химический каталог




Современная органическая химия. Том 2

Автор А.Л.Терней

роцесс называется мерсеризацией.

Экзоскелет. Твердый наружный скелет членистоногих, например насекомых.

ЗАДАЧИ

15. Предложите удобный способ, прр помощи которого можно было бы различить

-соединения в приведенных ниже парахь

а) глюкоза и арабиноза г) глюкоза и мальтоза

б) рибоза и арабиноза д) целлобиоза и сахароза

в) глюкоза и манноза е) мальтоза и лактоза

16. Объясните все обозначения в приведенных ниже названиях.

а) 0-а-С-глюкопиранозил-(1,2)-Р-Ю-фруктофурапозид

б) 0-Р-0-глюкопиранозил-(1,4)-а-В-глюкопираноза

в) 2-ацетамидо-2-дезокси-Г>-глюкопираноза

17. Есть ли какое-либо различие (и если есть, то какое) между соединениями в при-

веденных ниже парах?

а) а-лактоза и р-лактоза

б) гликозид и глюкозид

в) целлобиоза и гентиобиоза

г) пищевой сахар и сахароза

д) гликоновая и гликаровая кислоты

е) восстанавливающий и невосстанавливающнй сахара

ж) манноза и целлобиоза

з) аномер и эпимер

и) фуранозид и пиранозид

к) N-гликозид и О-гликозид

18. Бумажные салфетки и полотенца состоят почти целиком из целлюлозы, а) Какова ее структура? «Концентрированная желудочная кислота» (соляная кислота) быстро разрушает такую бумагу, б) Какая химическая реакция при этом происходит?

19. Трисахарид D-рафиноза не реагирует с раствором Фелинга. При гидролизе D-рафинозы образуются о-глюкоза, D-галактоза и D-фруктоза, а при гидролизе полпостыо метилированной рафинозы — 2,3,4-три-О-метилглюкоза, 1,3,4,6-тетра-О-метилфруктоза и 2,3,4,6-тетра-О-метилгалактоза. На основании этих данных напишите возможные структурные формулы рафинозы. Какая дополнительная информация необходима для того, чтобы сделать выбор между этими структурами?

20. При гидролизе дисахарида мелибиозы образуется смесь D-глюкозы и D-галак-тозы. С реактивом Толленса мелибиоза дает реакцию «серебряного зеркала». Бром окисляет мелибиозу до мелибионовой кислоты. В результате метилирования (NaOH и диме-тилсульфат) мелибионовая кислота превращается в окта-О-метилмелибионовую кислоту.

Гидролиз окта-О-метилмелибионовой кислоты дает тетра-О-метилглюконовую кислоту (А) и тетра-О-метилгалактозу (Б). Под действием азотной кислоты соединение А окисляется до тетра-О-метилглюкаровой кислоты. Соединение Б получают при помощи кислотного гидролиза этил-2,3,4,6-тетра-0-метилгалактопиранозида.

Гидролиз мелибиозы катализирует фермент а-галактозидаза. На основании всех этих данных напишите структурную формулу мелибиозы.

21. Мутаротацию D-глюкопиранозы катализируют кислоты и основания. Однако

2-оксипиридин является еще более эффективным катализатором, чем фенол или пиридин.

Почему?

/V

2-оксипиридин

N чОН

22. Трегалоза представляет собой природный дисахарид, который содержится,

например, в грибе Amanita muscaria. а) Исходя из данных, представленных пиже, нари-

суйте структуру трегалозы: гидролиз трегалозы катализирует фермент а-глюкозидаза,

но не Р-глюкозидаза; в результате кислотного гидролиза трегалозы образуется только

TJ-глюкоза; трегалоза не реагирует ни с бромной водой, ни с реактивом Толленса; гидро-

ОЛИГОСАХАРИДЫ Й ПОЛИСАХАРИДЫ 465

лиз метилированной трегалозы приводит к возникновению только 2,3,4,6-тетра-О-метил-D-глюкозы.

б) На основании ответа на. предыдущий вопрос скажите: претерпевает ли трегалоза мутаротацню? Объясните ваш ответ.

23. Под действием йодной кислоты в условиях, при которых не происходит гидро-

лиза гликозпдноп связи, мальтоза дает 3 моля муравьиной кислоты и 1 моль формальде-

гида. Чем объясняется образование этих продуктов? (Укажите структуру большого орга-

нического фрагмента.)

24. Идентифицируйте соединения, обозначенные ниже буквами.

ню4

амилоза} > А (а ^также следовые количества^ муравьиной

кислоты и формальдегида)

вгг н3оФ

А 1Г8Б* Б > В(С4Н806) + Г(С2Н203)

25. Инозиты — это 1,2,3,4,5,6-гексаоксициклогексаны. Они содержатся во многих

растениях и животных. Из восьми диастереомерных инозитов семь не обладают оптиче-

ской активностью и только один является хиральным. Напишите структурные формулы

инозитов (конформации указывать не обязательно) и укажите, какой из них будет хираль-

ным.

27. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

27.1. ВВЕДЕНИЕ

Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные гетеропо-лимеры, которые в результате гидролиза дают эквимолярную смесь гетероциклических аминов, пентозы и фосфорной кислоты. Молекулярная масса этих гигантских молекул достигает десяти миллионов. Неустойчивость их структуры долгое время не позволяла химикам выделить неповрежденные гомогенные нуклеиновые кислоты. К счастью, современная химия располагает достаточно совершенными методами, которые дают возможность выделить интактную нуклеиновую кислоту из смеси нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты относятся к одному из двух классов: РНК (рибонуклеиновая кислота) и ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) *. Эти кислоты были названы так, потому что при полном гидролизе РНК образуется пентоза D-рибоза, и при гидролизе ДНК—2-дезокси-ю-рибоза.

Неполный гидролиз нуклеиновых кислот дает нуклеотиды, которые могут быть гидролизованы до фосфорной кислоты и нуклеозидов. При гидролизе нуклеозида получают гетероциклический амин (его часто называют просто основанием) и соответствующую пентозу. Стадии гидролиза нуклео-протеинов приведены ниже.

нуклеоп ротеины

I

нуклеиновая кислота и белок

4

нуклеотиды

1

нуклеозиды и фосфорная кислота

I

пентоза и гетероциклические амины («основания»)

В состав ДНК и РНК входят не только различные остатки Сахаров, но и различные основания, играющие, по-видимому, важную роль в выполнении биологических функций нуклеиновых кислот. Эти основания представляют собой производные пиримидина и пурина.

1. Нарисуйте вторую важную резонансную структуру для пиримидина и пурина.

2. Являются ли две изображенные ниже структуры резонансными структурами одного и того же гибрида? Объясните.

Н

N

СН и N

сн

ч /4N

N » Н

/

27.2.

ПИРИМИДИНЫ И ПУРИНЫ

Пиримидины и пурины — важные соединения и сами по себе, и по той роли, которую они играют в химии нуклеиновых кислот. Поэтому рассмотрим сначала пиримидины и пурины, а также некоторые их простые производные.

ПИРИМИДИНЫ. Различные пиримидины получают обычно конденсацией мочевины, тиомочевины или амидина с производными малоновой кислоты или В-кетоэфиром. Так проводят и синтез самого пиримидина, причем в качестве промежуточного соединения образуется барбитуровая кислота.

/

NH,

о=с

^NH,

мочевина О

О

О

-f-HbC20—С—СН2—С—OC2Hs

малоновый эфир ОН

с2н6о© н2о

с2н6он

С1

HN |

Л'чо

I

н

N

А

НО N

Ч

ОН

POC1,

N

N I

Zn

н,о

SS /Ч

CI N CI N

2,4,6-трихлор- пиримидин пиримидин

барбитуровая кислота

Ниже показан механизм реакции конденсации между мочевиной и малоновым эфиром

О О

II C2h5oQ II ©

О о

II II

-с—сн2—с

H2N—С—NH2 ? H2N-C-NH

сдо—с—сн2—с—осгн5-

* О (О о о9

»сдо-

ч.

II 41 II У

NH

»сгнр—с—сн2—с-?Ъс»н,

NH

H2N—С

/<

страница 108
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 2" (22.75Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
гироскутер в аренду
Супермаркет офисной техники KNS предлагает HP LaserJet Pro M521dw с доставкой по Москве и другим городам России.
распечатать настоящие наклейки винкс
концерт soad в москве 2017 купить билеты

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.06.2017)