химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

м.

Группы = и —С = С— встречаются реже других групп, приведенных в этой таблице. Группа — С = С — считается более «старшей» (суффикс «ин»), чем группа = CПоскольку группа —ОН расположена в табл. 11-2 выше (см. сноску), то следует употребить суффикс «ол». Так как группа —ОН должна получить наименьший возможный номер, то соединение следует назвать 2-циклогек-сен-1-ол. Из двух номеров, обозначающих положение двойной связи (2 и 3), используется наименьший, т. е. 2. Таким образом, соединение не следует называть 1-циклогексен-З-ол.

Если соединение содержит и двойную, и тройную связи, то его название оканчивается на «ении», а в самом названии учитываются все атомы углерода основной углеродной цепи. Поскольку тройная связь старше двойной, наименьший возможный номер получает тройная связь, как показано ниже:

СН3-СН=СН-С=С-Н

З-пентен-1-ин

Ниже даны примеры образования названий для сложных соединений, содержащих более двух функциональных групп:

СН3-СЕЕС-С112СН2-0Н З-певтин-1-ол

H2N-CH2-CH=CH-CH2-OH 4-амнно-2-бутен-1-ол О

ноЧч/сн=сн2 Ч/

1-этенилциклогексанол (1-винилциклогексанол)

НОСН2-СНОН—СН2ОН

1,2,3-пропантриол

О

СН3СН2-С-СН2СН2-Вг 1 -бром-3-пентанон

Н О

I II

С1-СН2-С-С-СН3

I

С1

3,4-дихлор-2-бутанон

СН2=СН-СН2СН2-С~СН3 5-гексен-2-он

ОН СН2ОН

I I

СНаСН2СН2—С-С-СН2СН3

I I

Н н

2-ЭТИЛ-1,3-гександиол

Ранее уже отмечалось, что галогены никогда не используются в системе IUPAC для образования суффикса. В табл. 11-3 приведены другие функцио-

Таблица 11-За

Функциональные группы, определяющие только приставку в названии соединения 6

Формула Приставка Формула Приставка

— Вг Бром — ООН Гидроперокси

-С1 Хлор — OR в R-окси

— V Фтор — OOR R-диокси

-I Иод — SR R-тио

-= N2 Диазо — S(0)R R-сульфинил

Азидо — S02R R-сульфонил

— NO Нитрозо — SSR R-дитио

— N02 Нитро

а Из Banks J. Е., Naming Organic Compounds. 2nd ed., Copyright 1976, W. B. Saunders Company, Philadelphia.

6 Порядок расположения групп в таблице не имеет значения, поскольку нумерация приставки зависит от нумерации суффикса (табл. 11-2).

" К — алкильная или арильная группа. [Наиболее распростраиенная арильная группа, образуемая от бензольного кольца (СвЩ). называется фешхльной группой.] Например, СНзО — метоксигруппа, а СвЩО — феноксигруппа.

нальные группы, которые обычно определяют только приставку в названии соединения.

ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ

Алкоксимеркурирование. Синтез, в процессе которого образуется связь углерод — ртуть и связь углерод — алкоксигрупиа. После демеркурирования конечным результатом синтеза является присоединение спирта по двойной связи. Обычно этот процесс исполь-

3U-0923

зуется для синтеза эфиров. Присоединение происходит но правилу Марковннкила. (См. Оксимеркурирование в разделе «Основные термины» гл. 10.)

\ / №[ОС(0)СН,]Г I I NABH, I I

С=С -f-ROH > RO—С—C—Hg—ОС(0)СН3 > R0—С—С—f 1

/ \ II II

Виц. Приставка (от лат. vicinal) показывающая, что заместители стоят при соседних атомах углерода. Например, 1,2-циклогександиол — это euif-диол.

Вязкость. Мера сопротивления течению. Чем более вязким янляется вещество, тем медленнее оно течет.

Галогенгидрин. Соединение, содержащее галоген п пгдроксмльную группу, как правило, при соседних атомах углерода. Примером может служить хлоргидрин.

Гем. Приставка (от лат. geminal), показывающая, что заместители связаны с одним и тем же атомом углерода. Например, метиленхлорид СН2С12 — это гел-дпгалогенид.

Глим. Распространенное название 1,2-диметоксиэтана. В общем название глим означает класс соединений, простейшим членом которого является 1,2-диметокспэтаи:

СН3ОСН2СН2ОСН3 глим

Высшие глимы представляют собой полимеры типа CH30(Cll2ClI20)tlCH3. Специальное название глима соответствует величине п в этой формуле. Например, если п равно двум, соединение называется диглим.

СН3ОСН2СН2ОСН2СН2ОСН3 диглим

Карбитол. 2-(2-Этоксиэтокси)этанол, называемый также .моноэтиловым эфиром диэтиленгликоля CHsCH20CH2CH20CII2CH20II. Растворитель для быстрольтсыхающнх лаков. Заменяя этильную группу на любую алкнльную группу, можно получить другие карбитолы, например бутилкарбитол:

CH3CH2CII2CH2OCI12CI12OCH2CII201I бутилкарбитол

Карбовакс. Нолиэтилепгликоль. Полимер с формулой II(OCH2CHs)nOH (я 4) Обычно карбовакс обозначается каким-либо номером (например, карбовакс ООО), указывающим среднюю молекулярную массу полимера. Используется в качестве водорастворимого смазочного материала, а также в косметических средствах в медицинских мазях и свечах.

Иериодатное окисление. Окисление с помощью йодной кислоты 1110,,. Чаще всего используется для окисления eutf-диолов, а-окснальдегидов и а-оксикетонов.

СН2ОН

1 НЮ,

С=0 > 2СН20+С02

I

CHgOH

сно

I ню,

СНОН * 2НС02Н+СН20

I

СН2ОЫ

Гидроксильные группы, отделенные друг от друга метилеповой группой, не окисляются йодной кислотой.

СН2ОН

I НЮ,

СН2 > реакция не идет

I

СН2ОН

Нероксид. Соединение, содержащее связь —О—О—. Органические нероксидм неустойчивы и при нагревании могут взрываться- Они служат хорошими инициаторами радикалов благодаря легкости, с которой разрывается кислород-кислородная связь (прочность связи « 33 ккал/моль).

Простой эфир. Соединение, содержащее связь R—О—R.

Распад. Направленное разложение слэжной молекулы на меньшие, легко идентифицируемые части. Этим способом определяют структуру молекулы.

Синтез Вильямсона. Образование эфиров путем SN 2-реакнии между алкоголят-ионом и алкилгалогенидом:

R_0Q+R'-X —» R-O—IV+X©

ПРОСТЫ К ЭФИРЫ , эпоксиды и диолы 467

Хлоргидрин. Соединенно, в котором хлор и гидроксильпая группа связаны с соседними атомами углерода.

С! ОН

I ;

—С—С— хлоргидрин

I I

Целлозольп. 2-!-)тикснэтанол, или мопоэтиловьш эфир этнленгликолн СН3СН2ОСПаСПаОН. Используется как растворитель для удаления лаков. Замещение атильной группы другими алкилышми группами дает алкилцеллозольиы, например бутил-целлояольв

СН3СН2СН2СН2ОСН2СН2ОН бутилцеллозольв

О

\/ \ /

Эпоксид. Соединение, содержащее функциональную группу С С .

/ \

Эпокеидированне. Окисление алкена до гшоксида.

ЗАДАЧИ

11. Напишите структурные формулы перечисленных ниже соединений:

а) диметиловый эфир е) дивиниловый эфир

б) диэтиловый эфир ж) ди-(1{)-2-хлорпропиловый эфир

HI метилэтилоиый эфир з) оксид б!щикло[2,2,2]октена

г) пзобутнл-втор-бутиловый эфир н) г;ыс-2,3-эпоксипентан

д) дналлнловым эфир к) тра?<с-2,3-эпоксипентан

12. Как можно отличить друг от друга приведенные ниже соединения?

А) этанол и диэтиловый эфир

б) этанол и этилнодид

и) циклогексон и циклогексеноксид

г) дивиниловый н диэтиловый эфиры

д) этанол, изопропиловый спирт и диизопроннлонын эфир

е) диэтипилоиый и дивиниловый эфиры

ж) этиленоксид и циклогексап

Я) 1,2-октанднол и 1,0-октаиднол

и) «-бутилхлорид, mpem-бутилхлорид и дн-н-иропиловын эфир

13. Какие продукты обра

страница 121
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
блок управления acet 3-10 цена
ks-16s
аренда микроавтобуса на 15 человек с водителем на свадьбу
магазин этажерка

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)