химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

С N02

Н2

циклонит (сильное взрывчатое вещество)

сн,

СН3 О

I II

N СН2 —С—СН3 / ч/

У

СН2СН2СН2 —N

г!

V

/ \

N —СН3

N-метилнельтьерин (противоглистный препарат)

S

перазин (транквилизатор)

НО CH2CH2NH2

N I

Н

серотонин (сосудосуживающее средство)

ОН

/Ч/(СН2)4-С^

I I

S— S

липоевая кислота (биологическое окислительное декарбоксилирование)

В одной из предшествующих глав мы ввели общий способ изображения карбоциклических соединений с помощью правильных многоугольников. Так, наиболее простым обозначением трехчленного кольца является правильный треугольник, шестичленного — правильный шестиугольник и т. д. При таком обозначении предполагается, что пересечение двух линий представляет собой —СН2-группу. Если же вместо метиленовой группы имеется гетероатом, то его вписывают в места пересечения прямых, образующих многоугольник. Далее, распространяя этот способ сокращенного написания формул циклических соединений, используют прямую линию для обозначения метальной! группы, а три пересекающиеся линии — для метановой

I ' " 1 (—С—Н)-группы.

I

Несколько примеров, приведенных ниже, должны разъяснить этот способ обозначения и показать, как с его помощью можно упростить напи

сание алкильных заместителей и циклических систем.

с

становится

/

Н

I 1

н 9 н

Н

II

II

\

\ Л: . М гн, -с -с

| I Н становится

II С- ( м сн.-с у

с; XV"

становится

II

II

н СН2СН3

S

сн.

»ч / \ Н

Ч/ \ s становится

С. с

н н

г г н V V-H

становится

7.2. НОМЕНКЛАТУРА

Для того чтобы назвать все известные в органической химии кольцевые системы, не хватит не только этого параграфа или главы, но и всей книги. Поэтому наше рассмотрение циклических систем будет ограничено простыми циклоалканами и мостиковыми бициклическими системами.

Названия простых цнклоалканов (СН2)П образуются путем добавления приставки цикло- к названиям соответствующих линейных углеводородов (табл. 7-1). Замещенные циклоалканы называют и нумеруют так же, как

Таблица 7-1

Цнклоалканы (СН2)п

п Соединение Т. кип. (т. пл.), °С Классификация

3 Циклопропан —33 Малый цикл

4 Циклобутан 13 То же

5 Циклопентан 499 Обычный цикл

6 Циклогексан 81 То же

7 Циклогептан 118 » »

8 Циклооктан 149 Средний цикл

9 Циклононан 178 То же

10 Циклодекан 201 » »

11 Циклоундекан (4) » »

12 Циклододекан (63) Макроцикл а

Кольца, в которых число атомов больше, чем в додекале, называются микроциклами.

и их ациклические (нециклические) аналоги.

сн2^

/ 01,2

сн2 I

\ /СН2 циклопентан

1,1-йиметил-циклогексан

Вг

Ьбром-З-хлорцикло-гексан

Для обозначения абсолютной конфигурации хиральных центров к названиям прибавляют соответствующие приставки. Два примера приведены ниже.

СН2СН3

(3S)-1,1-ouxflop-3-3mim-циклогелтпан

(1R,2S)-1,1-dUMenuni-циклогексан

1) Определите к мезо- или D.L-ряду относятся следующие соединения:

2) Почему аналогичное сравнение нельзя распространить на два следующих соединения?

и

3) Какую еще терминологию можно использовать для описания двух следующих

соединении.

и

Монозамещенные циклоалканы иногда называют, взяв за основу название циклоалкильного заместителя. Обычно эти названия используют для галогензаметценных циклоалканов.

Вг

сн2—а

бромциклобцтан хлорметилцикпогексан циклопропилцикло-(циклобптилбромцо) (циклогексилметшхлорий) пентан ч

Бициклические системы называют, исходя из общего числа атомов углерода в кольцевой системе и добавляя приставку бицикло. Наиболее замещенные атомы углерода циклической системы, связанные между собой мостиковой полиметиленовой цепью различных размеров, называют атомами углерода в голове моста. Длина таких мостиков указывается цифрами в квадратных скобках, разделяемыми запятыми или точками и перечисляемыми в порядке убывания длины мостиков (ставятся между приставкой бицикло

и основным названием).

V

СН2

чсн, 9Нг

ЯН2 I

н2 / /СН2 сн2 х;—сн2 н

V

с

/

н

хн,—с—сн,

хн2—с—сн, н

бицикло [4,2,1] нонан <5ицикло [4,3,0] нонан

7.3. ФОРМА КОЛЕЦ

ЦИКЛОАЛКАНЫ. Циклопропан, средство для ингаляционного наркоза (т. кип. —33° С), должен иметь плоскую структуру, поскольку любая плоскость определяется тремя точками, а кольцо содержит всего три атома углерода. Каждый из трех атомов водорода по одну сторону от плоскости кольца занимает торакс-положение по отношению к каждому атому водорода, находящемуся по другую сторону плоскости кольца. Любые два атома водорода, расположенные по одну сторону плоскости кольца, находятся в цис-положении и заслоняют друг друга. Вообще термин цис означает «по одну сторону», а транс —«по разные стороны».

н

циклопропан цис-вооорооы тпранс-ъоЬоуоЬы

Циклобутан — слегка изогнутая молекула, но известны и некоторые его плоские производные. Поскольку степень изогнутости молекулы цикло-бутана мала, а барьер перехода низок, то производные циклобутана можно считать практически плоскими.

изогнутая плоская изогнутая

3. Сколько пар заслоненных атомов водорода имеется: а) в плоском циклобутане? б) в изогнутом циклобутане? (Указание: постройте модели.)

Ниже приведены относительные (цис/транс) положения атомов водорода в циклобутане Они не зависят от формы (плоская или изогнутая) кольца.

цис транс

Г2 н„ Н, Hi. н5

г3 Н^Нз Hi, н6

н/

Нз,Н4 н„нт

У—

н„ н4 Hi, н8

н8 н7 н„ Н3 н2. н8

Циклопентан (пятичленное кольцо) слегка изогнут, причем эта изогнутость может перемещаться по кольцу в результате вращений связей С—С. (Это эквивалентно движению одного атома углерода вверх, а другого, соседнего с ним,— вниз.) Кольцо циклопентана лишь слегка изогнуто (форма конверта). Каждый атом углерода в кольце циклопентана совершает после-

довательно движения изгиба (рис. 7-1), которые в целом можно представить себе как вращение самого кольца вокруг некоторой оси, как показано ниже.

кажется, что циклопентан вращается вокруг указанной оси

В целом этот процесс называется псевдовращением.

Циклогексан существует в нескольких важных конформациях, наиболее стабильной из которых является конформация, или форма кресла. Форма кресла имеет ось симметрии третьего порядка.

Шесть связей С—Н в циклогексане параллельны этой оси: три связи направлены вверх и три — вниз. Эти шесть атомов водорода находятся в аксиальном (а) положении. Оставшиеся шесть связей С—Н почти перпендикулярны оси симметрии, атомы водорода занимают экваториальное (е) положение. Каждый данный атом углерода связан с двумя атомами водорода: одним а и одним е. Эти связи направлены в противоположных направлениях, т. е. одна направлена вверх относительно некой идеализированной плоскости молекулы, а другая — вниз.

Ниже показаны атомы водорода, находящиеся в цис- и т,/ж«с-положе-ниях по отношению к экваториальному и аксиальному атомам водорода при G1 (Щ и Н«). Обратите внимание на чередование ...а,е,а,е,... .

Из ныоменовской проекции «кресла» цикло

страница 71
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
езда такси без шашек
есть ли штраф за ик пленку на номере
хранение полки стеллажи
плитка керамическая gabbianelli note di colore bs

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.03.2017)