химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

С,Н5С1

С1

H2SO.

С1-С-С

I

С1

Cl

ДДТ

46. Ниже приведен пример возможного применения mpem-бутильнон группы в качестве удаляемой защитной группы, а) Предложите механизм для каждой происходящей .реакции, б) Каков недостаток mpem-бутильной группы?

СН3

I

I + (СН3)зСОН >

(СН,),С-

Ч—СН, >

-/ 3 А1С13

СНз °

/\/С_СвНб

А1С1,

(CII3)3C-<=>-_3 СаНв-

ХС-СВН5 ^ II

о

47. В реакции хлорметилировапия ароматическое соединение взаимодействует

с формальдегидом и хлористым водородом в присутствии безводного хлорида цинка

(мягкая кислота Льюиса). При этом образуется арилхлорметан. Предложите механизм

этой реакции.

/\ У\/СНГС1

х м ZnCl, /у v

+СН20+НС1

\/ \/

48. Объясните сравнительную легкость бромирования следующих соединений в п-по-

ложенпе к метокснгруппе:

ОСН3 ОСН3 ОСН3

А/СНЗ А Н3СЧ/1Х/СН3

I II

>

40. Хлорирование н-ТРЕТ-бутилтолуола дает большое количество (>90%) 1-метил-2-хлор-4-ШРЕШ-бутилбензола и эквимолярные количества (<10%) я-хлортолуола и трет-бутнлхлорида. Ни N-хлор-ТРЕТО-бутилбензол, ни 1-метил-3-хлор-4-трет-бутилбензол в этой реакции не образуются. Объясните эти факты.

50. Рассмотрите нитрование ароматических углеводородов с применением NOSPBFF3 в сульфолане. Толуол имеет реакционную способность 1,67, а этилбензол — 2,71 (по отношению к бензолу). Не противоречит ли это тому, что образование о-комплексов — лимитирующая стадия реакции? (В нитрующей смеси были получены такие же результаты.)

51. Почему приведенные ниже распределения продуктов реакций не согласуются с механизмом метилирования, включающим свободный метил-катион СН^, атакующий толуол на лимитирующей стадии?

(СН3)2

о: 49% «: П% II: 40%

о: 54% М: 17% п: 29%

5'4. Пытаясь показать, что 9-бромантрацен образуется из антрацена путем первоначального образования 9,10-дибромаддукта, студент решил изучить реакцию 9,10-диме-тнлантрацена с. бромом. Он считал, что это соединение даст более устойчивый аддукт, чем антрацен. Почему ему так казалось? К его удивлению, ему удалось выделить два продукта, причем каждый из них оказался 9,10-дибром-9,10-диметилантраценом. Объясните.

?>.'>'. Индеп — углеводороде брутто-формулой C9Hg, встречающийся в каменноугольной смоле. Он быстро реагирует с Вг2/СС14, каталитически гидрируется до С9Н10 в мягких условиях и до С9Н16 — в жестких. Длительное кипячение индана С8Н10 со щелочным раствором перманганата калия дает фталовуто кислоту. Какова структура а) индана и б) пилена?

54. Предложите подробный механизм для каждой из следующих реакций:

55. При алкилировании толуола метилхлоридом н хлоридом алюминия и обработке реакционной смеси водой через 1 мин после начала реакции распределение ксилолов было следующим: 55% о-, 10% м- и 35% н-изомера. Если реакция протекала в течение нескольких часов, то после обработки водой распределение продуктов было следующим: 20% о-, 60% м- и 20% л-ксилола. Последнее распределение наблюдается и в том случае, если любой из изомерных ксилолов оставить на некоторое время в контакте с безводным хлористым водородом и следовым количеством хлорида алюминия. Объясните эти результаты.

56. Один несколько старомодный тест на алкилбеизолы основан на появлении красного или оранжевого окрашивания при обработке алкилбензола хлороформом и хлоридом алюминия. Считается, что это окрашивание обусловлено образованием трнарнлметнл-ка-тиопа. Объясните, как он образуется.

АЛКИЛ

57. Нитрование эфира A N205 дает почти исключительно «-ннтропродукт. Предложите объяснение этого явления с учетом того факта, что к-бутнлбензол в тех же условиях дает меньше о-, чем л-продукта. '

IN > О)

58 . Мезитилен при —80 °С реагирует с этилфторидом и трифторидом бора с образованием соли. При нагревании до —15 °С эта соль превращается в углеводород; спектр ЯМР этого углеводорода показывает наличие трех различных сигналов метпльпых групп с интенсивностями, относящимися как 2:1:1. Исходя из этих фактов, предположите, какова структура образующейся соли. Каков должен быть ее спектр ЯМР?

59*. Ниже приведены наборы данных, соответствующих некоторым неизвестным соединениям. Идентифицируйте эти соединения.

а) Соединение А: С10Н,4, т. пл. —58 °С, т. кип. 169 °С:

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ

Абиетиновая кислота 522 Адипиповый альдегид, получение 456 Азо-бш>изобутиронитрил, инициатор радикалов 105 Азот

вапдерваальсов радиус 43 изотопы 13

потенциал ионизации 22

структура Льюиса 30

электроотрицателыюсть 22 Азотпая кислота

в реакциях нитрования 601

кислотность 357

реакции со спиртами 410, 411 Азулен 577, 578, 586 Акрилонитрил

в реакциях Дильса — Альдера 514

как диенофил 514

полимеризация 329

сопряжение 495 Акролеин

получение 415

сопряжение 495 Активировапный комплекс 115 Аллеп 295

структура 124, 125 Аллилбромид, реакция с иодид-ионами 174

Аллилиодид, получение 174 Аллил-катион, резонансные структуры 194 Аллиловый спирт

проба Лукаса 421

реакционная способность 421

физические свойства 388 Аллилхлорид

образование 63, 421

реакция Гриньяра 238 Альдрин, получение 515 Алюминия карбид, реакция с водой 80 «-Амиловый спирт см. м-Пентиловый спирт 4-Амино-1-бутанол 463 4-Амино-2-бутен-1-ол 465 Аммиак

диэлектрическая проницаемость 76

кислотность 357

строение 48

структура Льюиса 39 Анализ ретросинтетический 472, 473 Анизол 592

индуктивный эффект 617, 618 Анизометрические пары 154 Анилин 592 Ашюнм 24

плллльный 03

метальный 40

нитрит 62 Аннулены 558, 568, 586

реакционная способность 568

спектры ЯМР 568, 583

строение 558 Антнароматичность 585 Антоцианины 581, 582 Антрацен

реакция с тетрацианэтиленом 514

спектр ЯМР 647

энергия резонанса 578 Анхимерное содействие 204, 206, 426 Ароматичность 567, 585

ионов 572 и сл.

и спектры ЯМР 583 Аррениуса уравнение 114 Атом

гибридизация 59

массовое число 12

модель Резерфорда 14, 15

поляризуемость 179

размер 22 Атомная масса 12, 24 Атомные орбитали 16, 18, 19, 24 Атомный помер 24 Аценафтилен, галогенирование 321 Ацетальдегид, получение 365, 455, 458 Ацетанилид, нитрование 622 Ацетилен 355

гибридизация атомов 55

димеризация 509

кислотность 357

получение 359

реакция с амидом натрия 360

— — водой 365, 366 синтез 2-бутина из 483 —- 4-октина из 482 структура 55

теплота образования 96

— сгорания 98 физические свойства 385

Ацетиленид лития, комплекс с ЭДА 360 Ацетиленид натрия, реакция с водой 358 Ацетиленид серебра, получение 359 Ацетиленкарбоновая кислота, бромирова-ние 362

1-Ацетил-1-оксициклогексан, получение

366 Ацетон 388

взаимодействие с реактивом Гриньяра 484

диэлектрическая проницаемость 176

получение 335

структура 69 Ацетонитрил, получение 184 Ацетофеион

взаимодействие с реактивом Гриньяра 399

образование 455, 608,

Бакелит 327 Бензальдегид 592

реакция с 7*-бутиллитием 393

— — метилмагнийиодидом 393 Бензгидрол 389 Бенздифенилкарбинол 389 Бензилбромид 597 Бензилиодид 604

Бензиловый спирт 389 окисление 417

реакцион

страница 163
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
брендирование авто нужно ли согласовывать с гибдд
участки с домом рассрочка
Стол MIK B179-49
ванна овальная отдельностоящая

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)