химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

ИЯ ЧЕЛОВЕКА СЛИШКОМ СЛОЖНА, ЧТОБЫ МОЖНО БЫЛО ДЕЛАТЬ ВЫВОДЫ В БЛИЖАЙШЕЕ ВРЕМЯ.

IS. Экдизон является гормоном линьки (но не феромоном), помогающим созреванию шелковичного червя на стадии куколки. Преждевременная линька может убить насекомых, а) К какому общему классу соединений относится экдизон? б) Укажите хиральные центры и определите их абсолютную конфигурацию, где возможно, в) Сколько продуктов получится при каталитическом гидрировании экдизона в услоиинх, способствующих поглощению только 2 экв водорода? д) Что общего во всех полученных соединениях? (Сравните экдизон и ювенильнын гормон, см. гл. 11.)

ОН

ЗКОИЗОН

ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ

Высшая занятая молекулярная орбиталь. Молекулярная орбиталь с наибольшей ;ш<;р-гией, на которой находятся электроны. Сокрап^нное обозначение ВЗМО.

Вулканизация. Обработка полимера с целью уменьшить ого лппкучесть или придать ему другие определенные свойства. Это достигается путем создания в полимере поперечных связей (связи между вторичными атомами углерода каждой цепи), вследствие чего линейная система превращается в полужесткую трехмерную структуру (каркас). Обычно для вулканизации каучука используют серу. (При вулканизации серой каучук не чернеет. Черную окраску резине придает сажа.)

Диен. Соединение с двумя углерод-углеродными двойными связями. Для участия в реакции Дильса — Альдера необходимо, чтобы они были сопряженными.

Диенофпл. Соединение, содержащее я-связь, которая обусловливает его взаимодействие с диеном в реакции Дильса — Альдера. Диенофилами могут быть и некоторые функциональные группы, например:

/С=СХ; ^С=С=СХ; —C=C-; -N=N-; ^N=0.'

Дильса — Альдера реакция. Взаимодействие диена с диенофилом, заключающееся в образовании шестичленного ненасыщенного кольца:

реакция Дильса—Альдера

Кинетически контролируемый продукт. Продукт реакции или ряда конкурирующих

реакций, образующийся с наибольшей скоростью. Кинетически контролируемый продукт может быть, а может л не быть идентичен термодинамически контролируемому продукту.

Низшая свободная молекулярная орбиталь. Молекулярная орбиталь с наименьшей энергией, на которой пет электронов. Сокращенное обозначение HCMO.

Порядок связи. Число ковалентных связей (или эквивалентов), соединяющих два атома. Порядки углерод-углеродных связей в этане, этене и этине равны 1, 2 и 3 соответственно. В случае резонанса порядок связи перестает быть целочисленным.

Сопряженная система. Расположение электронов, при котором потенциально под-двнжные электроны (как правило, неподеленные пары и электроны я-связей) раздолены простой спязыо. В системе при подходящей геометрии возможна делокализация. (Даже для сопряженной системы делокализация не будет иметь места, если нет перекрывания соответствующих орбиталей. Поэтому сопряжение и делокализация — не одно и то же.)

>j сопряженные системы

сопряженная, но не способная к делокализации

сопряженная и способная к делокализации

34-0923

Термодинамически контролируемый продукт реакции. Наиболее стабильный продукт, образовавшийся в результате конкурирующих реакций. Он может быть (или не быть) идентичен кинетически контролируемому продукту.

Терпен. Олигомер с низкой молекулярной массой, состоящий из изппреновых звеньев. О производных этого олигоыера уже было сказано.

Феромон. Соединение, выделяемое животным и влияющее на поведение других животных этого же вида. Средство «химического общения».

Хромофор. Функциональная группа, поглощающая электромагнитные волны, чаще всего в ультрафиолетовой или видимой области спектра.

Энергия сопряжения. Уменьшение анергии молекулы благодаря делокализации электронов. Иногда ее называют энергией резонанса или энергией делокализации. Из-за различий терминов «делокализации» и «сопряжение» (см. Сопряженная система) многие авторы предпочитают пользоваться последними терминами.

Эластомер. Эластичный полилер. Полимер, который вытягивается при растяжении и затем принимает первоначальные размеры. Наиболее известным эластомером является каучук. ^

Эфирные масла. Летучие (жидкие) смеси соединении, выделенные из растений. Эти смеси; содержат душистые компоненты многих растений и используются в медицине, в качестве отдушек и в парфюмерии.

ЗАДАЧИ

16. Напишите структуры всех диенов формулы С6Н8, укажите пространственное строение молекул и гибридизацию каждого атома. Назовите все соединения. (Указание: аллен является простейшим диеном.)

"\17. Определите сопряженные системы в «аждом из следующих соединений:

э

а) СН2=СН(СН3)СН=СНг

б) СН2=СНСН2СН=СНСН=СНСН

в) СН3ОСН=С(СН3)а

г) С1СН2СН=С(СН3)С^СН

fl)H2NCH = CH3

2

е) H2NCH=CHCH=CH

ж) H3NCH=CHCH=CH

18. Назовите продукты, образующиеся нри^взаимодействии 1,4-пентаднена и 1,3-бутадиена со следующими реагентами, и укажите их структуру:

а) 1 моль Вгг/СС14(40°С)

б) избыток Вг2/СС14

в) 1 моль H2/Pt

г) 1 моль D2/Pt

д) избыток H2/Pt

е) 1 моль DC1 (40°С)

ж) избыток DC1

з) избыток СН.ОН/трифторацетат ртути, затем ВН©

и) избыток озона (восстановительная обработка)

к) избыток озона (окислительная обработка)

л) избыток В2Н6 с последующей обработкой CH3CH2COOD (нагревание с обрат, ным холодильником)

19. Напишите структуры всех промежуточных ^катионов, образующихся при бавлении Brw к следующим соединениям:

а) 1-гексен а^ циклогексен

IA

б) 1,3-гексадиен д) 1,3-циклогексадиен

ч) 1,5-гексадиен

а) 1-пентен е) мирцен

б)п2-пентен ж) оцимен

в) 1-пентин з) а-пинен

г) 1,3-бутадиен и) фарнезол

д) 2-метил-1,3-бутадиен к) гераниел

21. Укажите основной продукт (пли продукты) взаимодействия 2-метил-1,3-бута-днена с а) НС1 и б) Вг2. Объясните ваш ответ.

22. Укажите основной продукт (или продукты) свободнорадикального присоединения 1 моля ВгСС13 к следующим соединениям:

а) 1-бутен г) 1,4-пентадиен

б) 1,3-бутадиен д) 2-метил-1,3-бутадиен

в) 1,3-пентадиен

23. Укажите диены и диенофилы, при взаимодействии которых по реакции Диль-

са — Альдера оГфаауются следующие соединения:

24. Исходя из ациклических соединении и используя любые неорганические реагенты, предложите возможные методы синтеза следующих соединений:

°> (X *'

« Q" * ОГС"'ОН

a

CIHOH

? СН3

.ОН

ОН

ОН

г) СН

з)

СН(ОН)СН,

О

а

Н

СН,

23. Каждое из следующих соединений получено из ациклических соединений по реакции Дильса — Альдера, кроме одного. Укажите это соединение. Объясните, почему оно не может быть получено по реакции Дильса — Альдера.

а)

о)

6)

г)

СН.

26. шраис-Пинерилвн СН2=СН—CH=C{f—СН3, реагируя с малсиновым ангидридом при О °С (в бензоле), с количественным выходом дает соответствующий аддукт реакции Дильса — Альдера. В то же время г^ис-шшерилен даже после нагревания в течение 8 ч при 100 °С с малоиновым ангидридом дает только 5% аддукта. Объясните причину такого различия.

27. Определите оптически активные соединения, полученные но реакции Дильса — Альдера между (и)-3-метил-1-пентеном и 1,3-циклопеитадиеном.

28. Объясните следующие результаты:

NC

.CF, NC

CN

страница 137
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
штукатурка полимерная декоративная короед
линзы с радиусом кривизны 8.7 месячной замены список
лучшие накроватные матрасы 160*200
кассы открытие арена билеты на концерт

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.07.2017)