химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

то была бы лезо-форма (Cabx—Cabx). Каждый из энантиомеров эритрв-штры оптически активен, а эквимолярная смесь обоих энантиоме-

ров оптически неактивна.

Н

С1 — — СН2СН3

один энантиомер э pump о-формы

С1 СНз

Н

Хиральное соединение. Соединение, которое не совместимо со своим зеркальным изображением.

Хиральный центр. Чаще всего это атом с четырьмя различными заместителями, как, например, атом углерода в приведенном ниже соединении:

хиральный Н^ f\y чентр

Нг-1 ,-»«С—С jH 5 Br

Молекула может иметь хиральный центр, но не содержать я^-гибридизоваиного атома углерода с четырьмя различными заместителями. Однако в этом случае в молекуле должны быть какие-либо другие хиральные фрагменты.

Энантиомеры. Стереоизомеры, являющиеся несовместимыми зеркальными изображениями.

Энантиотопные группы. Группы, находящиеся в энантиомерном окружении. Замещение одной из пих на другую ахиральную группу приводит к образованию энантиомера.

ЗАДАЧИ

19. Проиллюстрируйте примерами следующие понятия:

а) хиральиая молекула

б) ахиральная молекула

в) прохиральная молекула

г) пара энантиомеров

д) три диастереомера

е) т/зео-форма

ж) эрытро-форма

з) рацемизация

и) лезо-форма

к) 0,Ь-форма

л) плоскость симметрии м) центр симметрии н) энантиотопные протоны о) диастереотопные протоны

20. Расположите члены каждого ряда в группы идентичных соединений:

в; ВГ«

Н

С]

С1

Н

С1

ВГ

С1

Г) СГСН,

Н

D

-СН, С1СН,

D

СН,

CHJCJ "СН,

Ь)

ВГ-Н

н

-СН3 СН3--СН, СН,Н Н

-ВГ СН3— -Н II-

-ВГ СН3--ВГ СН,-

ВГ

ВГ

ВГ

СН,

ВГ

21. Укажите, какие из следующих соединений являются идентичными, энантиоме-рами или диастереомерами. (Допускается свободное вращение вокруг простых связей.)

H H

/ ^»BR BR^ \

Н Н

ВГ

-С1 ВГ-

С1

Н

в) Н3С-Н3С-

ОН

-Н Н--ОН НО-

/С1 ВГ ВГ

С1

-\„ -./с=с=с==с\

ВГ СГ

Н

СН,

Ь)

-СН3

НО

е)

Н3С"

Н

Н

Н Н3С^

ОН

СН3

СН3

ТЭН

Н

22. а) Не учитывая конформеров, напишите все возможные изомеры приведенных ниже соединений. Укажите каждый хиральный центр, б) Назовите все соединения по системе ШРАС. в) Какие соединения будут оптически нективными?

а) С4Н9С1

б) С4Н8С12

в) С4Н8С1Вг

123. Диметилкупрат лития взаимодействует с (+)-2-хлорбутаном, образуя 2-метил-бутан. Исходное соединение оптически активно, а продукт реакции нет. Объясните причину исчезновения оптической активности.

24. Свободнорадикальное хлорирование (К)-2-бромбутана приводит к двум различным 2-бром-З-хлорбутанам. Оба продукта оптически активны. а) Нарисуйте их структуры и определите абсолютную конфигурацию их хиральных центров, б) На основании чего можно ожидать, что эти изомеры будут образовываться в неодинаковом количестве?

25. Расположите следующие заместители в порядке старшинства в системе R,S:

а) -Вг, -СН3) -CF„, -СН2СН3, -CD3

б) —СН2СН2СН3, — СН2СН2СС13, —СНСЮН2СН3

в) —С1, -СН2С1, -ОС1, —СС13

г) -СН=СН2, -С=СН, —С=С-СН3, -Ce=N

д) —NH2, -N(CH3)2, —NHCH3

е) —СН2(СН2)8СС13) —GH2(CH2)7GH2C1, -GH2CCl3, —GHC1CH8

26. В некоторых из приведенных ншке соединений имеются хиральные центры.

Определите их абсолютную конфигурацию.

Н

\ F

а) \<

ж) но2с-

Н NH,

-СН,—S—S—СН,——СО,Н

С1

NH,

Н

СН3 ВГ

ВГ

6) Н-

-c:i

з) н-

-сн,

Н СН3 СН3

CH..OH

СН3 н

в) н,с-

-CH..CL

и) но-

-ВГ

СН.,ВГ

сн3 н

г) н-

NH.,

-СО..Н

К) СН3

(СН2)3СН3 -СН(СН3)2

CH..SH

(СН2)4СН2С1

Ь) 1LN-

Н

-СО..Н

СН2ОН

- I ®

Л) СН.—N—CD3

CHZSH

BRCH,

-СН(СН3)2

С1©

Н

е) но2с-

Н

-сн.,

-S—СН.,

н

-СО..Н

о®

^ СНЗСНГ „%^/

нэс«

н

SBFE0

NH,

NH2

27. Определите центры и плоскости симметрии для следующих соединений

а) метан е) формальдегид

б) аллен ж) 1,1-дихлор-3,3-дииодаллен

в) этилен з) хлорметан

г) ацетилеп и) тетрахлорид углерода

д) трифторид бора

28. По каким из перечисленных ниже свойств должны отличаться энантиомеры, по

крайней мере теоретически?

а) температура плавления

б) температура кипения

в) знак удельного вращения

г) величина удельного вращения

д) абсолютная конфигурация

е) растворимость в воде

ж) растворимость в хлороформе

з) растворимость в (+ )-2-хлор-

пентане

и) растворимость в (—)-2-хлор-пентане

к) растворимость в (+)-2-хлор-пентане

л) взаимодействие с глевовраща-ющим циркулярнополяри-зованным светом

м) токсичность (помните, что все процессы в нашем организме контролируются ферментами)

29. R-Энантиомер мевалоновой кислоты является биологически активным. Замещение одного из четырех атомов водорода метиленовых групп на дейтерий приводит к S-конфигурации ОЗ. а) Укажите все пары прохиральных водородов в (К)-мевалоповой кислоте, б) Какие атомы водорода нужно заместить на дейтерий, чтобы R-копфнгурацпя С-3 изменилась на S-конфигурацию?

5СН,—ОН

«СН,

НО-

-СН,

2СН2

но/\)

мевалоновая кислота

30. Каждое из приведенных ниже соединений находит применение в биохимии или медицине. Укажите хиральные цептры и определите, какое число стереоизомеров возможно для каждого соединения (отметьте для себя, что биологическая активность присуща обычно только определенному стереоизомеру):

а) общая формула моносахаридов гексоз

Н О

V

I

сноп

I

снон

I

снон

I

СНОН

I

СНаОН

б) глюкоза (виноградный сахар, содержится в крови)

н-но-

Н-

н-

-он -н -он -он

СН2ОН

в) амбуцетамид (спазмолитическое действие)

О NHa

Л /

С

СН30 — СН —N(CH2CH2CH2CH3)2

г) хлорамфеникол (антимикробное действие)

02N — ( V- СН(ОН) - CH(CH2OH)NHC/°

х==/ ЧСНС1,

д) а-хлор-ос-фенилацетилмочевина (противосудорожное действие)

О О

<^ CHC1CNHCNH2

е) пантотеновая кислота (витамин, содержится в пище человека)

О

II

H02CCH2CH2NHCCH(OH)C(CH3)2CH2OH

ж) циодрин (средство против паразитов домашнего скота)

О О©

S СН(СН3) — О — С — СН = С(СН3) — О — Р® — осн8

ОСНз

31. Многие биологически важные соединения содержат прохиральные центры. Укажите все прохиральные центры в следующих соединениях:

а) нитроглицерин (сосудорасширяющее средство)

CH2ON02 CHON02

C!H2ONO2

б) форат (системный инсектицид)

ОСН2СН3

СНоСНо —О —Р®—S—-СН2 —S —СН9СН

в) сорбит (используется в кондитерской промышленности)

СН2ОН

Н-НО-Н-Н-

-ОН -Н -ОН -ОН

СН,ОН

г) тирозин (аминокислота)

— CH2CH(NH2)C02H

д) тнрамин (спмпатомпметическое действие)

но —л vV

— CH2CH2NH2

о) иорцпметадол (обезболивающий препарат)

NHCH3

О

О — С —сн,

С1Т3—с — сн2 — с—СНСН2СН3

I I

н /\

К/

32. При взаимодействии аминов (RNH2) с карбоновыми кислотами (R'G02H) обра-

зуются соли (RPFH3 R'CO^) путем присоединения протона к неподеленной паре электро-

нов азота. Простейшей иллюстрацией является образование ацетата аммония.

HN Н2 + СН3С —ОН HNH3 СН3С—0Q

II II

О О

аммиак уксусная ацетат аммония

кислота

1-Аминобутан с (Н)-4-хлорпентановой кислотой дает соль только одн

страница 41
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
металочерепица цены
пламегаситель вместо катализатора форд
гранд химки
рамка для номерного знака с пультом

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)