛАВА 13

1. СН3СН8 1,54 А НС==С—СН=СН2 1,43 А

СН2=СНСН3 1,50 A НС=С—С=СН 1,37 А

НС=ССН8 1,46 А

2. 0,12.

4. Обе двойные связи не могут быть копланарными из-за стерического отталкивания объемистых заместителей.

6. Ни одпо из соединений не приводит к аллил-катиону.

(из cmabuu г)

ГЛАВА 14

1. б И Г.

2. Основное состояние: я2:2; п$ и я|:0; первое возбужденное состояние: я2:1; я|*:1; л^:0.

5. В результате освещения п% становится ВЗМО, и требуется конротаторное вращение. В реакции, идущей при нагревании, ВЗМО является я3, и требуется дисротаторное

вращение. Из (2Е, 4Z, 6Е)-октатриена образуется цыс-5,6-димотил-1,3-циклогексадиен путем дисротаторного замыкания или н1рамс-5,6-диметил-1,3-циклогексадиен в результате конротаторного замыкания.

6. а, б, в) супраповерхностный; г) антараиоверхностный.

ГЛАВА 15

+

б)

+

/\

+

+

Л/ \/ \/ и так далее по кольцу. Кроме того,

V

Л

+

+

/X

Л/

+

+

2. Молекула имеет центр симметрии.

4. Длины углерод-углеродных связей в А и Б различны.

6. а) Все атомы углерода являются 5р2-гибридизо

страница 145
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда автобуса бизнес класса на 40 чел
мебельный замок старого образца типа буратино купить в спб
дом в серебряном бору цена
электро привод aso-r0.3f в казани

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.11.2017)