химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

OH+SOCl2—*R — Cl (разд. 10.6) R-OH+PX3-^R—X (разд. 10.6) R — OH + HX—>R — X (разд. 5.4 и 10.6)

Ч / 11

>C = C< -y-HX—*• H —С—С—X (разд. 8.6)

/ 4 ti

ч / NEC ч /

)С = С< /Н >>С = С( /Вг (разд. 8.7)

I I

/ч=с< /Н——-—>Ъс=с/ /.

/ Ч/ч / нагревание / Чг/

ч /Х2 II >С = С/—>Х—С-С—X (разд. 8.6)

II

нх Н /

— С = С— > >С = С< (разд. 9.6)

на холоду / Чх

X X

Х2 Хч . х2 II

_С = С— —> )С=С< —>—С — С— (разд. 9.5)

7 ^х А А

Таблица 12-5

Получение спиртов а

*ч / ВНз со

>с=с/

/ \ ТГФ нагревание

МНб н2о |

Н202 / | I \

> II —С-С— СОН (разд. 10.'

он \ I | /з

Ч _ п мн° н2о I

ус=0 > > Н — С — ОН (разд .10.4)

*ч н2о |

>C=0 + RMgX-^ > R — С—ОН (разд. 10.4)

7 I

*ч / н2о I I

,С— (У + RMgX-*- > R — С —С—ОН (разд. 10.4)

/\0/\ I I

Ч / LiAlH4 Н20 | I

С — С > > И —С—С —ОН (разд. 11.6)

/ \0/ 4 II

\ / ВНз н2о I I

С — С > >П — С—С — ОН (разд. 11.6)

/\0/ 4 ТГФ I I

R

.О н2о I

*R" —С< +2RMgX-i > R" —С — ОН разд. (10.4)

XOR' |

R

ОЩОН , МпО®, ОН© I I

Чс==с/ '. ^-С-С- (разд. 8.9)

/ ^\ 25°С | |

ОН ОН

I i НзО© или | |

— С — С— > —С—С— (разд. 11.6)

\0/ °нЭ I I

а Реакции, отмеченные звездочкой, используются для модификации углеродного скелета.

Комплексный гидрид металла.

ТАБЛИЦА 12-6

Получение эфиров и эпоксидов

кислота

2ROH >R—О—R (разд. 11.3)

нагревание

В. ОН

RX + RO0 > R — О — R (разд. 11.3)

\п г/ , „„„ НЕ(ОСОСНз)2 NaBH4 I I

>С = С/ +ROII % >H_C-C-OR (разд. 11.3)

7 II

Ч />Ч /

ч / ИСОзН, СН2С12 \ / \ /

> = < Щ—>/С~С\ (Р"Д-"-5)

ОПВ

>С = С< > > УС — Сч (разд. 11.5)

/ Ч Н2О / \ VP « )

ТАБЛИЦА 12-7

Получение альдегидов а

Ч / О, ZN Ч /

\С = С/ -Л 5F/C = 0 + ° = C< (разд. 8.9)

/ \И Н3ОФ / ЧН

СгОэ

RCH2OH >RCHO (разд. 10.7)

пиридин

Ч / Мп02 \ /

>С = С< > >С = С< (разд. 10.7)

7 хСН2ОН / хСНО

Sia2BH Н202 S.0

R-G=C —Н > > R — СН2— Cf (разд.9.7)

ТГФ ОН0 2 \Н

ДМСО J5

R — СН2Х > R—С/ (разд. 10.7)

основание 4J_J

а Реакция, отмеченная звездочкой, используется для модификации углеродного-скелета.

ТАБЛИЦА 12-8'

Получение кетонов а

* О

\C = C<^-i->2^>C=0 (разд. 8.9)

СгОз

R2CHOH >R,C = 0 (разд. 10.7)

пиридин

>С = С/ /ОН мп02 ">С=Сч

/ >С( > / >С = 0 (разд. 10.7)

/ ЧН /

О

ВНз Н202 ||

R-CEC-H-^ —^R-CH2-C-R (разд. 9.7)

Реакция, отмеченная звездочкой, используется для модификации углеродного-скелета.

ЗАДАЧИ

1. Какие из перечисленных ниже соединений не будут давать устойчивых реактивов Гриньяра?

/V/

Вг

а) СН3Вг

б) СН2Вг2

в) Н2С = СН—(СН2)3Вг

г) НС =з С—(СН2)3Вг

д) СН30(СИ2)9С1

с)

ОН

Ч/\, З) ВгСН2СН2С1

Я. Составьте таблицу способов получения соединений, содержащих группу —С02Н (т. е. карбоновых кислот). Используйте для этой таблицы материал гл. 3—11. Составьте ее аналогично представленным в данной главе таблицам способов получения других соединений.

3. Каждый из приведенных ниже продуктов должен быть получен в одну стадию. Назовите по крайней мере два различных непосредственных предшественника (т. е. такие, которые можно превратить в желаемый продукт лишь в одну стадию) каждого продукта. Предложите реагенты для превращения каждого предшественника в желаемый продукт. (Обработку в процессе реакции можно рассматривать как часть одностадийного процесса.)

/

п)

НОЧ/СН3

р)

\/

с)

ч/

т) СН3СН2СН = СН2

ж) тракс-СН3СН=СНС1-13 у) СН30СН2СН3

з) СН3СН2СН2С1

и) СН3СН2ОСН2СН3

к) СН3СН(ОН)СНаОН

л) СН3С02Н

м) ОНС(СН2)8СНО н) СН3СН2СН1СН3 о) СН3СН2СНВгСН3

СН3

ф)

4. Ниже даны комбинации реагентов и желаемых продуктов. Предложите исходные вещества для получения указанных продуктов с помощью данных реагентов. Возможно, что_для некоторых продуктов вы предложите несколько ответов.

а) HCl; СН3СНаС1

б) ВИ3/ТГФ; [СН3СН=С(СН3)]8В

в) D20; CHSD

г) NBC; СН2=СН—СН2Вг

д) Сг03/пиридин; ОНС(СН2),СНО

е) Вг2/СС14; «и«?о-СН3СНВгСНВгСН3

ж) Br2/CCl4; mpeo-CHsCHBrCHBrCHjCHj

з) MnO©/OHQ; D,L-CH3CH(OH)CH(OH)CH3

п) 03; CHsCH2C02H

к) ВН3/ТГФ, затем Н202; СН8С(0)СН3

л) Hg2©/HsO®; СН8С(0)СН2СН3 м) ОН©; Н2С - СН3

V

н) Li(CH3)2Cu; СН3СНаСН8 о) ОН©; НОСНаСН2ОН

п) flMC0/NaHC03; |

I

сн3

S. Укажите ошибки в каждом ив предложенных ниже синтезов. В каждом из них конечный продукт реакции соответствует желаемому.

II сн3

SOCl2 Mg CH3GCH3 НаО I NaOD

a) CH3OH —-> CH3C1 —CH3MgCl > > CH3 —C-OH >

' 3 эфир 6 эфир л 6 3 I D20

CH3

CD3

->- CH,-C-OD

CD,

BH3 H202 Cr03

6) CH3CH = CH2 ——-g> CH3CH(OH)CH3 >

О OH

II CH3MgCl н2о I

_^CH3-C-CH3 > •> CH3-C-CH8

эфир i

CH3

(CeH5)3P NBC

в) CH3-CH—CH2 > CH3CH = CH2 —

y> нагревание

О

Li(CH3)aCu

CH3CH = CHBr > CH3CH=CHCH3

Br2 Mg

г) СН3СН2СН = СН2 ——> СН3СН.СНВгСН2Вг ——»

CCI4 эфир

MgBr MgBr

I I D20

-*? CH3CH3CH — CH2 > CH3CH3CHD—CHaU

о

/ \ CHGMGCI Н20

д) СН.-СН-СН. —-> >

н н

I NAOH CH3CI |

сн3—с—он * > СН3 —С —О—СЫ3

I 1

СНз СН3

/УСНГ ™П04 /У0

е) > >

l^J он©, 25° с [^у pt

/\/ОН /Ч/ОН

' V NAOH СН2=СН-СН2ВГ / V

-»- Ml > > ХСИ2-СН = СН2

\/ \/

6. Предложите путь синтеза перечисленных ниже соединений, исходя из органических веществ, содержащих в молекуле не более четырех атомов углерода. Используйте-также необходимые неорганические реагенты.

а) СН8СН2С(ОН)(СН3)СН2СН3 он

Б) | ^СНГСНГС=ССН3

в) СН3СН2СН(ОСН3)СН(ОСИ3)СН3 (эритро)

г) СН3СН2СН(ОСН3)СН(ОСН3)СН3 (трео)

д) СН3СН2С(ОН)СН3СН(СН3)СН2СН3

е) НОСН2СН2ОСН2СН2ОСН2СН2ОН

ж) СН8СН2СН2СН2С(ОН)(СН2СН2СН3)2

з) (СН3СН2СН2)3СОН

и) СН3СН(ОН)СН2СН2СН2СН(ОН)СН3 (смесь изомеров)

к) (СН3)2С(ОН)СН2СН(ОН)СН3

л) Г-f,

м) НС=С—СН(ОН)СН2СН2СН2СН3

7. Предложите путь синтеза перечисленных ниже соединений, исходя из органических веществ, содержащих в молекуле не более трех атомов углерода. Используйте также необходимые неорганические реагенты.

а) СН3СН(ОН)СИ2СЫ2СН3

б) (СН3)2СНОСН(СН3)3

в) СН3СН(С2Н6)ОСН(СН3)С2Н6

г) СН3СН(ОН)СН(ОН)СН3 (мезо)

д) СН3СН(ОН)СН(ОН)СН3 (D, L)

е) СН3СН2СН2СН2ОСН2СН2СН2СН3

ж) СН3СН2СН(ОН)СН3

О

/ \

з) СН3СН — СНСНз (цис)

О

/ \

и) СН3СН — СНСНд (транс)

к) СН3СТ12СН2СН2ОН

л) СН3СН(ОН)СН2СН(ОН)СНа

м) (СН3СН2)2СНОН

н) (СН3СН2СН2)2СНОН

о) (СН3СН2СН2)3СОН

п) (СН3СН2СН2СН2)2СНОН

р) (СН3СЫ2СН2СН2)3СОН

Л'. Предложите пут?, синтеза перечисленных ниже соединений, исходя из органических веществ, содержащих но более двух атомов углерода в молекуле. Используйте также необходимые неорганич

страница 127
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
эустома (лизиантус) купить эустому купить лизиантус
Рекомендуем компанию Ренесанс - чердачная лестница складная - продажа, доставка, монтаж.
кресло ch 540
склады для хранения личных вещей в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)