химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

зуются при реакции перечисленных ниже соединений

с метнлмагнийхлоридом (1 моль)?

а) этиленоксид д) ifuc-2-бутеноксид

б) 2-хлорэтапол е) диэтиловый эфир

в) 3-хлорпропапол ж) этиленгликоль

г) эпокенциклогексан а) (П)-пропиленоксид

14. Какие продукты получатся в результате реакции представленных ниже пар

соединений?

а) этилат натрия и этилиодид

б) этилат натрия и mpem-бутилиодид

«) этиленоксид и mpem-бутилат калия

г) днпропиловый эфир и холодная концентрированная серная кислота

д) дипропиловый эфир и горячая концентрированная серная кислота

е) метилизопропилопыи эфир и горячая коицентрироианная нодистоводород-

кая кислота

15. Какие продукты возиикпут при периодатном окислении следующих соединений?

а) этиленгликоль в) 1,2,3-нропаптриол

б) 1,2-пропапдиол г) цис-1,2-циклопентапдиол

К!, Предложите структуры соединений, обозначенных буквами в следующих реакциях:

кон

л) НгСН2СН2СН2ОН > А (0,11,0)

{ П а) Вг2/И20 разб. Н.О®

<>) I II 7? ——? Б (С0Н]2О2)

б) OHW

»)

NalQ4, OsO, NaBH4

-» В (С.Н,

нагревание

V1-

С СН,СО,Н NaOCH, СЛЦ1

г) " пп Г (с«н«0) * Д (C5Uu02Na) > Б (CjUi.O,)

Н/ \СН3

17. Укажите исходные вещества для следующих синтезов:

ОН

CH,MgCl Н,0 Н20 |

а) —— * > С113—С—СП3СГГ3

эфир

СП,

эфир

НЮ,

>

Н,0

ню.

ОН СИ»

СН.Ы 11,0 I I

б) -zzzr* * СН3—С—С—СН3

в)

Н Н

СН20 (единственный продукт реакции)

О

*' > СН3—С—СН8 (единственный продукт реакции)

Н80

д)

HI

* СН3СН2ОН+СН3СН21

нагревание

Cl, Са(ОН),

С> 1Г2Г >

ч

/

С1

НС1 . х (

:) > <^ ^- С—СI [20Н

II

Hg(OAc), NaBH,

з) > > СН,С(120СН,

' сн,он '

СНЯ

СН, J I

и) > СНз—С—О—СН3

I

СН,

КОН

н.

СН,

H

н н

лк (C.HJ,r V=r/"

' нагревание у v

Н,С* 1СН,-

Н,С H

. (с.и,)д1') Ч z'

нагревание у V

К ЬГ ХН,

1S. Нарисуйте структуру всех стереоизомеров ювенильного гормона насекомых. Обозначьте конфигурацию каждого хирального центра (R, S, Е и Z).

ch2cHj сн

СНз V 'н н н чо-сн3

юаенильный гормон насекомых

19. Реактивы Гриньяра легко вступают в реакцию с а-хлорзамещенными эфирами

ROCIIR'Cl, но не с алкнлгалогенидами. Почему?

20. Почему приведенные ниже реакции зависят от рН?

рН 7

а) CI© + CI I .,СН-СН 2 — —> СНаСНОН - СНаС1 + СН3СН - СН.ОН

\ / 2° I

О (86%) С1

(14%)

рН 4

б) СГ +С11.)СП-СП2 — СТТ3С11-С]]2С1 + СИ3СН-СНаОН

\ / Нг° I I

О ОН CI

(64%) (36%)

21. Для защиты гидроксильной группы на спирт действуют а,|}-ненасыщенным

эфиром. Напишите механизм следующих реакций:

,,' I 1 капля НС1 / | НСЮ4/Н20 { х,

ПОИ ?[• > > ROH +

\ /ч /\ /

о R-0 о но о

дигидропиран защищенный спирт

В результате реакции (й)-2-бутанола (1 моль) с дигидропираном (менее 1 моля) и перегонки образующейся смеси получают три оптически активные фракции. Чем это иожпо объяснить? Напишите структурные формулы этих трех соединений.

23. 11ч двух показанных ниже соединений А получить не удается (и, по-видимому, не удастся,) а Б хорошо известно. Чем объясняется это различие? (Указание: постройте модели обоих соединений.)

24. Два соединения имеют молекулярную формулу С5Ы120. Оба они быстро реагируют с концентрированной соляной кислотой, давая нерастворимый в воде продукт.

22. На примере цис-2-бутена и циклопентена была сделана попытка доказать, что

при эпокепдпровашш происходит цые-присоединение атома кислорода к л-связи. Оказа-

лось, что в обоих случаях происходит стереоспецифическое образование эпоксида. Являет-

ся ли одна из этих двух реакций по сравнению с другой более убедительным доказатель-

ством ifuc-прпроды элоксидироваиия?

Одно из них взаимодействует с натрием (с выделением водорода), а другое пит. Что зто за соединения?

Ч~>*. Ниже приведены НМР-снектрм анизола. ннкнлбутплоного эфира, и-метоксианп-зола и н-метиланпзола. Какому соединению соотнетстнует каждый из спектров? Опишите спектральные характеристики как можно подробнее.

/

Ч— ОСИ,

11

н-метоксчаиизол

2,0

3.0

4,0

5,0

6,0 7J0

8.0

9,0 10 ».Ъ.(()

8,0 7,0

6,0

JD0

5,0 4,0 3,0 2,0 1,0 9М.Ъ.(?

12. ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

12.1. ВВЕДЕНИЕ

В предыдущих главах мы обсудили свыше пятидесяти различных одностадийных реакций, используемых для превращения одного соединения в другое. Одна из целей данной главы — помочь вам повторить многие из этих реакций; другая цель — помочь уяснить, что понятие «органический синтез» вовсе не означает превращение какого-либо исходного вещества в продукт путем одноступенчатой реакции. Напротив, вы должны явно представлять себе, что эти одноступенчатые взаимопревращения служат как бы строительными блоками органического синтеза и, подобно другим строительным блокам, могут создать что-либо ценное только при комплексном применении. Поэтому мы начнем эту главу с описания того, как планируется многостадийный синтез.

После обсуждения планирования органического синтеза в общих чертах мы перейдем к изучению некоторых конкретных примеров. Студентам бывает трудно помнить все многообразие одностадийных реакций. После приведенных здесь конкретных примеров вы сможете обобщить многие реакции, приведенные в предыдущих главах.

12.2. ПЛАНИРОВАНИЕ СИНТЕЗА (РЕТРОСИНТЕТИЧЕС-КИЙ АНАЛИЗ)

Студенты (да и химики-практики) сталкиваются с двумя основными типами задач органического синтеза. В одном случае данное исходное вещество нужно превратить в определенный желаемый продукт (и этот процесс может потребовать нескольких стадий). Например, вам предложили получить циклогексен из циклогексилбромида — в одном случае и из циклогексана — в другом случае. Первая задача проще, так как вы уже имеете необходимый углеродный скелет (шестичленное кольцо) и функциональную группу, которую в одну стадию можно превратить в конечный продукт (отщепить НВг действием основания).

/\/Н /\

i г основание *

| | -НВг

Во втором случае вы располагаете только углеродным скелетом с нужным числом атомов. Здесь придется сначала ввести функциональную группу (например, Вг), которую можно в свою очередь превратить в желаемую функциональную группу (С=С). Для этого необходимо начать со свободнорадиКАЛЬНОГО ОРОМИРОВАНИЯ ЦИКОГЕКСАНА.

/\ /\/Н /\

( I ВГ2 | / ОСНОВАНИЕ

-> >

I I /W | | — НВг

\/ \/\ВГ

ВТОРОЙ ТИП СИНТЕТИЧЕСКИХ ЗАДАЧ — ЭТО ТЕ, КОТОРЫЕ ЧАЩЕ ВСЕГО И ВСТРЕЧАЮТСЯ В ЖИЗНИ; В НИХ ТРЕБУЕТСЯ ПОЛУЧИТЬ ЖЕЛАЕМЫЙ ПРОДУКТ, ОДНАКО НИЧЕГО, НЕ ИЗВЕСТНО ОБ ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВАХ (ХОТЯ НЕКОТОРЫЕ ОГРАНИЧЕНИЯ И МОГУТ БЫТЬ ДАНЫ В ВЫБОРЕ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ). НАПРИМЕР, ДВА СИНТЕЗА ЦИКЛОГЕКСАНА, ОПИСАННЫЕ ВЫШЕ, МОГУТ БЫТЬ СФОРМУЛИРОВАНЫ ТАК: «ИСХОДЯ ИЗ ДОСТУПНОГО ПРОМЫШЛЕННОГО СЫРЬЯ, ПРЕДЛОЖИТЕ СИНТЕЗ ЦИКЛОГЕКСАНА». (Доступность И стоимость СЫРЬЯ ВСЕГДА МОЯГАО УЗНАТЬ ПО СПЕЦИАЛЬНЫМ КАТАЛОГАМ.)

Как планировать синтез соединения, состоящий из нес

страница 122
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
фбс 24 5 6т цена
противопожарный клапан с электромеханическим приводом
кровь на витамин в12 цена
Silampos 632123BM5128

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.07.2017)