химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

Н г Н

С* \ ^ ч /

^ ••/ \- карб'онат-ион с С

в:о О:© . ,) | ||

в № Уу\

S) м®=6 нитрат-ион I

©: О' бензол

24. Нарисуйте канонические структуры, находящиеся в резонансе со структурами,

изображенными ниже:

Н Н Н

\ \-.

а) С=0 —Н г) N —С

/ / Ч

н н н

Ф

б) Н—C = N —Н н

Ф \© 0

в) Н2С— С = СНСН3 д) С—N = N:

25. Ниже приведены пары канонических структур, находящихся в резонансе.

Объясните, почему в каждой паре вклад структуры, нарисованной справа, более суще-

ствен.

НзС\© ..

н н

НзС

н н

:6:е :0:

I II

?о-

Н w Н Н Н

е..

.'о' ^ н

н' \ ft'

I

н

е .. ©

г) Н—С=0 <—> Н—С=Ю:

2С Иногда нельзя написать структуру Льюиса, не разделяя заряды в молекуле. Для обеих пар канонических структур, изображенных ниже, правая структура более существенна для описания реальной молекулы. Что вы могли бы сказать на основании этих примеров о локализации заряда в структурах с разделенными зарядами?

/C-N^N:—> \=N=N© диазометан

ь/ н/

н н ^ н н

II®.©.. II © .. л

Н— С—С—C=N=0<—>Н—С—С—C=N—О:9 оксид пропионитрила

II " II

н н н н

27. Какие из следующих структур не являются каноническими для одного и того же резонансного гибрида?

е © •?

а) Н—С=С): u Н—С=0

Н

'(/ „ ;о: н

Г /" II I

б) Н-С=С " н-с—С—н

" н

в) Н— CI: u Н® :С1:е

Н Н

| .. I ••

е) Н—С—N=C=S u Н—С—S—C=N:

| - I "

н н

н н

Ь) 4C=N. u H-CsN:

у/

е) с=с—с:=с и с-с=с-с-

нх н н' н

Н Ч 'О

I I ©/*

ж\ Н—С—О—N=0 u Н—С—N

I •• | Vе

н н

28. Каждая из следующих реакций представляет собой реакцию между кислотой Льюиса и основанием Льюиса. Укажите кислоту Льюиса и основание Льюиса среди исходных продуктов каждой реакции.

Н

Ф/

:о: :о

а) Н©+Н — С — О — Н —> Н —С-О-Н

• • • •

:С1: :С1:

d) :CI:e+ А1—CI: »:CI— А1§-С1:

I " "I "

:С1= :С1:

в) В—F: + :F:~ * :F—В—F:

:F: :F:

Э

©

©

г) СН3—6—СИз + СНз »СН3—6—СН3

СН3

Ь) Н®+И:0—-*Н,

V

29. Определите функциональную группу в каждом из следующих соединении; о)

.с=о н

формальоегиЪ

Н2С сн2

I I

Н2СХ .. -СН2

о

^иоксан

d) Н

сна—сн2—с

6—II

лропионовая кислота

г)

Н ^CH2NH2 СНг

Н2С

Н2С

А

н со2н

шранексамовая кислота

I II

н с н

I

V

но—с—н

Н—С—N.

Н

О Н

II 1 , -с—С—CI

С1

СН2ОН хлорамфеникол

30. В недавно вышедшем (1976 г.) справочнике приведена изображенная ниже структура. Какая допущена ошибка? [Указание: в обозначении (СН2)15 нет ошибки. Это сокращенная форма записи 15 последовательно связанных групп СН2, т. е. —СН2—СН2—... .]

:С1 jCII2)15CH3

N.

С

II

Н'

I

Н

31. Определите формальные заряды фрагментов молекул, приведенных ниже. Каждая линия представляет ковалентную связь (а или я) с какой-либо группой.

a) -S- б") -S— в) -S—

I

г) -S- 6) —N— е) -N—

I

ж) -N- з) —Ы и) -6—

I

Л) -6— л) М) —С—

л) —С— о) —С— п) —С-р) —sin— с) —Вг: т) —Вг-

у) —Вг— ф) :С\- х) Н:

32. Уравнение, приведенное ниже, дает «процент ионного характера» полярной

ковалентной связи. Рассчитайте, используя это уравнение, процент ионного характера

связей, для которых | ха—Хв I равно 0,2, 1,0 и 3,0 соответственно.

% ионного характера = 16 | ха — Хв I + 3»5 I ХА — хв |2,

ГДЕ ХА и Хв — электроотрицательности атомов, образующих связь.

33. Некоторые органические соединения частично растворимы в воде. Для того чтобы их выделить из раствора, можно насытить водную фазу солью (отсюда название «высаливание»), а затем проэкстрагировать ее соответствующим растворителем (например, диэтиловым эфиром). Почему высаливание способствует экстрагированию органических примесей из воды? Почему в качестве экстрагирующего растворителя нельзя использовать метанол (СН3ОН)?

34. Диэтиловый эфир Н5С2—О—С2Н5 и к-бутиловый спирт СН3СН2СН2СН2—ОН одинаково растворимы в воде (около 80 т/л), но у спирта температура кипения существенно выше, чем у эфира (118 и 35°С соответственно). Как можно использовать для объяснения этих данных представления о водородных связях?

35. Диметиловый эфир СН3ОСН3 можно растворить в жидком фтористом водороде; далее диметиловый эфир может быть извлечен из этого раствора добавлением воды. Из каких компонентов состоит исходный раствор диметилового эфира во фтористом водороде? Какова функция воды в регенерации диметилового эфира?

36. Хлорид ртути(П) HgCl2 представляет собой ковалентную молекулу с линейной геометрией. Предложите электронную конфигурацию Hg в HgCl2. Диметилртуть CH3HgCH3 — соединение, опасное с точки зрения загрязнения водоемов ртутью. Нарисуйте структуру этого соединения и отметьте все орбитали так же, как в задаче 18.

37. Температура кипения 2-метилпирролидина выше, чем N-метилпирролидина.

Объяспите почему.

СН„-СН2 сн2-сн2

/" Vй / \

сн2 Ъ. сн. тш сн2

СН3 N

I I

Н СН3

2-метилпирролиЬин N-метилпирролиЭин

38. Многие реакции протекают с изменением гибридизации одного или более атомов в исходных продуктах. Определите, гибридизация каких атомов первого исходного продукта изменяется, и укажите, каковы эти изменения. Все реакции, показанные ниже, реальны:

нх „ f н

H :CI:

H CI:

б) н—c-c—h + ci2—? чс=сх"

•с/ \

Н :0:

в) н-с=с-н + н2о—>н-с-с-н

I

II

II

II г

г> /С + н2 —> н-с—н

I

" ft " н н

д) Н-С-С-С-Н+ Н.О--.Ц-С-С-С-Н + Н®

1 1 I III

Н Н Н ИНН

е; H-C-C--0-C-C-H& +H-6-C-C-H

н н il ц' \ " II

39. Представленную ниже реакцию можно рассматривать как» мслотно-основную.

Укажите кислоту Льюиса и основание Льюиса. Укажите состояние гибридизации каж-

дого атома углерода в продукте реакции.

СНФ + СН2=СН2 ->- CHs-CHa—СН®

40. Почему частицу :СН2 (карбен) правильнее рассматривать как кислоту Льюиса, а не как основание Льюиса?

41. В метальном радикале СН3- при атоме углерода нет внешнего октета электронов, однако этот радикал не является кислотой Льюиса. Объясните. Каково состояние углерода в этом почти плоском радикале? Каков формальный заряд на атоме углерода?

42. Поскольку канонические структуры в действительности не существуют, то они не могут быть отделены друг от друга и не могут находиться в равновесии друг с другом. Предложите метод и соответствующие эксперименты, которые подтвердили бы существование резонанса, изображенного ниже:

Н Н

н. I н н с и

I I ^ II I

н 9 н н 9 н

43. Соединения, приведенные ниже, расположены в порядке увеличения их кислот-

ности. Как вы можете объяснить этот порядок?

а) Н-СНз < Н—NH2 < Н-ОН < Н—F

б) Н—SH < Н—С1

3. АЛКАНЫ

3.1. ВВЕДЕНИЕ

Алканами называются углеводороды, имеющие общую формулу СпН2п+а и содержащие только $р3-гибридизованные атомы углерода. Они ши

страница 22
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
что означает желтый цвет в цветах
Супермаркет техники KNSneva.ru предлагает лазерный мфу черно-белый - Санкт-Петербург, ул. Рузовская, д.11, тел. (812) 490-61-55.
курсы масажа
аренда автобуса на 30 человек

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)